N-((2S,3S,5R)-1,3,5-trihydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-heptan-2-yl)-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide | 1282041-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2S,3S,5R)-1,3,5-trihydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-heptan-2-yl)-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S,3S,5R)-1,3,5-trihydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]heptan-2-yl]-2-trimethylsilylethanesulfonamide
• CAS: 1282041-46-6
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₇SSi
• 分子量: 463.668
• InChiKey: VXUKADUKQCWOED-HOJAQTOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2S,3S,5R)-1,3,5-trihydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-heptan-2-yl)-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 N-((4S,5S)-4-((R)-2,4-dihydroxybutyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用氧代-狄尔斯-阿尔德法正式合成加兰宁酸

  摘要：

  这种通信提供了一种简单而有效的对映选择性途径来获得加兰宁酸。该策略基于 3-(4-甲氧基苄氧基) 丙醛与Danishefsky's 二烯的高度对映选择性杂-Diels-Alder (HDA) 反应，然后由于二氢吡喃环的刚性，选择性引入进一步的立体中心。关键的 HDA 反应是由在水杨基部分的 3 位上带有 1,1-二苯乙基取代基的新型 Salen Cr III 配合物催化的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001296
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-2H-pyran-4(3H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 I(sym-coll)2ClO₄ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-((2S,3S,5R)-1,3,5-trihydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-heptan-2-yl)-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用氧代-狄尔斯-阿尔德法正式合成加兰宁酸

  摘要：

  这种通信提供了一种简单而有效的对映选择性途径来获得加兰宁酸。该策略基于 3-(4-甲氧基苄氧基) 丙醛与Danishefsky's 二烯的高度对映选择性杂-Diels-Alder (HDA) 反应，然后由于二氢吡喃环的刚性，选择性引入进一步的立体中心。关键的 HDA 反应是由在水杨基部分的 3 位上带有 1,1-二苯乙基取代基的新型 Salen Cr III 配合物催化的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001296