N-硝基氨基甲酸甲酯 | 14442-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: N-硝基氨基甲酸甲酯
• 英文名称: methyl nitrocarbamate
• 英文别名: N-nitro(methyl carbamate)；methyl N-nitrocarbamate
• CAS: 14442-53-6
• 化学式: C₂H₄N₂O₄
• 分子量: 120.065
• InChiKey: WRPWDYQMJKOHSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-硝基氨基甲酸甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 生成 肼基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Backer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1912, vol. 31, p. 20

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸甲酯 在 硫酸 、 potassium nitrate 、 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到N-硝基氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  氮布朗斯台德酸的活化：一类新的硝酸配合物的合成和反应性

  摘要：

  硝酸RC（O）NHNO 2，N-硝基酰胺，R = CH 3（1），C 2 H 5（2）和N-硝基氨基甲酸酯，R'OC（O）NHNO 2，R'= CH 3（3），C 2 H 5（4）是一类主要的N-硝基羧酰胺化合物，可氧化添加到反式-Ir （I）（Cl）（N 2）（PPh 3）2中，得到六配位的Ir （III）（ η 2 - （NO 2） -氮酸）（H）（Cl）的（PPH 3）2个建筑群5 – 8。通过1 H NMR光谱观察到了络合物在溶液中的意外通量行为。还使用31 P和1 H NMR和溶液IR光谱仪观察和监测了氧化加成反应的反应中间体。络合物5与三氟甲磺酸甲酯在CH 3 CN中反应，从净损失的硝酸根阴离子产生双（乙腈）络合物（9）。P（CH 3）2 Ph与5反应生成膦取代的P（CH 3）2 Ph加成异构体（10）。5与CO的反应性研究给出了亚稳态的CO加合物异构体11，该异构体在溶液中长时间放置会失去CO。

  DOI：

  10.1021/ic5017033

文献信息

• Nitrocarbamoyl Azide O₂NN(H)C(O)N₃: A Stable but Highly Energetic Member of the Carbonyl Azide Family
  作者：Maximilian Benz、Thomas M. Klapötke、Burkhard Krumm、Marcus Lommel、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1021/jacs.0c12507

  日期：2021.1.27

  formation and isolation of nitrocarbamoyl azide (2), which was thoroughly characterized by spectroscopic and structural methods. This compound shows surprising stability but also high reactivity and sensitivity, with a melting point of 72 °C and a detonative decomposition point at 83 °C. In addition, five selected salts were synthesized by careful deprotonation. The decomposition mechanism of 2 in solution

  亚硝基氨基脲 (1) 的重氮化导致硝基氨基甲酰叠氮化物 (2) 的形成和分离，通过光谱和结构方法对其进行了彻底的表征。该化合物具有惊人的稳定性，但也具有高反应性和灵敏度，熔点为 72 °C，爆炸分解点为 83 °C。此外，通过仔细去质子化合成了五种选定的盐。研究了 2 在溶液中的分解机理，并可以通过使用甲醇和肼作为捕集剂进行实验来阐明。对所有这些化合物的能量和物理化学性质进行了研究和分类。
• Thiele; Dent, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, vol. 302, p. 262
  作者：Thiele、Dent

  DOI：——

  日期：——
• Iridium(I) Complexes of π-Acidic Carboxamides
  作者：D. Scott Bohle、Zhijie Chua

  DOI：10.1021/om5012787

  日期：2015.3.23
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B6, 1.18.3, page 330 - 331
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Dinitramide and its salts
  作者：O. A. Luk'yanov、I. K. Kozlova、O. P. Shitov、Yu. Y. Konnova、I. V. Kalinina、Y. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/bf01431313

  日期：1996.4

  N,N-Dinitro derivatives of alkylurethanes, benzamide, and p-toluenesulfamide were synthesized for the first time. Their reactions with ammonia afforded the ammonium salt of dinitramide in 44-85 % yields.