N-羟基-4-乙酰氨基联苯 | 4463-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-羟基-4-乙酰氨基联苯
• 中文别名: (2:1)2,2'-联吡嗪-二氯钌
• 英文名称: N-(4-biphenylyl)acetohydroxamic acid
• 英文别名: N-Hydroxy-N-acetyl-4-aminobiphenyl；N-(4-biphenylyl)acetylhydroxamic acid；N-Hydroxy-4-acetamidobiphenyl；N-hydroxyacetylaminobiphenyl；N-Hydroxy-4-acetylaminonbiphenyl；N-Hydroxy-4-acetylaminobiphenyl；N-hydroxy-N-(4-phenylphenyl)acetamide
• CAS: 4463-22-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: UNHSJQXRZCIATF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.97°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1223 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥环境。

制备方法与用途

类别：有毒物品

可燃性危险特性：

• 可燃；加热分解时会释放有毒氮氧化物烟雾。

储运特性：

• 应存放在通风良好、低温干燥的库房中。

灭火剂：

• 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳以及雾状水均可用于灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-4-乙酰氨基联苯 在 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  致癌胺的作用方式。第一部分.N-芳基异羟肟酸的氧化

  摘要：

  用氧化银氧化苯中的N-芳基异羟肟酸，得到相应的芳基亚硝基化合物，NO-二酰基芳基羟胺，芳基硝基化合物和酰胺。认为前两种产物是通过分子间亲电酰化反应产生的，而另外两种是通过均相氧转移过程产生的。

  DOI：

  10.1039/j39700001081
• 作为产物：
  描述：

  硝基联苯 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-羟基-4-乙酰氨基联苯
  参考文献：
  名称：

  8-(乙酰芳基氨基)-2'-脱氧鸟苷加合物合成位点特异性受损DNA链及其对各种DNA聚合酶的影响

  摘要：

  除了主要发现的 8-（芳基氨基）-2'-dG 外，DNA 链中的 8-（乙酰基芳基氨基）损伤也可能在化学致癌作用的诱导中起重要作用。使用不同芳香胺生成这些 8-(乙酰芳基氨基)-dG 加合物的合成途径已得到优化。8 种修饰的 dG 被转化为相应的亚磷酰胺，并在位点特异性地整合到不同的寡核苷酸中，从而形成 DNA 链。这些受损 DNA 链与互补寡核苷酸的带有损伤的杂交体被用来研究它们的熔解特性和它们的圆二色光谱。结果表明，切割位点内的损伤没有发生 EcoRI 限制。最后，三种不同的 DNA 聚合酶用于引物延伸研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200984

文献信息

• Unusual Two-Step Claisen-type Rearrangement Reaction under Physiological Conditions
  作者：Chun-Hua Huang、Dan Xu、Li Qin、Pei-Lin Li、Tian-Shu Tang、Ben-Zhan Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01675

  日期：2020.12.4

  quinones, which have an ortho-hydrogen adjacent to the reaction site (DCBQ-type). Interestingly, no free radical intermediates could be detected by both ESR spin-trapping and radical-scavenging methods during the reaction process. Taken together, we proposed that nucleophilic substitution followed by an unusual two-step Claisen-type rearrangement reaction was responsible for the formation of a new C–C bonding

  N-芳基异羟肟酸以其在化学和生物医学研究中的金属螯合性能而闻名，现已发现它可以使排毒的卤代醌显着地解毒。然而，这种脱毒的确切化学机理仍不清楚。在这里，我们表明N-苯基苯并异羟肟酸（N -PhBHA）和2,5-二氯-1,4-苯醌（DCBQ）之间发生了非常快速的反应，形成了一种意想不到的新的碳-碳键合苯醌产品高产。相反，未观察到与O-苯甲酰基N- PhBHA的反应。对于其他具有邻位的N-芳基异羟肟酸和卤代醌也观察到了相似的结果。-氢邻近反应位点（DCBQ型）。有趣的是，在反应过程中，ESR自旋俘获和自由基清除方法均未检测到自由基中间体。综上所述，我们认为亲核取代后发生不寻常的两步克莱森型重排反应是导致新的C-C键化合物形成和脱毒反应的原因。这代表了在正常生理条件下可能发生的异常温和且容易的两步克莱森式重排的首次报道。
• Catalyst-free generation of acyl radicals induced by visible light in water to construct C–N bonds
  作者：Maogang Ran、Jiaxin He、Boyu Yan、Wenbo Liu、Yi Li、Yunfen Fu、Chao-Jun Li、Qiuli Yao

  DOI：10.1039/d0ob02364g

  日期：——

  for the direct generation of acyl radicals from α-diketones, and its selective conversion of nitrosoarenes to hydroxyamides or amides with AcOH or NaCl as an additive. The reaction was carried out under mild conditions in water with purple LEDs as the light source. A broad scope of substrates was demonstrated. Mechanistic experiments indicate that α-diketones cleave to give acyl radicals, with hydroxyamides

  我们在这里描述了无催化剂和氧化还原中性的光化学策略，用于直接从α-二酮生成酰基自由基，以及将亚硝基芳烃选择性转化为羟酰胺或酰胺，并以AcOH或NaCl作为添加剂的方法。该反应在温和的条件下在水中以紫色LED为光源进行。展示了广泛的基板范围。机理实验表明，α-二酮裂解产生酰基，而羟酰胺被进一步还原为酰胺。
• 一种N-酰基羟胺的合成方法
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN111675633B

  公开（公告）日：2022-12-23

  一种N‑酰基羟胺的合成方法，该方法由邻二酮和亚硝基化合物出发，加入酸后，在可见光或紫外光照射下，高效率地得到N‑酰基羟胺的结构。得到的部分产物是重要的生物医药化工中间体。该方法使用廉价易得的邻二酮和亚硝基化合物为原料，反应过程中仅仅需要可见光或紫外光照射以及加入廉价的酸，而无需使用催化剂或金属化合物，大量生产时，可仅仅使用水作为溶剂。整个生产过程绿色、经济、高效、成本低廉，和以往的生产工艺相比，具有十分显著的优势。
• The solvolysis of N-acetoxy-2-acetylaminofluorene and N-acetoxy-4-acetylaminobiphenyl: delicate balance between nitrenium ion formation and hydrolysis
  作者：Graham R. Underwood、Robert B. Kirsch

  DOI：10.1039/c39850000136

  日期：——

  The solvolysis of N-acetoxy-2-acetylaminofluorene in aqueous acetone at neutral pH proceeds exclusively with nitrenium ion formation while under the same conditions, the 4-aminobiphenyl analogue exclusive acyl–oxygen scission.

  的溶剂分解ñ -乙酰氧基-2-乙酰氨基芴在中性pH的含水丙酮与nitrenium离子形成只前进而在相同条件下，将4-氨基联苯类似物独家酰氧断裂。
• Methods of producing a library and methods of selecting polynucleotides of interest
  申请人：Zauderer Maurice

  公开号：US20060160129A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention relates to a high efficiency method of introducing DNA into linear DNA viruses such as poxvirus, a method of producing libraries in linear DNA viruses such as poxvirus, and methods of selecting polynucleotides of interest based on cell nonviability or other phenotypes.

  本发明涉及一种将 DNA 导入线性 DNA 病毒（如痘病毒）的高效率方法，一种在线性 DNA 病毒（如痘病毒）中产生文库的方法，以及根据细胞不活力或其他表型选择感兴趣的多核苷酸的方法。