methyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-{4'-[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}propanoate | 1228079-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-{4'-[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}propanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]propanoate
• CAS: 1228079-07-9
• 化学式: C₁₉H₃₂O₅Si
• 分子量: 368.546
• InChiKey: AHSFKFYUFAHGFN-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-{4'-[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}propanoate 在 迭氮酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以47%的产率得到methyl (2S,3S)-3-azido-2-hydroxy-3-{4'-[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  软骨酰胺A的全合成和构型分配

  摘要：

  描述了环二肽软骨酰胺A（2b）的第一全合成。该十肽由四个亚基组成，分别是L-丙氨酸，N -Me- D-色氨酸，3-氨基-2-甲氧基丙酸（β-酪氨酸衍生物）和7-羟基链烯酸。虽然已知7-羟基-链烯酸中的立体异构中心的构型，但需要澄清酪氨酸衍生物的构型，结果分别为（2 S，3 R）或（2 L，3 L）。3-氨基-2-甲氧基-3- arylpropanoic酯的合成20b中依赖于一个不对称二羟基化，得到二醇ENT‐ 15 a，然后进行区域选择性的Mitsunobu取代，生成3-叠氮基-2-羟基丙酸酯18 b。我们还可以表明，在开环化合物的酯键26b中可以通过Mitsunobu酯化通过使用羟基酯（7被塑造小号） - 7和三肽酸25b中。该合成应允许制备各种类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.200903500
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(triisopropylsilyloxy)cinnamate 在 K₃Fe(CN)6 、 甲基磺酰胺 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以83%的产率得到methyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-{4'-[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  软骨酰胺A的全合成和构型分配

  摘要：

  描述了环二肽软骨酰胺A（2b）的第一全合成。该十肽由四个亚基组成，分别是L-丙氨酸，N -Me- D-色氨酸，3-氨基-2-甲氧基丙酸（β-酪氨酸衍生物）和7-羟基链烯酸。虽然已知7-羟基-链烯酸中的立体异构中心的构型，但需要澄清酪氨酸衍生物的构型，结果分别为（2 S，3 R）或（2 L，3 L）。3-氨基-2-甲氧基-3- arylpropanoic酯的合成20b中依赖于一个不对称二羟基化，得到二醇ENT‐ 15 a，然后进行区域选择性的Mitsunobu取代，生成3-叠氮基-2-羟基丙酸酯18 b。我们还可以表明，在开环化合物的酯键26b中可以通过Mitsunobu酯化通过使用羟基酯（7被塑造小号） - 7和三肽酸25b中。该合成应允许制备各种类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.200903500

文献信息

• Total Synthesis and Configurational Assignment of Chondramide A
  作者：Anke Schmauder、L. David Sibley、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/chem.200903500

  日期：2010.4.12

  3L), respectively. The synthesis of the 3‐amino‐2‐methoxy‐3‐arylpropanoic ester 20 b relied on an asymmetric dihydroxylation yielding diol ent‐15 a followed by a regioselective Mitsunobu substitution leading to 3‐azido‐2‐hydroxypropanoate 18 b. We could also show that the ester bond in the seco compound 26 b can be fashioned by a Mitsunobu esterification by using hydroxy ester (7S)‐7 and the tripeptide

  描述了环二肽软骨酰胺A（2b）的第一全合成。该十肽由四个亚基组成，分别是L-丙氨酸，N -Me- D-色氨酸，3-氨基-2-甲氧基丙酸（β-酪氨酸衍生物）和7-羟基链烯酸。虽然已知7-羟基-链烯酸中的立体异构中心的构型，但需要澄清酪氨酸衍生物的构型，结果分别为（2 S，3 R）或（2 L，3 L）。3-氨基-2-甲氧基-3- arylpropanoic酯的合成20b中依赖于一个不对称二羟基化，得到二醇ENT‐ 15 a，然后进行区域选择性的Mitsunobu取代，生成3-叠氮基-2-羟基丙酸酯18 b。我们还可以表明，在开环化合物的酯键26b中可以通过Mitsunobu酯化通过使用羟基酯（7被塑造小号） - 7和三肽酸25b中。该合成应允许制备各种类似物。