N-硝基氨基甲酸乙酯 | 626-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: N-硝基氨基甲酸乙酯
• 英文名称: N-nitrourethane
• 英文别名: N-nitro-urethan；N-nitro(ethyl carbamate)；(1Z)-1-ethoxy-N-nitromethanimidic acid
• CAS: 626-37-9
• 化学式: C₃H₆N₂O₄
• 分子量: 134.092
• InChiKey: YSJKYAHYBFJVKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64°C
• 沸点：
  247.16°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0074

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-硝基氨基甲酸乙酯 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 肼基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Backer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1912, vol. 31, p. 20

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基氨基甲酸乙酯,银盐 生成 N-硝基氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyl and diethylboron derivatives of ethyl N-nitrocarbamate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00973399

文献信息

• Nitrimines: VII. Reaction of S,S′-Dimethyl-N-nitroimidodithiocarbonate with Alkali. Synthesis of S-Methyl-N-nitrothiocarbamate and Its Salts
  作者：A. M. Astakhov、D. V. Antishin、А. А. Nefedov、G. E. Salnikov、E. S. Buka

  DOI：10.1134/s1070428018110039

  日期：2018.11

  Reaction of S,S′-dimethyl-N-nitroimidodithiocarbonate with alkali in aqueous-alcoholic solution results in salts of S-methyl-N-nitrothiocarbamate. In anhydrous ethanol a salt of nitrouretane is obtained. By the reaction of S-methyl-N-nitrothiocarbamate salts with hydrazine 4-nitrosemicarbazide salts were prepared.

  的反应S，S' -二甲基- ñ -nitroimidodithiocarbonate在水-醇溶液导致的盐碱小号甲基Ñ -nitrothiocarbamate。在无水乙醇中，获得硝丁烷的盐。通过S-甲基-N-硝基硫代氨基甲酸酯盐与肼的反应，制得4-硝基氨基脲化合物。
• Addition of primaryN-nitroamides to activated olefins
  作者：O. A. Luk'yanov、V. P. Gorelik、O. S. Reshetova、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/bf00698243

  日期：1994.7

  PrimaryN-nitrosulfamides readily undergo addition to acrolein and vinyl ketones to yieldN-γ-oxoalkyl-N-nitrosulfamides. The presence of a second substituent at the double bond hinders the reaction.N-Nitrourethane reacts with activated carbonyl compounds and α-nitroolefins.

  初级 N-硝基磺酰胺很容易与丙烯醛和乙烯基酮加成生成 N-γ-氧代烷基-N-硝基磺酰胺。双键上第二个取代基的存在阻碍了反应。N-硝基氨基甲酸乙酯与活性羰基化合物和α-硝基烯烃反应。
• Nitraminanaloge Suosan-Derivate als potentielle Süßstoffe
  作者：B. Unterhalt、T. Adam、H. Bagherzadeh

  DOI：10.3797/scipharm.aut-01-13

  日期：——

  Substituted phenylaminocarbonylaziridines are reacted with N-nitro-ethylcarbamate and then with ammonia to give N-aryl-N′-nitroaminoethyl-ureas 5-11 after acidification. 5 and 6 have a sweet taste, 7 is bitter.

  苯胺甲酰环氧丙烷与N-硝基乙酰胺反应，然后与氨反应，在酸化后得到N-芳基-N'-硝基氨基乙基脲5-11。5和6具有甜味，7具有苦味。
• Activation of Nitrogen Brønsted Acids: Synthesis and Reactivity of a New Class of Nitrogen Acid Complexes
  作者：D. Scott Bohle、Zhijie Chua

  DOI：10.1021/ic5017033

  日期：2014.10.20

  The nitrogen acids RC(O)NHNO2, N-nitroamide, R = CH3 (1), C2H5 (2) and N-nitrocarbamate, R′OC(O)NHNO2, R′ = CH3 (3), C2H5 (4) are a class of primary N-nitrocarboxamide compounds that oxidatively add to trans-Ir(I)(Cl)(N2)(PPh3)2 to give six-coordinate Ir(III)(η2-(NO2)-nitrogen acid)(H)(Cl)(PPh3)2 complexes 5–8. Unexpected fluxional behavior of the complexes in solution is observed by 1H NMR spectroscopy

  硝酸RC（O）NHNO 2，N-硝基酰胺，R = CH 3（1），C 2 H 5（2）和N-硝基氨基甲酸酯，R'OC（O）NHNO 2，R'= CH 3（3），C 2 H 5（4）是一类主要的N-硝基羧酰胺化合物，可氧化添加到反式-Ir （I）（Cl）（N 2）（PPh 3）2中，得到六配位的Ir （III）（ η 2 - （NO 2） -氮酸）（H）（Cl）的（PPH 3）2个建筑群5 – 8。通过1 H NMR光谱观察到了络合物在溶液中的意外通量行为。还使用31 P和1 H NMR和溶液IR光谱仪观察和监测了氧化加成反应的反应中间体。络合物5与三氟甲磺酸甲酯在CH 3 CN中反应，从净损失的硝酸根阴离子产生双（乙腈）络合物（9）。P（CH 3）2 Ph与5反应生成膦取代的P（CH 3）2 Ph加成异构体（10）。5与CO的反应性研究给出了亚稳态的CO加合物异构体11，该异构体在溶液中长时间放置会失去CO。
• Synthesis of high energy nitroguanidine derivatives
  作者：G. V. Pokhvisneva、T. V. Ternikova、O. A. Luk’yanov、G. A. Smirnov

  DOI：10.1007/s11172-021-3217-0

  日期：2021.7

  New energy-rich derivatives of 2-nitroguanidine were obtained. The synthesis was based on the reaction of 1-chloromethyl-2-nitroguanidine, which was obtained by chlorination of 1-hydroxymethyl-2-nitroguanidine with sodium azide or salts of N-nitramines. The synthesized compounds can be of interest as potential components of both composite solid propellants and explosive compositions.

  获得了新的富含能量的2-硝基胍衍生物。该合成基于 1-氯甲基-2-硝基胍的反应，该反应是通过 1-羟甲基-2-硝基胍与叠氮化钠或N-硝胺的盐氯化获得的。合成的化合物可以作为复合固体推进剂和炸药组合物的潜在成分。