2-[4-(4-Methoxy-phenyl)-2-thioxo-2H-pyrimidin-1-yl]-1-phenyl-ethanone | 120717-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[4-(4-Methoxy-phenyl)-2-thioxo-2H-pyrimidin-1-yl]-1-phenyl-ethanone
• 英文别名: 2-[4-(4-methoxyphenyl)-2-sulfanylidenepyrimidin-1-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 120717-53-5
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 336.414
• InChiKey: BWWHJRICVDANPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(4-Methoxy-phenyl)-2-thioxo-2H-pyrimidin-1-yl]-1-phenyl-ethanone 在 高氯酸 、 PPA 作用下， 生成 7-(4-Methoxy-phenyl)-2-phenyl-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-ylium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thiazolo[3,2-a]pyrimidines and Oxazolo[3,2-a] pyrimidinium Salts from 3-Isothiocyanato-2-propeniminium Salts and α-Aminocarbonyl Compounds

  摘要：

  容易获得的 3-异硫氰基-2-丙烯亚胺盐 2 与δ-氨基苯乙酮或甘氨酸乙酯反应，分别生成 1-苯乙酰基-2-硫酮-1,2-二氢嘧啶 4 或 1-乙氧羰基甲基-2-硫酮-1,2-二氢嘧啶 6。化合物 4 可直接环化为噻唑并[3,2-a]嘧啶盐 5。首先将化合物 6 进行碱性水解，然后将生成的游离酸 7 与羧酸酐反应，环生成介离子型噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物 8。化合物 4 经 S-甲基化，然后在碱催化下消除甲硫醇，得到噁唑并[3,2-a]嘧啶鎓盐 10。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27720
• 作为产物：
  描述：

  α-Aminoacetophenone hydrobromide 、 [(Z)-3-Isothiocyanato-3-(4-methoxy-phenyl)-allylidene]-dimethyl-ammonium; perchlorate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到2-[4-(4-Methoxy-phenyl)-2-thioxo-2H-pyrimidin-1-yl]-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thiazolo[3,2-a]pyrimidines and Oxazolo[3,2-a] pyrimidinium Salts from 3-Isothiocyanato-2-propeniminium Salts and α-Aminocarbonyl Compounds

  摘要：

  容易获得的 3-异硫氰基-2-丙烯亚胺盐 2 与δ-氨基苯乙酮或甘氨酸乙酯反应，分别生成 1-苯乙酰基-2-硫酮-1,2-二氢嘧啶 4 或 1-乙氧羰基甲基-2-硫酮-1,2-二氢嘧啶 6。化合物 4 可直接环化为噻唑并[3,2-a]嘧啶盐 5。首先将化合物 6 进行碱性水解，然后将生成的游离酸 7 与羧酸酐反应，环生成介离子型噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物 8。化合物 4 经 S-甲基化，然后在碱催化下消除甲硫醇，得到噁唑并[3,2-a]嘧啶鎓盐 10。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27720

文献信息

• Synthesis of Thiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidines and Oxazolo[3,2-<i>a</i>] pyrimidinium Salts from 3-Isothiocyanato-2-propeniminium Salts and α-Aminocarbonyl Compounds
  作者：Jürgen Liebscher、Ahmed Hassoun

  DOI：10.1055/s-1988-27720

  日期：——

  The easily available 3-isothiocyanato-2-propeniminium salts 2 react with α-aminoacetophenone or ethyl glycinate to give 1-phenacyl-2-thioxo-1,2-dihydropyrimidines 4 or 1-ethoxycarbonylmethyl-2-thioxo-1,2-dihydropyrimidines 6, respectively. Compounds 4 can be directly cyclized to thiazolo[3,2-a]pyrimidinium salts 5. Compounds 6 are first submitted to alkaline hydrolysis and the resultant free acids 7 cyclized to the mesoionic thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives 8 by reaction with carboxylic anhydrides. S-Methylation of compounds 4 followed by base-catalyzed elimination of methanethiol affords oxazolo[3,2-a]pyrimidinium salts 10.

  容易获得的 3-异硫氰基-2-丙烯亚胺盐 2 与δ-氨基苯乙酮或甘氨酸乙酯反应，分别生成 1-苯乙酰基-2-硫酮-1,2-二氢嘧啶 4 或 1-乙氧羰基甲基-2-硫酮-1,2-二氢嘧啶 6。化合物 4 可直接环化为噻唑并[3,2-a]嘧啶盐 5。首先将化合物 6 进行碱性水解，然后将生成的游离酸 7 与羧酸酐反应，环生成介离子型噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物 8。化合物 4 经 S-甲基化，然后在碱催化下消除甲硫醇，得到噁唑并[3,2-a]嘧啶鎓盐 10。