2-(azidomethyl)-3,5-dimethyl-4-nitropyridine | 913624-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(azidomethyl)-3,5-dimethyl-4-nitropyridine
• 英文别名: 2-(Azidomethyl)-3,5-dimethyl-4-nitropyridine
• CAS: 913624-69-8
• 化学式: C₈H₉N₅O₂
• 分子量: 207.192
• InChiKey: DDIOYUNGRLWEPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(azidomethyl)-3,5-dimethyl-4-nitropyridine 、 7-ethynyl-2H-chromen-2-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到7-(1-((3,5-dimethyl-4-nitropyridin-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜螯合叠氮化物用于复杂介质中的高效点击共轭反应

  摘要：

  螯合辅助铜催化的概念被用于开发新的叠氮化物，这些新叠氮化物在铜（I）催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成（CuAAC）反应中显示出前所未有的反应活性。合成了具有强铜螯合部分的叠氮化物；这些官能团允许形成叠氮化物铜络合物，在稀释条件下，它们几乎可以瞬间与炔烃反应。在低浓度和仅含一当量铜的复杂介质中即可进行有效的连接，从而提高了CuAAC反应的生物相容性。此外，这种点击反应通过荧光测量允许生物活性化合物在活细胞内定位。

  DOI：

  10.1002/anie.201310671
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基吡啶-2-甲醇 在 sodium azide 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(azidomethyl)-3,5-dimethyl-4-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  铜螯合叠氮化物用于复杂介质中的高效点击共轭反应

  摘要：

  螯合辅助铜催化的概念被用于开发新的叠氮化物，这些新叠氮化物在铜（I）催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成（CuAAC）反应中显示出前所未有的反应活性。合成了具有强铜螯合部分的叠氮化物；这些官能团允许形成叠氮化物铜络合物，在稀释条件下，它们几乎可以瞬间与炔烃反应。在低浓度和仅含一当量铜的复杂介质中即可进行有效的连接，从而提高了CuAAC反应的生物相容性。此外，这种点击反应通过荧光测量允许生物活性化合物在活细胞内定位。

  DOI：

  10.1002/anie.201310671

文献信息

• In situ click chemistry method for screening high affinity molecular imaging probes
  申请人：Kolb C. Hartmuth

  公开号：US20060269942A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The invention provides a method for identifying a candidate imaging probe, the method comprising: a) contacting a first library of candidate compounds with a target biomacromolecule, b) identifying a first member from the first library exhibiting affinity for the first binding site; c) contacting the first member identified from the first library affinity for the first binding site with the target biomacromolecule; d) contacting a second library of candidate compounds with the first member and the target biomacromolecule, e) reacting the complementary first functional group with the second functional group via a biomacromolecule induced click chemistry reaction to form the candidate imaging probe; f) isolating and identifying the candidate imaging probe; g) preparing the candidate imaging probe by chemical synthesis; and h) for imaging applications, converting the candidate imaging probe into an imaging probe.

  本发明提供了一种识别候选成像探针的方法，该方法包括：a）将第一组候选化合物与目标生物大分子接触；b）从第一组中识别出对第一结合位点具有亲和力的第一成员；c）将从第一组中识别出的第一成员与目标生物大分子接触；d）将第二组候选化合物与第一成员和目标生物大分子接触；e）通过生物大分子诱导的点击化学反应，使互补的第一功能团与第二功能团反应，形成候选成像探针；f）分离和鉴定候选成像探针；g）通过化学合成制备候选成像探针；h）将候选成像探针转化为成像探针，用于成像应用。
• A METHOD FOR THE PREPARATION OF IMAGING PROBES USING CLICK CHEMISTRY
  申请人：Siemens Medical Solutions USA, Inc.

  公开号：EP1875239A2

  公开（公告）日：2008-01-09
• [EN] IN SITU CLICK CHEMISTRY METHOD FOR SCREENING HIGH AFFINITY MOLECULAR IMAGING PROBES<br/>[FR] PROCEDE CHIMIQUE IN SITU DE CRIBLAGE DE SONDES D'IMAGERIE MOLECULAIRE DE HAUTE AFFINITE
  申请人：SIEMENS MEDICAL SOLUTIONS

  公开号：WO2006116736A2

  公开（公告）日：2006-11-02

  [EN] The invention provides a method for identifying a candidate imaging probe, the method comprising: a) contacting a first library of candidate compounds with a target biomacromolecule, b) identifying a first member from the first library exhibiting affinity for the first binding site; c) contacting the first member identified from the first library affinity for the first binding site with the target biomacromolecule; d) contacting a second library of candidate compounds with the first member and the target biomacromolecule, e) reacting the complementary first functional group with the second functional group via a biomacromolecule induced click chemistry reaction to form the candidate imaging probe; f) isolating and identifying the candidate imaging probe; g) preparing the candidate imaging probe by chemical synthesis; and h) for imaging applications, converting the candidate imaging probe into an imaging probe.
  [FR] L'invention concerne un procédé d'identification d'une sonde d'imagerie candidate, le procédé consistant a) à mettre en contact une première bibliothèque de composés candidats avec une biomacromolécule cible, b) à identifier un premier élément de la première bibliothèque présentant une affinité pour le premier site de liaison, c) à mettre en contact le premier élément identifié à partir de l'affinité de la première bibiothèque pour le premier site de liaison avec la biomacromolécule cible, d) à mettre en contact une seconde bibliothèque de composés candidats avec le premier élément et la biomacromolécule cible, e) à mettre en réaction le premier groupe fonctionnel complémentaire avec le second groupe fonctionnel via une réaction chimique induite par une biomacromolécule pour former la sonde d'imagerie candidate, f) à isoler et à identifier la sonde d'imagerie candidate, g) à préparer la sonde d'imagerie candidate par synthèse chimique, et h) pour les applications d'imagerie, à convertir la sonde d'imagerie candidate en sonde d'imagerie.