N-羟基-4-氨基联苯 | 6810-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-羟基-4-氨基联苯
• 英文名称: 4-hydroxylaminobiphenyl
• 英文别名: N-Hydroxy-4-aminobiphenyl；4-biphenylhydroxylamine；N-(4-biphenyl)hydroxylamine；4-hydroxyaminobiphenyl；N-(4-phenylphenyl)hydroxylamine
• CAS: 6810-26-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• mdl: MFCD00869550
• 分子量: 185.225
• InChiKey: MYVLYOJYVMLSFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.45°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0936 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

4-氨基联苯, N-氧化物是4-氨基联苯的人类已知代谢物。

4-aminobiphenyl, N-oxide is a known human metabolite of 4-aminobiphenyl.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

制备方法与用途

类别：有毒物品

可燃性危险特性：

• 可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：

• 库房需通风、低温且干燥

灭火剂：

• 干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  硝基联苯	1-phenyl-4-nitrobenzene	92-93-3	C12H9NO2	199.209

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氨基联苯	4-Aminobiphenyl	92-67-1	C12H11N	169.226
  4-氨基对三联苯	4-aminoterphenyl	7293-45-0	C18H15N	245.324
  N-乙酰氧基-1,1'-联苯-4-胺	O-Acetyl-N-(4-biphenyl)hydroxylamine	119273-47-1	C14H13NO2	227.263
  4-亚硝基联苯	4-Nitroso-biphenyl	10125-76-5	C12H9NO	183.21
  4-苯基偶氮苯	4-phenylazobenzene	7466-42-4	C18H14N2	258.323
  二((1,1'-联苯)-4-基)二氮烯	1,2-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)diazene	5326-53-4	C24H18N2	334.42
  氧代-(4-苯基苯基)-(4-苯基苯基)亚氨基-铵	1,2-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)diazene oxide	7334-12-5	C24H18N2O	350.42
  N-羟基-4-乙酰氨基联苯	N-(4-biphenylyl)acetohydroxamic acid	4463-22-3	C14H13NO2	227.263

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-4-氨基联苯 在 间氯过氧苯甲酸 、 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 benzyl ((1E,3E)-penta-1,3-dien-1-yl)carbamate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.25h， 以68%的产率得到(3S,6S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-([1,1’-biphenyl]-4-yl)-6-methyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化N-芳基羟胺的不对称氧化亚硝基-Diels -Alder反应

  摘要：

  N-芳基羟胺与二烯氨基甲酸酯的一锅氧化亚硝基-Diels -Alder反应可实现顺式-3,6-二取代的二氢-1,2-恶嗪的高度立体选择性合成。该新系统基于手性磷酸和m -CPBA的组合，可提供具有出色的区域，非对映异构和对映选择性的各种3,6-二取代的二氢-1，2-恶嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01256
• 作为产物：
  描述：

  联苯 在 乙醚 、 aluminium amalgam 作用下， 生成 N-羟基-4-氨基联苯
  参考文献：
  名称：

  Bell; Kenyon; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1244

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemically Tuned Oxidative [4+2] Annulation and Dioxygenation of Olefins with Hydroxamic Acids
  作者：Bang‐Yi Wei、Dong‐Tai Xie、Sheng‐Qiang Lai、Yu Jiang、Hong Fu、Dian Wei、Bing Han

  DOI：10.1002/anie.202012209

  日期：2021.2.8

  hydroxamic acids with olefins for the synthesis of benzo[c][1,2]oxazines scaffold via anode‐selective electrochemical oxidation. This protocol features mild conditions, is oxidant free, shows high regioselectivity and stereoselectivity, broad substrate scope of both alkenes and hydroxamic acids, and is compatible with terpenes, peptides, and steroids. Significantly, the dioxygenation of olefins employing hydroxamic

  这项工作代表了异羟肟酸与烯烃的首次[4 + 2]环合反应，用于通过阳极选择性电化学氧化合成苯并[c] [1,2]恶嗪骨架。该方案具有温和的条件，无氧化剂，显示出高的区域选择性和立体选择性，烯烃和异羟肟酸的底物范围广，并且与萜烯，肽和类固醇兼容。重要的是，通过在相同的反应条件下转换阳极材料，也成功地实现了使用异羟肟酸的烯烃的二氧化。这项研究不仅揭示了异羟肟酸的新反应性及其在电合成中的首次应用，而且还提供了阳极材料调节产物选择性的成功实例。
• Synthesis of Site-Specific Damaged DNA Strands by 8-(Acetylarylamino)-2′-deoxyguanosine Adducts and Effects on Various DNA Polymerases
  作者：Sarah Krüger、Chris Meier

  DOI：10.1002/ejoc.201200984

  日期：2013.2

  predominately found 8-(arylamino)-2′-dG, 8-(acetylarylamino) damages within DNA-strands may also play an important role in the induction of chemical carcinogenesis. A synthesis pathway leading to these 8-(acetylarylamino)-dG adducts using different aromatic amines has been optimized. The 8-modified dGs were converted into the corresponding phosphoramidites and site-specifically incorporated into different

  除了主要发现的 8-（芳基氨基）-2'-dG 外，DNA 链中的 8-（乙酰基芳基氨基）损伤也可能在化学致癌作用的诱导中起重要作用。使用不同芳香胺生成这些 8-(乙酰芳基氨基)-dG 加合物的合成途径已得到优化。8 种修饰的 dG 被转化为相应的亚磷酰胺，并在位点特异性地整合到不同的寡核苷酸中，从而形成 DNA 链。这些受损 DNA 链与互补寡核苷酸的带有损伤的杂交体被用来研究它们的熔解特性和它们的圆二色光谱。结果表明，切割位点内的损伤没有发生 EcoRI 限制。最后，三种不同的 DNA 聚合酶用于引物延伸研究。
• Practical bromination of arylhydroxylamines with SOBr2 towards ortho-bromo-anilides
  作者：Yuanbo Du、Zhenguo Xi、Lirong Guo、Haifeng Lu、Lei Feng、Hongyin Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153074

  日期：2021.5

  thionyl bromide is demonstrated in this work. Mild reaction conditions and broad scope of substrates ranging from heterocyclic structures to pharmaceutics-potential motifs are used in the reactions of this paper. Efficient bromination of ortho CH bonds of the aryhydroxylamines has been achieved. Ortho-bromoanilide products were obtained in good to excellent yields, and model scaled-up reactions of this

  这项工作证明了一种从容易获得的芳羟胺和亚硫酰溴合成邻溴代苯胺的简便方法。在本文的反应中使用了温和的反应条件和从杂环结构到药物潜在基序的广泛底物范围。已经实现了对羟基胺的邻位C H键的有效溴化。以高至极好的收率获得了邻溴代苯胺产品，并且在这项工作中显示了这种合成方法的模型放大反应。
• Use of metabolic phenotyping in individualized treatment with amonafide
  申请人：McGill University

  公开号：US20030190671A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The invention relates to the individualization of therapy on the basis of a phenotypic profile of an individual. More specifically, the present invention relates to the use of metabolic phenotyping for the individualization of treatment with the drug, amonafide.

  该发明涉及根据个体的表型特征个性化治疗。更具体地说，本发明涉及利用代谢表型来个性化阿莫那非德药物治疗。
• Multiple determinants for metabolic phenotypes
  申请人：——

  公开号：US20030091975A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The invention relates to the determination of multiple phenotypic determinants for human drug metabolizing enzymes. More specifically, the present invention relates to the characterization of metabolic phenotypes based on phenotypic determinants and applications and uses thereof.

  这项发明涉及确定人类药物代谢酶的多个表型决定因素。更具体地说，本发明涉及基于表型决定因素对代谢表型进行表征以及其应用和用途。