methyl (3'-oxopiperazin-2'-ylidene)acetate | 53700-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3'-oxopiperazin-2'-ylidene)acetate
• 英文别名: (Z)-methyl-2-(3-oxopiperazin-2-ylidene)acetate；(E)-2-Oxo-3-methoxycarbonylmethylen-piperazin；(3-oxo-piperazin-2-ylidene)-acetic acid methyl ester；methyl (2Z)-(3-oxopiperazin-2-ylidene)ethanoate；methyl (2Z)-2-(3-oxopiperazin-2-ylidene)acetate
• CAS: 53700-44-0
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 170.168
• InChiKey: MHCZDUYCTPVXNE-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯醌 、 methyl (3'-oxopiperazin-2'-ylidene)acetate 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以57%的产率得到methyl (3',6'-dioxocyclohexa-1',4'-dienyl)(3"-oxopiperazin-2"-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Parr, Rodney W.; Reiss, James A., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 6, p. 1263 - 1270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 丁炔二酸二甲酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到methyl (3'-oxopiperazin-2'-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化各种亲核试剂与活化炔烃的反应，导致形成烯酸酯，1,4-二恶烷，吗啉和哌嗪酮衍生物

  摘要：

  系统地研究了酸，醇，酰基酰胺，1,2-二醇，1,2-二胺或氨基醇与1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化的炔烃的反应。在一元或二元亲核试剂的反应中，分别以优异的收率形成了一系列不饱和链烯酸酯或杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.100

文献信息

• DABCO-Catalyzed Reaction of Phenols or 1,2-Diphenols with Activated Alkynes Leading to the Formation of Alkenoic Acid Esters or 1,3-Dioxole Derivatives
  作者：Yong-Min Liang、Ming-Jin Fan、Gao-Qiang Li、Lian-Hua Li、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1055/s-2006-942437

  日期：——

  The reaction of phenols or 1,2-diphenols with activated alkynes took place smoothly and rapidly in the presence of a catalytic amount of 1,4-diazabicyclo[2.2.2] octane (DABCO) at room temperature and resulted in the formation of various alkenoic acid esters or 1,3-dioxole derivatives in excellent yields. The scope and limitations, together with a plausible mechanism of the reaction are disclosed in

  在催化量的 1,4-二氮杂双环[2.2.2] 辛烷 (DABCO) 的存在下，酚类或 1,2-二酚与活化的炔烃在室温下顺利快速地进行反应，并导致形成各种烯烃酸酯或 1,3-二氧戊环衍生物的收率很高。本文公开了范围和限制，以及反应的合理机制。