(+)-N,N'-Bis<(R)-1-phenylethyl>-1,2-ethylendiamin | 76740-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+)-N,N'-Bis<(R)-1-phenylethyl>-1,2-ethylendiamin
• 英文别名: (+)-N,N'-bis[(R)-1-phenylethyl]-1,2-ethylenediamine；R,R-N,N`-bis(α-methylbenzyl)ethylenediamine；N,N'-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-ethane-1,2-diamine；N,N'-bis[(R)-1-phenylethyl]-1,2-ethylenediamine；(R,R)-N,N'-(1-phenylethyl)-ethylenediamine；(R,R)-N,N'-ethylenebis(1-phenylethylamine)；(R,R)-N,N'-bis-(1-phenylethyl)ethane-1,2-diamine；N,N'-bis[(1R)-1-phenylethyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 76740-22-2
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂
• 分子量: 268.402
• InChiKey: LVJYSFUNASCGCN-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-N,N'-Bis<(R)-1-phenylethyl>-1,2-ethylendiamin 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-bis-(1-phenyl-ethyl)-2-tetradec-13-ene-1,7-diynyl-[1,3,2]diazaphospholidine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性钴介导的[2 + 2 + 2]取代的线性烯二炔氧化膦的环加成反应：范围和限制。

  摘要：

  制备了在末端或内部位置均具有双键并且将氧化膦附接至炔烃或烯烃末端的各种取代的线性烯二炔膦氧化物。他们的钴（I）介导的环化以高收率生产出eta（4）络合的三环化合物。内/外选择性取决于烯二炔上氧化膦的位置和系链中双键的位置。对于手性氧化膦，观察到一定程度的诱导，并且取决于磷原子上的取代基，非对映选择性可以达到74％。迄今为止，这是报道的建立立体生成中心的环化反应的最高水平。关于我们所有的结果，

  DOI：

  10.1021/jo026212r
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (+)-N,N'-Bis<(R)-1-phenylethyl>-1,2-ethylendiamin
  参考文献：
  名称：

  二氨基膦氧化物配体使烯烃的不对称镍催化烃类氨基甲酰化成为可能

  摘要：

  手性三价磷物质是配体的主要类别，也是不对称均相过渡金属催化中的关键控制元素。在这里，描述了新型手性二氨基氧化膦配体。使用镍 (0) 和三甲基铝形成的催化剂体系在温和条件下有效活化甲酰胺 CH 键，通过分子内烃甲酰化以高度对映选择性的方式提供吡咯烷酮，催化剂负载量低至 0.25%。从机制上讲，二级氧化膦充当镍中心和路易斯酸性有机铝中心的桥接配体，以提供具有优异反应性的异双金属催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja406730t
• 作为试剂：
  描述：

  mesityl(o-tolyl)methanone 在 diethylzinc 、 (+)-N,N'-Bis<(R)-1-phenylethyl>-1,2-ethylendiamin 、 polymethylhydrosiloxane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.67h， 以100%的产率得到Mesityl-o-tolyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF ASYMMETRICALLY REDUCING 4- 5-(IMIDAZOL-1-YL)-2-MET HYLBENZOYL -3,5-DIMETHYL-BENZOIC ACID OR ESTER THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种制备光学活性4-[羟基[5-(咪唑-1-基)-2-甲基苯基]甲基]-3,5-二甲基苯甲酸或其酯的方法，包括在特定的锌化合物和光学活性二胺化合物存在下，将4-[5-(咪唑-1-基)-2-甲基苯甲酰基]-3,5-二甲基苯甲酸或其酯与硅烷试剂反应。

  公开号：

  EP1719764A1

文献信息

• Chiral phosphinamides: new catalysts for the asymmetric reduction of ketones by borane
  作者：Barry Burns、N. Paul King、Heather Tye、John R. Studley、Mark Gamble、Martin Wills

  DOI：10.1039/a709174e

  日期：——

  We have identified a new class of catalysts for the asymmetric reduction of prochiral ketones by borane. Key to the architecture of effective catalysts is an N–PO structural unit which may be part of a phosphinamide, phosphonamide or a related structure. Such catalysts are simple to prepare, are often crystalline solids and may be recovered from reduction reactions and reused. The catalysts act essentially

  我们已经鉴定出一类新的催化剂，用于硼烷不对称还原前手性酮。有效催化剂结构的关键是N–P O结构单元，它可能是次膦酰胺，膦酰胺或相关结构的一部分。这种催化剂易于制备，通常为结晶固体，可以从还原反应中回收并再利用。催化剂基本上起路易斯碱的作用，通过给电子增加硼烷的反应性。在与硼烷反应时，将羟基引入催化剂中提供了相邻的路易斯酸位点，因此提供了能够不对称引发高达92％ee的优异催化剂。
• Catechol-Based Phosphoramidites:  A New Class of Chiral Ligands for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations
  作者：Rob Hoen、Michel van den Berg、Heiko Bernsmann、Adriaan J. Minnaard、Johannes G. de Vries、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol049726g

  日期：2004.4.1

  [reaction: see text] The synthesis and application of a new class of catechol-based phosphoramidites is described. Ees up to 99% were obtained in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of dehydroamino acids and enamides.

  [反应：见正文]描述了新型一类基于邻苯二酚的亚磷酰胺的合成和应用。在铑催化的脱氢氨基酸和酰胺的不对称加氢反应中，得到高达99％的Ees。
• Copper-Catalyzed Propargylation of Nitroalkanes
  作者：Raphael S. Kim、Linh V. Dinh-Nguyen、Kirk W. Shimkin、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03061

  日期：2020.10.16

  copper catalyst system, an efficient α-functionalization of nitroalkanes with propargyl bromides is now established. This mild and robust method is highly functional group tolerant and provides straightforward access to complex secondary and tertiary homopropargylic nitroalkanes. Moreover, the utility of these α-propargylated nitroalkanes is demonstrated through downstream functionalization to biologically

  使用市售的、廉价且丰富的铜催化剂体系，现在建立了硝基烷烃与炔丙基溴的有效α-官能化。这种温和而稳健的方法具有高度的官能团耐受性，并提供了对复杂的二级和三级同炔硝基烷烃的直接访问。此外，这些 α-炔丙基化硝基烷烃的效用通过下游功能化对生物学相关的五元N-杂环（如吡咯和 2-吡咯啉）进行了证明。
• Design, Development, and Scale-Up of a Selective <i>meso</i>-Epoxide Desymmetrization Process
  作者：David L. Varie、Christopher Beck、Sandra K. Borders、Molly D. Brady、Jason S. Cronin、Tracy K. Ditsworth、David A. Hay、David W. Hoard、Richard C. Hoying、Ryan J. Linder、Richard D. Miller、Eric D. Moher、Jacob R. Remacle、John A. Rieck、David D. Anderson、Paul N. Dodson、Mindy B. Forst、Duane A. Pierson、Joseph A. Turpin

  DOI：10.1021/op060225f

  日期：2007.5.1

  converted to ketone 2b, a key intermediate in a new asymmetric synthesis of LY459477. Chiral diamine 17 was prepared from a readily available chiral precursor, (R)-α-methylbenzylamine, and could be recovered from the reaction mixture and reused. Studies performed to probe the mechanism of the rearrangement reaction of epoxide 4b showed that diamine 17 provided an optimal combination of selectivity and scaleability

  的循环的中试工厂规模desymmetrization内消旋-epoxide 4B，使用从对称二胺制备手性氨基化锂17，被设计和实现为提供烯丙醇3b中以高产率和大于99％的ee值。将该手性醇转化为酮2b，这是LY459477新不对称合成中的关键中间体。由容易获得的手性前体（R）-α-甲基苄基胺制备手性二胺17，并且可以从反应混合物中回收并重复使用。为研究环氧化物4b重排反应的机理而进行的研究表明，二胺17 为该过程提供了选择性和可扩展性的最佳组合。
• Enantioselective C–H Functionalization–Addition Sequence Delivers Densely Substituted 3-Azabicyclo[3.1.0]hexanes
  作者：Julia Pedroni、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/jacs.7b07024

  日期：2017.9.13

  An enantioselective C–H functionalization route to perfluoroalkyl-containing 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes is disclosed. A modular and bench-stable diazaphospholane ligand enables highly enantioselective Pd(0)-catalyzed cyclopropane C–H functionalization using trifluoroacetimidoyl chlorides as electrophilic partners. In turn, the resulting cyclic ketimine products react smoothly with a broad variety of

  公开了对含全氟烷基的3-氮杂双环[3.1.0]己烷的对映选择性CH官能团化方法。模块化且稳定的二氮杂膦烷配体可使用三氟乙酰亚胺基氯化物作为亲电伙伴，实现高度对映选择性的Pd（0）催化的环丙烷C–H功能化。反过来，生成的环状酮亚胺产物与多种亲核试剂以一锅法平稳反应，从而能够快速，模块化地构建重取代的吡咯烷。