2-n-butyl-5-(ethoxymethyl)-3-methoxy-1,4-benzoquinone | 127998-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-n-butyl-5-(ethoxymethyl)-3-methoxy-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-Butyl-5-(ethoxymethyl)-3-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 127998-62-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: QTKDDSWNEZHCHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2-n-butyl-3-methoxy-5-((trimethylsilyl)methyl)-1,4-benzoquinone 在 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.25h， 以63%的产率得到2-n-butyl-5-(ethoxymethyl)-3-methoxy-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  由三甲基甲硅烷基（甲基）取代的1,4-苯醌与亲核试剂反应形成反应性邻醌甲基化物

  摘要：

  邻醌甲基化物是由亲核试剂与三甲基甲硅烷基（甲基）-1,4-苯醌反应形成的。这些反应性中间体被过量的亲核试剂捕获，在氧化后形成取代的醌。另外，观察到变化量的对称二聚体和a吨衍生物。已经研究了不同亲核试剂和环取代基对反应速率的影响，并且与由亲核试剂攻击甲硅烷基基团引发的乙烯基烯醇化物的限速形成相一致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.052

文献信息

• Trimethylsilylmethyl-1,4-benzoquinones. Generation and trapping of o-quinone methides
  作者：Kostas Karabelas、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/ja00169a067

  日期：1990.6
• KARABELAS, KOSTAS;MOORE, HAROLD W., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 5372-5373
  作者：KARABELAS, KOSTAS、MOORE, HAROLD W.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of reactive o-quinone methides from the reaction of trimethylsilyl(methyl)-substituted 1,4-benzoquinones with nucleophiles
  作者：John E. Ezcurra、Kostas Karabelas、Harold W. Moore

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.052

  日期：2005.1

  o-Quinone methides are formed from the reaction of nucleophiles with trimethylsilyl(methyl)-1,4-benzoquinones. These reactive intermediates are trapped by excess nucleophile to form substituted quinones following oxidation. In addition, varying amounts of a symmetrical dimer and a xanthen derivative were observed. The influence of different nucleophiles and ring substituents on the rate of reaction

  邻醌甲基化物是由亲核试剂与三甲基甲硅烷基（甲基）-1,4-苯醌反应形成的。这些反应性中间体被过量的亲核试剂捕获，在氧化后形成取代的醌。另外，观察到变化量的对称二聚体和a吨衍生物。已经研究了不同亲核试剂和环取代基对反应速率的影响，并且与由亲核试剂攻击甲硅烷基基团引发的乙烯基烯醇化物的限速形成相一致。