2-[4-(4-Chloro-phenyl)-2-thioxo-2H-pyrimidin-1-yl]-1-phenyl-ethanone | 120717-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[4-(4-Chloro-phenyl)-2-thioxo-2H-pyrimidin-1-yl]-1-phenyl-ethanone
• 英文别名: 2-[4-(4-chlorophenyl)-2-sulfanylidenepyrimidin-1-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 120717-54-6
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂OS
• 分子量: 340.833
• InChiKey: SWKZLONHCOFTBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(4-Chloro-phenyl)-2-thioxo-2H-pyrimidin-1-yl]-1-phenyl-ethanone 在 高氯酸 、 PPA 作用下， 生成 7-(4-Chloro-phenyl)-2-phenyl-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-ylium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thiazolo[3,2-a]pyrimidines and Oxazolo[3,2-a] pyrimidinium Salts from 3-Isothiocyanato-2-propeniminium Salts and α-Aminocarbonyl Compounds

  摘要：

  容易获得的 3-异硫氰基-2-丙烯亚胺盐 2 与δ-氨基苯乙酮或甘氨酸乙酯反应，分别生成 1-苯乙酰基-2-硫酮-1,2-二氢嘧啶 4 或 1-乙氧羰基甲基-2-硫酮-1,2-二氢嘧啶 6。化合物 4 可直接环化为噻唑并[3,2-a]嘧啶盐 5。首先将化合物 6 进行碱性水解，然后将生成的游离酸 7 与羧酸酐反应，环生成介离子型噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物 8。化合物 4 经 S-甲基化，然后在碱催化下消除甲硫醇，得到噁唑并[3,2-a]嘧啶鎓盐 10。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27720
• 作为产物：
  描述：

  α-Aminoacetophenone hydrobromide 、 [(Z)-3-(4-Chloro-phenyl)-3-isothiocyanato-allylidene]-dimethyl-ammonium; perchlorate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2-[4-(4-Chloro-phenyl)-2-thioxo-2H-pyrimidin-1-yl]-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thiazolo[3,2-a]pyrimidines and Oxazolo[3,2-a] pyrimidinium Salts from 3-Isothiocyanato-2-propeniminium Salts and α-Aminocarbonyl Compounds

  摘要：

  容易获得的 3-异硫氰基-2-丙烯亚胺盐 2 与δ-氨基苯乙酮或甘氨酸乙酯反应，分别生成 1-苯乙酰基-2-硫酮-1,2-二氢嘧啶 4 或 1-乙氧羰基甲基-2-硫酮-1,2-二氢嘧啶 6。化合物 4 可直接环化为噻唑并[3,2-a]嘧啶盐 5。首先将化合物 6 进行碱性水解，然后将生成的游离酸 7 与羧酸酐反应，环生成介离子型噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物 8。化合物 4 经 S-甲基化，然后在碱催化下消除甲硫醇，得到噁唑并[3,2-a]嘧啶鎓盐 10。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27720