3-<1-(3,4-methylenedioxy)benzoylmethyl-4-piperidylidene>-indolin-2-one | 79098-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-<1-(3,4-methylenedioxy)benzoylmethyl-4-piperidylidene>-indolin-2-one
• 英文别名: 3-[1-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-oxoethyl]piperidin-4-ylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 79098-54-7
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: GULRXPFWKUHDQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<1-(3,4-methylenedioxy)benzoylmethyl-4-piperidylidene>-indolin-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以56.3%的产率得到3-<1-<(2-hydroxy-2-(3,4-methylenedioxy)phenyl)ethyl>-4-piperidylidene>-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-(4-Piperidylidene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one Derivatives

  摘要：

  合成了结构 II 的3-[1-(2-芳基-2-羟乙基)-4-哌啶腈]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮，作为潜在的抗高血压药物。中间体3-[1-(2-芳基-2-氧乙基)-4-哌啶腈]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 (5) 通过 4 个步骤从4-哌啶酮制备而成。使用二异丁基铝氢化物对化合物5中的羰基进行选择性还原，得到了化合物II。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2853
• 作为产物：
  描述：

  4-piperidone monohydrochloride monohydrate 在 氨 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-<1-(3,4-methylenedioxy)benzoylmethyl-4-piperidylidene>-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的降压药。三，一些在4位带有杂环的芳烷基哌啶的合成和降压活性。

  摘要：

  我们合成了一系列在哌啶4位上带有杂环的芳基烷基哌啶（II），并对这些产品的降压活性进行了研究。化合物23在麻醉的正常血压大鼠中的降压活性最高（-78 mmHg, 30 mg/kg, 腹腔注射），而化合物12在未麻醉的自发性高血压大鼠中展现出最强的降压活性（-95 mmHg, 30 mg/kg, 口服）。只有化合物16在这两种动物模型中均产生了显著的血压下降。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3186

文献信息

• Synthesis of 3-(4-Piperidylidene)-1,3-dihydro-2<i>H</i>-indol-2-one Derivatives
  作者：Hiroyuki Obase、Nobuhiro Nakamizo、Haruki Takai、Masayuki Teranishi

  DOI：10.1246/bcsj.56.2853

  日期：1983.9

  3-[1-(2-Aryl-2-hydroxyethyl)-4-piperidylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one with structure II, as potential antihypertensive agent was synthesized. The intermediates, 3-[1-(2-aryl-2-oxoethyl)-4-piperidylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one (5) were prepared from 4-piperidone via 4 steps. Selective reduction of carbonyl group in 5 was realized using diisobutyl aluminium hydride to afford compound II.

  合成了结构 II 的3-[1-(2-芳基-2-羟乙基)-4-哌啶腈]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮，作为潜在的抗高血压药物。中间体3-[1-(2-芳基-2-氧乙基)-4-哌啶腈]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 (5) 通过 4 个步骤从4-哌啶酮制备而成。使用二异丁基铝氢化物对化合物5中的羰基进行选择性还原，得到了化合物II。
• Novel piperidine derivatives, method for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD

  公开号：EP0029707A1

  公开（公告）日：1981-06-03

  New piperidine derivatives which have a useful pharmacological activity such as a hypotensive activity are disclosed. The novel compounds are of the formula wherein A is hydroxy, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkenyloxy, lower alkenyloxy, lower alkylthio, carboxy, lower alkoxycarbonyl, nitro, amino, lower alkylamino, lower alkanoylamino, sulfamoyl, mono- or di-lower alkylaminosulfonyl, lower alkylsulfonyl, carbamoyl, cyano or trifluoromethyl; m is 0 or an integer of 1-5, and when m is 2 or more, the A groups may be the same of different and any two A's may together form a lower alkylenedioxy group; X is oxygen, sulfur, carbonyl, hydroxymethylene or methylene; R1 is straight-chain alkylene having 1-4 carbon atoms with or without lower alkyl substituent(s); R2 is hydrogen or lower alkyl; and Y is a monovalent or divalent group of the formula 1,2 or 3: wherein p and q are each 0 or 1 provided that p and q are not both 1 at the same time: and when p and q are both 0, B is -N=N-. p is 1 and q is 0, B is -CONH-, -COO-, and when p is 0 and q is 1, B is -CONH or -S02NH-; and R3 is hydroxy, lower alkoxy, halogen, trifluoromethyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, nitro or amino; n is 0 or an integer of 1-4, and when n is 2 or more, the R3 groups may be the same or different and any two R3 groups maytogetherform a lower alkylenedioxv group; wherein R3 and n are as defined above, and wherein R3 and n are as defined above. Also disclosed are acid addition salts of the above compounds, pharmaceutical compositions containing them and a method for their preparation.

  本研究公开了具有有用药理活性（如降血压活性）的新型哌啶衍生物。这些新型化合物的化学式为 其中 A 是羟基、卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级烯氧基、低级烯酰氧基、低级烷硫基、羧基、低级烷氧羰基、硝基、氨基、低级烷基氨基、低级烷酰氨基、氨基磺酰基、单或双低级烷基氨基磺酰基、低级烷基磺酰基、氨基甲酰基、氰基或三氟甲基； m 为 0 或 1-5 的整数，当 m 为 2 或 2 个以上时，A 基团可以相同或不同，任意两个 A 基团可共同形成一个低级亚烷基二氧基基团； X 是氧、硫、羰基、羟甲基或亚甲基； R1 是具有 1-4 个碳原子的直链亚烷基，带有或不带有低级烷基取代基； R2 是氢或低级烷基；以及 Y 是式 1、2 或 3 的一价或二价基团： 其中 p 和 q 分别为 0 或 1，条件是 p 和 q 不能同时为 1：当 p 和 q 均为 0 时，B 为-N=N-。 当 p 和 q 均为 0 时，B 为-N=N-、 当 当 p 为 0 而 q 为 1 时，B 为-CONH 或-S02NH-； R3 是羟基、低级烷氧基、卤素、三氟甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、硝基或氨基； n 为 0 或 1-4 的整数，当 n 为 2 或更多时，R3 基团可以相同或不同，任意两个 R3 基团可共同构成一个低级亚烷基二氧基团； 其中 R3 和 n 如上文所定义，以及 其中 R3 和 n 如上定义。 还公开了上述化合物的酸加成盐、含有这些化合物的药物组合物及其制备方法。
• OBASE, HIROYUKI;NAKAMIZO, NOBUHIRO;TAKAI, HARUKI;TERANISHI, MASAYUKI, BULL. CEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 9, 2853-2854
  作者：OBASE, HIROYUKI、NAKAMIZO, NOBUHIRO、TAKAI, HARUKI、TERANISHI, MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• OBASE, HIROYUKI;NAKAMIZO, NOBUHIRO;TAKAI, HARUKI;TERANISHI, MASAYUKI;KUBO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 9, 3186-3197
  作者：OBASE, HIROYUKI、NAKAMIZO, NOBUHIRO、TAKAI, HARUKI、TERANISHI, MASAYUKI、KUBO+

  DOI：——

  日期：——
• US4410528A
  申请人：——

  公开号：US4410528A

  公开（公告）日：1983-10-18