7-chloro-2,3-diphenyl-1H-indole | 70777-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-2,3-diphenyl-1H-indole
• CAS: 70777-07-0
• 化学式: C₂₀H₁₄ClN
• 分子量: 303.791
• InChiKey: BFTJKNQWTHIGRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2,3-diphenyl-1H-indole 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 [2-amino-3-chlorophenyl]phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Coldham et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4528,4530

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  deoxybenzoin o-chlorophenylhydrazone 在 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到7-chloro-2,3-diphenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  取代基对某些邻，间，对位取代的苯hydr与pcl 3的吲哚化的影响

  摘要：

  已经研究了通过上述反应对脱氧苯偶姻o，m，p（Me，MeO，Cl），p-NO 2和间-EtO-苯hydr （1）进行了吲哚化。所有反应均在室温下进行，即使存在-NO 2取代基，也可获得高产率的相应的吲哚（2）。在这种情况下，需要更长的反应时间。烷氧基苯基hydr酮以高收率得到相应的吲哚（2），而没有显示确实存在于这些衍生物的几种费歇尔路线中的副反应。间取代的苯hydr（1）得到4-和6-取代的吲哚的混合物，其中6-异构体始终是普遍的，这是Fischer反应所不固有的特征。区域选择性通过取代基的空间位阻的增加而增强。该反应还可以在0℃下进行，其区域选择性进一步提高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82356-5

文献信息

• Palladium-Catalyzed Reaction of Arylamine and Diarylacetylene: Solvent-Controlled Construction of 2,3-Diarylindoles and Pentaarylpyrroles
  作者：Xiaopeng Chen、Xihui Li、Ningning Wang、Jisong Jin、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201200531

  日期：2012.8

  By choosing DMF and dioxane as solvent, skeletons of indoles and pyrroles were constructed from alkynes and amines in the presence of PdCl2, respectively. These Pd-catalyzed reactions were phosphane-free with high atom efficiency and could be conducted under mild basic conditions. The proposed mechanism for the selective formation of indoles and pyrroles in different solvents is also discussed in this

  通过选择DMF和二恶烷作为溶剂，在PdCl2存在下，炔烃和胺分别构建了吲哚和吡咯的骨架。这些 Pd 催化的反应不含磷烷，原子效率高，可以在温和的碱性条件下进行。本文还讨论了在不同溶剂中选择性形成吲哚和吡咯的机制。
• Cobalt(III)-Catalyzed Redox-Neutral Synthesis of Unprotected Indoles Featuring an N−N Bond Cleavage
  作者：Andreas Lerchen、Suhelen Vásquez-Céspedes、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201510705

  日期：2016.2.24

  A redox‐neutral cobalt(III)‐catalyzed synthetic approach for the direct synthesis of unprotected indoles showcasing an N−N bond cleavage is reported. The herein newly introduced Boc‐protected hydrazines establish a beneficial addition to the limited portfolio of oxidizing directing groups for cobalt(III) catalysis. Moreover, the developed catalytic methodology tolerates a good variety of functional

  据报道，氧化还原-中性钴（III）催化的合成方法可直接合成未保护的吲哚，显示出N-N键断裂。本文中新引入的Boc保护的肼为钴（III）催化的氧化导向基团的有限组合建立了有益的补充。此外，已开发的催化方法可耐受多种官能团。
• ORGANIC LIGHT-EMITTING COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING SAME
  申请人：DOOSAN CORPORATION

  公开号：US20150214490A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to a novel indole-based compound having excellent hole injection and transport capabilities, light-emission, and other properties, and to an organic electroluminescent device the luminous efficiency, driving voltage, service life, and other characteristics of which are improved due to containing the compound in one or more organic material layers.

  本发明涉及一种新型的以吲哚为基础的化合物，具有优异的空穴注入和传输能力、发光性能和其他特性，以及一种有机电致发光器件，其发光效率、驱动电压、使用寿命和其他特性得到改善，因为其中含有该化合物的一个或多个有机材料层。
• BACCOLINI, G.;MAROTTA, E., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 20, 4615-4620
  作者：BACCOLINI, G.、MAROTTA, E.

  DOI：——

  日期：——
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME
  申请人：ROHM AND HAAS ELECTRONIC MATERIALS KOREA LTD.

  公开号：US20210062080A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The present disclosure relates to an organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device comprising the same. By comprising the organic electroluminescent compound of the present disclosure, it is possible to provide an organic electroluminescent device with improved driving voltage, luminous efficiency, lifespan properties and/or power efficiency.