2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-threo-pentonic acid methyl ester | 84064-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-threo-pentonic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R,4R)-4,5-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypentanoate；methyl (3R,4R)-3,4,5-trihydroxy-4,5-O-isopropylidenepentanoate；(4R)-Methyl 2,4-O-Isopropylidene-3,4,5-trihydroxypentanoate；methyl (3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 84064-19-7
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: VLJMXVCAMDRGHG-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-threo-pentonic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-deoxy-D-threo-pentono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸甲酯与23-异亚丙基-D-甘油醛的反应。在合成2-脱氧-D-醛酸和2-脱氧-γD-醛酸内酯中的立体选择性。

  摘要：

  修改了23 - O-异亚丙基-D-甘油醛与重氮乙酸酯的反应。在没有催化剂的情况下，（3S 4R）和（3R 4R）-45 - O-异亚丙基-2-2-重氮-345-三羟基戊酸酯（4a和4b）是高立体选择性反应中的新产物和主要产物（84:16） ）。这些产物容易地转化成相应的2-脱氧-3-ulsonsonates（3）2-脱氧γ-醛糖酸酯（6 7和8）和2-脱氧-γD-醛糖内酯（9和10）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87898-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4R)-2,2-dichloro-4,5-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypentanoate 在 氢气 、 镍 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-threo-pentonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rague, Brigitte; Chapleur, Yves; Castro, Bertrand, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2063 - 2066

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reaction of acetyliron [(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)(COCH3)] with sugar aldehydes. New synthesis of deoxysugars
  作者：Zbigniew Pakulski、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00978-4

  日期：1995.1

  Aldol reactions of sugar aldehydes (5 – 13) with enolate 2 of racemic and both enantiomeric forms of acetyliron were investigated. The steric course of reactions depended strongly on the counterions used. High stereocontrol was achieved with the following cations: tin(II), diethylaluminum(I), zirconium(IV) and the triethylaluminum-containing cation. Matched pairs, particularly with the pentose- and

  糖醛（的羟醛缩合反应5 - 13）与烯醇化物2的外消旋和acetyliron的两个对映体形式进行了研究。反应的空间过程在很大程度上取决于所使用的抗衡离子。使用以下阳离子可实现高度立体控制：锡（II），二乙基铝（I），锆（IV）和含三乙基铝的阳离子。配对，特别是与戊糖和己糖衍生的醛配对，可得到具有很高立体选择性的相应的羟醛产物。醛醇缩合反应的产物在甲醇中与N-溴代琥珀酰亚胺分解。从羟醛14a-d至18a-d获得2-脱氧戊烯酸甲酯和2-脱氧己酸甲酯的立体异构体，并确定了它们的构型。乙炔铁阴离子制得的羟醛（2）和戊糖和己糖衍生的醛8 - 13解络后导致对立体异构甲基-6-脱氧的（7-脱氧） -庚（辛）糖醛。分离这些产物，并根据化学转化将其构型分配为游离的6-脱氧庚糖。在D-和L-阿拉伯糖醛（9和10）的情况下-由于产品的稳定性低-通过合成模型化合物确定构型。甲规律性是在发现1个连接耦合常数J甲基-6-脱氧hepturonates的1
• Acyclic stereoselection. 9. Stereochemistry of the addition of lithium enolates to .alpha.-alkoxy aldehydes
  作者：Clayton H. Heathcock、Steven D. Young、James P. Hagen、Michael C. Pirrung、Charles T. White、Don VanDerveer

  DOI：10.1021/jo01307a023

  日期：1980.9
• Mahler, Ulrike; Devant, Ralf M.; Braun, Manfred, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 2035 - 2044
  作者：Mahler, Ulrike、Devant, Ralf M.、Braun, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• HEATHCOCK C. H.; YOUNG S. D.; HAGEN J. P.; PIRRING M. C.; WHITE C. T.; VA+, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 19, 3846-3856
  作者：HEATHCOCK C. H.、 YOUNG S. D.、 HAGEN J. P.、 PIRRING M. C.、 WHITE C. T.、 VA+

  DOI：——

  日期：——
• MAHLER, ULRIKE;DEVANT, RALF M.;BRAUN, MANFRED, CHEM. BER., 121,(1988) N 11, C. 2035-2044
  作者：MAHLER, ULRIKE、DEVANT, RALF M.、BRAUN, MANFRED

  DOI：——

  日期：——