S-6,6-dimethyl-5-oxo-1-(N-(3,5,6-trifluoro-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyridin-2-yl)acetamido)heptan-2-yl O-ethyl carbonodithioate | 1608082-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: S-6,6-dimethyl-5-oxo-1-(N-(3,5,6-trifluoro-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyridin-2-yl)acetamido)heptan-2-yl O-ethyl carbonodithioate
• 英文别名: O-ethyl [1-[acetyl-[3,5,6-trifluoro-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyridin-2-yl]amino]-6,6-dimethyl-5-oxoheptan-2-yl]sulfanylmethanethioate
• CAS: 1608082-73-0
• 化学式: C₂₁H₂₆F₃N₅O₃S₂
• 分子量: 517.596
• InChiKey: UJMWBZICWKVEFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-6,6-dimethyl-5-oxo-1-(N-(3,5,6-trifluoro-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyridin-2-yl)acetamido)heptan-2-yl O-ethyl carbonodithioate 在 2,6-二甲基吡啶 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到1-(1-acetyl-5,6-difluoro-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-4,4-dimethylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  自由基ipso-取代导致氟7-氮杂吲哚和氟7-氮杂吲哚的碳-氟键

  摘要：

  报道了碳-氟键在合成上有用的自由基ipso取代的罕见例子，导致高度官能化的5,6-二氟-7-氮杂二氢吲哚。在N-苄基-四唑衍生物的情况下，观察到了意外的氢原子易位和断裂，并损失了分子氮并形成了腈。

  DOI：

  10.1021/ol500985f
• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 在 过氧化双月桂酰 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 S-6,6-dimethyl-5-oxo-1-(N-(3,5,6-trifluoro-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyridin-2-yl)acetamido)heptan-2-yl O-ethyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  自由基ipso-取代导致氟7-氮杂吲哚和氟7-氮杂吲哚的碳-氟键

  摘要：

  报道了碳-氟键在合成上有用的自由基ipso取代的罕见例子，导致高度官能化的5,6-二氟-7-氮杂二氢吲哚。在N-苄基-四唑衍生物的情况下，观察到了意外的氢原子易位和断裂，并损失了分子氮并形成了腈。

  DOI：

  10.1021/ol500985f

文献信息

• Radical <i>ipso</i>-Substitution of a Carbon–Fluorine Bond Leading to Fluoro-7-azaindolines and Fluoro-7-azaindoles
  作者：Zhibo Liu、Ling Qin、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol500985f

  日期：2014.5.16

  Rare examples of a synthetically useful radical ipso-substitution of a carbon–fluorine bond are reported, leading to highly functionalized 5,6-difluoro-7-azaindolines. An unexpected hydrogen atom translocation and fragmentation with loss of molecular nitrogen and formation of a nitrile were observed in the case of an N-benzyl-tetrazole derivative.

  报道了碳-氟键在合成上有用的自由基ipso取代的罕见例子，导致高度官能化的5,6-二氟-7-氮杂二氢吲哚。在N-苄基-四唑衍生物的情况下，观察到了意外的氢原子易位和断裂，并损失了分子氮并形成了腈。