莫西沙星杂质40 | 121577-35-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 莫西沙星杂质40
• 英文名称: ethyl 3-dimethylamino-2-(2,4,5-trifluoro-3-methoxybenzoyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 3-dimethylamino-2-(3-methoxy-2,4,5-trifluorobenzoyl) acrylate；Ethyl 3-(dimethylamino)-2-(2,4,5-trifluoro-3-methoxybenzoyl)acrylate；ethyl 3-(dimethylamino)-2-(2,4,5-trifluoro-3-methoxybenzoyl)prop-2-enoate
• CAS: 121577-35-3
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NO₄
• 分子量: 331.292
• InChiKey: SDERJCOTKYHVKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  莫西沙星杂质40 在 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-[2-(3-Carboxy-6,7-difluoro-8-methoxy-4-oxoquinolin-1-yl)cyclohexyl]-6,7-difluoro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Quinolone Dimers as Potential Antibacterial Agents

  摘要：

  一系列新颖的6-氟-1,4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸二聚体（34-37），作为潜在的抗菌剂，从市售的氟苯甲酸合成而得。

  DOI：

  10.2174/157017811799304322
• 作为产物：
  描述：

  3-(N,N-二甲基氨基)丙烯酸乙酯 、 2,4,5-三氟-3-甲氧基苯甲酰氯 以 甲苯 为溶剂， 生成 莫西沙星杂质40
  参考文献：
  名称：

  新型喹诺酮杂环衍生物的一锅合成和抗菌活性

  摘要：

  一锅法合成了一系列来自天然氨基酸的新型喹诺酮杂环衍生物，这对节省成本的工业生产非常有利。这些新化合物的特征在于1 H NMR，13 C NMR，红外光谱，质谱和元素分析。初步的生物分析结果表明，它们对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌具有一定的抗菌活性。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.501

文献信息

• Quinolonecarboxylic acid derivative
  申请人：——

  公开号：US20030187008A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  (−)-7-[(7S)-7-Amino-5-azaspiro[2.4]heptan-5-yl]-6-fluoro-1-[(1R, 2S)-2-fluoro-1-cyclopropyl]-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid.1HCl.1H 2 O and antibacterial compositions containing this compound. The compound of the present invention exhibits not only excellent antibacterial activity and safety, but also remarkable stability against light and humidity, and is thus useful as an antibacterial agent.

  (-)-7-[(7S)-7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚烷-5-基]-6-氟-1-[(1R,2S)-2-氟-1-环丙基]-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸.1HCl.1H2O及含有该化合物的抗菌组合物。本发明的该化合物不仅具有优异的抗菌活性和安全性，而且对光和湿度具有显著的稳定性，因此可用作抗菌剂。
• Quinolonecarboxylic acid derivatives
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20040142957A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  (−)-7-[(7S)-7-Amino-5-azaspiro[2.4]heptan-5-yl]-6-fluoro-1-[(1R, 2S)-2-fluoro-1-cyclopropyl]-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid.1HCl.1H 2 O and antibacterial compositions containing this compound. The compound of the present invention exhibits not only excellent antibacterial activity and safety, but also remarkable stability against light and humidity, and is thus useful as an antibacterial agent.

  (-)-7-[(7S)-7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚烷-5-基]-6-氟-1-[(1R,2S)-2-氟-1-环丙基]-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧基-3-喹啉羧酸.1HCl.1H2O和含有该化合物的抗菌组合物。本发明的化合物不仅具有优异的抗菌活性和安全性，而且对光和湿度具有显著的稳定性，因此可用作抗菌剂。
• 一种加替沙星环合酯的制备方法
  申请人：内蒙古源宏精细化工有限公司

  公开号：CN114716373A

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明提供了一种加替沙星环合酯的制备方法。所述制备方法在负压状态下进行2,4,5‑三氟‑3‑甲氧基苯甲酰氯与N,N‑二甲氨基丙烯酸乙酯的偶联反应，使用卤化亚铜催化剂并及时导出氯化氢，反应速度及转化率高、三废少；环合反应以三正丙胺作为碱，催化效率高、用量少、杂质少，并且易回收；此外，本发明的方法可“一锅法”地进行，操作简便、成本更低。因此，所述制备方法是一种高效节能绿色环保，操作简洁、后处理简单，产品收率和纯度高，原子经济性佳的生产工艺，具有极高的经济和实用价值，更加适合工业化生产。
• Design, synthesis and biological evaluations of novel 7-[3-(1-aminocycloalkyl)pyrrolidin-1-yl]-6-desfluoro-8-methoxyquinolones with potent antibacterial activity against multi-drug resistant Gram-positive bacteria
  作者：Rie Miyauchi、Katsuhiro Kawakami、Masao Ito、Norikazu Matsuhashi、Hitoshi Ohki、Hiroaki Inagaki、Hisashi Takahashi、Makoto Takemura

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.026

  日期：2009.10

  A series of novel 6-desfluoro [des-F(6)] and 6-fluoro-1-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropan-1-yl]-8-methoxyquinolones bearing 3-(1-aminocycloalkyl)pyrrolidin-1-yl substituents at the C-7 position (1-6) was synthesized to obtain potent drugs for nosocomial infections caused by Gram-positive pathogens. The des-F(6) compounds 4-6 exhibited at least four times more potent activity against representative Gram-positive bacteria than ciprofloxacin or moxifloxacin. Among the derivatives, 7-[(3R)-3-(1-aminocyclopropan-1-yl)pyrrolidin-1-yl] derivative 4, which showed favorable profiles in preliminary toxicological and non-clinical pharmacokinetic studies, exhibited potent antibacterial activity against clinically isolated Gram-positive pathogens that had become resistant to one or more antibiotics. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.