N-癸酰基吗啡啉 | 5299-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: N-癸酰基吗啡啉
• 中文别名: N-癸酰基吗啉
• 英文名称: 1-(morpholin-4-yl)decan-1-one
• 英文别名: 1-morpholinodecan-1-one；N-decanoylmorpholine；4-decanoyl-morpholine；4-Decanoyl-morpholin；4-(1-oxodecyl)morpholine；Caprinsaeure-morpholid；1-morpholin-4-yldecan-1-one
• CAS: 5299-65-0
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₂
• mdl: MFCD00043591
• 分子量: 241.374
• InChiKey: DAOANAATJZWTSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.15°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9653 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.928
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  库房应保持低温、通风和干燥，并与食品原料分开存放。

制备方法与用途

类别：农药
毒性分级：高毒
急性毒性：静脉-小鼠 LD50: 18 毫克/公斤
刺激数据：眼睛-兔 100 毫克 轻度
可燃性危险特性：热分解排出有毒氮氧化物烟雾
储运特性：库房低温通风干燥，与食品原料分开存放
灭火剂：水、二氧化碳、泡沫、干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-癸酰基吗啡啉 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-癸基吗啉
  参考文献：
  名称：

  长烷基链酰胺，胺及其衍生物对犬round虫幼虫的杀线虫活性。

  摘要：

  检查了具有长烷基链的酰胺和胺对犬round虫第二阶段幼虫的杀线虫活性。在氮上具有较小取代基的长链酰基酰胺显示出更强的活性，环状胺酰胺的活性强于无环酰胺。在一系列同源酰胺中，活性取决于烷基链长：在最佳链长处达到最大值，而在较短和较长的同系物中均降低。通过使用双线性模型分析了同系物的活性与疏水性之间的关系。对于所有中性酰胺，提供最大活性的化合物的疏水性均相似，但分子中具有额外胺基的酰胺具有不同的值。具有长烷基链的叔胺及其盐也具有与相应酰胺相当的杀线虫活性。这些盐以低于其临界胶束浓度的浓度杀死幼虫，表明它们表现为杀线虫作用的单个分子。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3234
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基癸酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-癸酰基吗啡啉
  参考文献：
  名称：

  N-C裂解制备仲酰胺的无金属氨基转移

  摘要：

  酰胺基转移反应代表了一个基本的化学过程，涉及一个酰胺官能团向另一个酰胺官能团的转化。在这里，我们报告一个浅显的，高度化学选择性方法的转- ñ -叔-丁氧基羰基化（N-Boc）活化的仲酰胺，在没有任何添加剂的情况下，在极其温和的条件下进行。由于该反应是在不存在金属，氧化剂或还原剂的情况下进行的，因此该反应具有许多有用的功能。该反应与各种酰胺和亲核胺相容，通过直接亲核加成至酰胺键，以优异的收率提供了转酰胺基化产物。直接从酰胺键合成市售止吐药Tigan时，强调了该方法的实用性。我们预期，这种新的无金属的氨基转移将对涉及将直接亲核加成酰胺键作为关键步骤的新转化的发展产生广泛的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02013

文献信息

• Addition of Organocerium Reagents to Morpholine Amides:  Synthesis of Important Pheromone Components of <i>Achaea </i><i>j</i><i>anata</i>
  作者：Michele Badioli、Roberto Ballini、Massimo Bartolacci、Giovanna Bosica、Elisabetta Torregiani、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1021/jo0263061

  日期：2002.12.1

  produce ketones. Even in the presence of substrates and reagents with high steric hindrance, the organometallic compounds prepared from dry cerium(III) chloride and organomagnesium or organolithium compounds at -78 degrees C add cleanly to morpholine amides. The low cost of starting materials makes this new scheme of synthesis very interesting for the preparation of biologically important pheromones.

  易于制备的吗啉酰胺与有机铈试剂以高收率结合，可制得酮。即使在存在高位阻的底物和试剂的情况下，由干氯化铈（III）和有机镁或有机锂化合物在-78摄氏度下制得的有机金属化合物也可以干净地添加到吗啉酰胺中。起始原料的低成本使得这种新的合成方案对于制备生物学上重要的信息素非常有趣。
• Leishmanicidal potential of N-substituted morpholine derivatives: Synthesis and structure–activity relationships
  作者：Khalid Mohammed Khan、Muhammad Zarrar Khan、Muhammad Taha、Ghulam Murtaza Maharvi、Zafar Saeed Saify、Shahnaz Parveen、Muhammad Iqbal Choudhary

  DOI：10.1080/14786410802090359

  日期：2009.3.20

  A series of N-substituted morpholines 2–20 was synthesised by reacting various acid chlorides and alkyl halides with morpholine (1). All of the synthesised compounds 2–20 were screened for their leishmanicidal effects using amphotericin B (IC50 = 0.24 µg L−1) and pentamidine (IC50 = 2.56 µg mL−1) as standards and a structure–activity relationship (SAR) study was established. The compounds 2 (IC50 =

  一系列的N-取代的吗啉的2 - 20用各种酰氯和烷基卤化物与吗啉（反应合成1）。所有合成的化合物2 - 20进行了筛选用两性霉素B（IC它们leishmanicidal效果50 = 0.24微克大号-1）和喷他脒（IC 50 = 2.56微克毫升-1）作为标准和结构-活性关系（SAR）研究成立。化合物2（IC 50 = 48 µg mL -1），3（IC 50 = 30.0 µg mL -1），10（IC 50 = 41.0μgmL -1），15（IC 50 = 33.0μgmL -1），16（IC 50 = 35.0μgmL -1）和20（IC 50 = 47.0μgmL -1）表现出较弱的杀菌作用。
• Nickel-catalyzed cross-coupling of unactivated alkyl halides and tosylate carrying a functional group with alkyl and phenyl Grignard reagents
  作者：Surya Prakash Singh、Jun Terao、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.094

  日期：2009.10

  primary and secondary alkyl Grignard reagents undergo cross-coupling with alkyl bromides, iodide, and tosylate carrying a functional group such as amide, ester, and ketone at 0 °C in THF. The present procedure provides a simple, convenient, and practical method for construction of carbon chains in the presence of various functional groups. PhMgBr also gave the corresponding coupling product in a moderate

  通过使用催化量的镍盐和1,3-丁二烯，伯氏和仲烷基格氏试剂与0处带有官能团（如酰胺，酯和酮）的烷基溴化物，碘化物和甲苯磺酸盐进行交叉偶联。在THF中为°C。本方法提供了在各种官能团存在下构建碳链的简单，方便和实用的方法。PhMgBr还以中等收率得到了相应的偶联产物。
• Generation and Trapping of Ketenes in Flow
  作者：Cyril Henry、David Bolien、Bogdan Ibanescu、Sally Bloodworth、David C. Harrowven、Xunli Zhang、Andy Craven、Helen F. Sneddon、Richard J. Whitby

  DOI：10.1002/ejoc.201403603

  日期：2015.3

  Ketenes were generated by the thermolysis of alkoxyalkynes under flow conditions, and then trapped with amines and alcohols to cleanly give amides and esters. For a 10 min reaction time, temperatures of 180, 160, and 140 degrees C were required for >95 % conversion of EtO, iPrO, and tBuO alkoxyalkynes, respectively. Variation of the temperature and flow rate with inline monitoring of the output by

  酮基是通过在流动条件下热解烷氧基炔烃而生成的，然后用胺和醇截留以干净地得到酰胺和酯。在10分钟的反应时间内，分别需要180、160和140摄氏度的温度才能分别使EtO，iPrO和tBuO烷氧基炔烃的转化率> 95％。温度和流速的变化以及通过红外光谱对输出的在线监测使得可以容易地估计用于1-乙氧基-1-辛炔转化的动力学参数（E a = 105.4 kJ / mol）。用醇捕集原位生成的乙烯酮以得到酯，需要添加叔胺催化剂以防止将乙烯酮竞争性地[2 + 2]加成至烷氧基炔烃前体。
• FILM FORMING COATING COMPOSITIONS CONTAINING CARBOXAMIDE COALESCING SOLVENTS AND METHODS OF USE
  申请人：Luebke Gary

  公开号：US20130143986A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  A film may be formed from film forming compositions which comprise at least one carboxamide based coalescing solvent. These coalescing solvents impart equivalent or improved wet-scrub resistance, block resistance, gloss, dirt pick-up resistance and leveling characteristics to the films on a substrate, without contributing to total VOC levels, when replacing conventional coalescing solvents. The present invention also includes a method for forming a film comprising applying a film forming composition comprising polyunsaturated reactive carboxamides to a substrate and curing the film under ambient conditions. The coalescing carboxamide solvents are suitable for paint, latex based caulk, adhesives and floor care applications.

  可以使用至少一种基于羧酰胺的共溶剂来制备膜形成组合物，从而形成一种电影。当取代传统的共溶剂时，这些共溶剂可以赋予膜在基材上等效或改善的耐湿擦洗性、阻塞性、光泽度、防尘性和平整特性，而不会对总挥发性有所贡献。本发明还包括一种方法，用于形成膜，包括将含有多不饱和反应性羧酰胺的膜形成组合物涂覆在基材上，并在环境条件下固化膜。这些共溶剂适用于涂料、乳胶基密封胶、粘合剂和地面保养应用。

表征谱图