(2S)-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-5-bromo-2-isopropyl-5,6-dehydro-piperidin-4-one | 1219026-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-5-bromo-2-isopropyl-5,6-dehydro-piperidin-4-one
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S)-5-bromo-4-oxo-2-propan-2-yl-2,3-dihydropyridin-1-yl]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1219026-29-5
• 化学式: C₃₄H₅₄BrNO₁₀
• 分子量: 716.707
• InChiKey: YHEIPDCDQNTTJX-YFKNHNIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-5-bromo-2-isopropyl-5,6-dehydro-piperidin-4-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,5S)-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-5-bromo-2-isopropyl-piperidin-4-one 、 (2S,5R)-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-5-bromo-2-isopropyl-piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  溴哌啶酮的立体选择性合成及其向环状杂环的转化

  摘要：

  脂肪族、芳香族和杂芳香族醛的 N-吡喃半乳糖基亚胺和 N-吡喃葡萄糖基亚胺与 1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯在多米诺曼尼希-迈克尔反应级联反应中反应，得到 2-取代的 5,6-脱氢-具有高非对映选择性的哌啶-4-酮。用 N-溴-琥珀酰亚胺处理这些环状烯胺酮产生相应的 2-取代 5-溴-5,6-脱氢哌啶酮，它们与 L-SelectrideⓇ 或甲基铜酸盐反应，得到具有高非对映选择性的饱和溴-哌啶酮。这些产物与硫代酰胺的缩合反应得到噻唑并哌啶 溴哌啶酮的立体选择性合成及其向环状杂环的转化

  DOI：

  10.1515/znb-2009-11-1251
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-2-isopropyl-5,6-didehydro-piperidin-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到(2S)-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-5-bromo-2-isopropyl-5,6-dehydro-piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  溴哌啶酮的立体选择性合成及其向环状杂环的转化

  摘要：

  脂肪族、芳香族和杂芳香族醛的 N-吡喃半乳糖基亚胺和 N-吡喃葡萄糖基亚胺与 1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯在多米诺曼尼希-迈克尔反应级联反应中反应，得到 2-取代的 5,6-脱氢-具有高非对映选择性的哌啶-4-酮。用 N-溴-琥珀酰亚胺处理这些环状烯胺酮产生相应的 2-取代 5-溴-5,6-脱氢哌啶酮，它们与 L-SelectrideⓇ 或甲基铜酸盐反应，得到具有高非对映选择性的饱和溴-哌啶酮。这些产物与硫代酰胺的缩合反应得到噻唑并哌啶 溴哌啶酮的立体选择性合成及其向环状杂环的转化

  DOI：

  10.1515/znb-2009-11-1251

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Bromopiperidinones and their Conversion to Annulated Heterocycles
  作者：Stefan Knauer、Markus Weymann、Horst Kunz

  DOI：10.1515/znb-2009-11-1251

  日期：2009.12.1

  bromo-piperidinones with high diastereoselectivity. Condensation reactions of these products with thioamides afford thiazolopiperidines Graphical Abstract Stereoselective Synthesis of Bromopiperidinones and their Conversion to Annulated Heterocycles

  脂肪族、芳香族和杂芳香族醛的 N-吡喃半乳糖基亚胺和 N-吡喃葡萄糖基亚胺与 1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯在多米诺曼尼希-迈克尔反应级联反应中反应，得到 2-取代的 5,6-脱氢-具有高非对映选择性的哌啶-4-酮。用 N-溴-琥珀酰亚胺处理这些环状烯胺酮产生相应的 2-取代 5-溴-5,6-脱氢哌啶酮，它们与 L-SelectrideⓇ 或甲基铜酸盐反应，得到具有高非对映选择性的饱和溴-哌啶酮。这些产物与硫代酰胺的缩合反应得到噻唑并哌啶 溴哌啶酮的立体选择性合成及其向环状杂环的转化