4-hydroxy-3,4-dimethyl-2-methoxycarbonylcyclopent-2-en-1-one | 128350-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-3,4-dimethyl-2-methoxycarbonylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-2,3-dimethyl-5-oxo-1-cyclopentene-1-carboxylate；methyl 3-hydroxy-2,3-dimethyl-5-oxocyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 128350-74-3
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: DFUDDFMAMIVSOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dimethyl-5-oxocyclopent-1-ene-1-carboxylate 在 silica gel 氧气 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以50%的产率得到4-hydroxy-3,4-dimethyl-2-methoxycarbonylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Silica gel-catalyzed air oxidation of cyclopentenones.

  摘要：

  在硅胶柱层析过程中，以 AcOEt-hexane 为洗脱剂，C2 位具有酯官能团、C3 位具有烷基官能团、C4 位具有酯（或烷基）官能团的环戊烯酮很容易发生氧化反应，从而得到 C2 或 C4 位具有羟基官能团的含氧产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.532