二((1,1'-联苯)-4-基)二氮烯 | 5326-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 二((1,1'-联苯)-4-基)二氮烯
• 英文名称: 1,2-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)diazene
• 英文别名: 4,4'-diphenyl azobenzene；4,4'-azobiphenyl；azobiphenyl；bis-biphenyl-4-yl-diazene；Bis-biphenyl-4-yl-diazen；4.4'-Diphenyl-azobenzol；4,4''-Azobiphenyl；bis(4-phenylphenyl)diazene
• CAS: 5326-53-4
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂
• 分子量: 334.42
• InChiKey: KXXMEJSOPZIZAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二((1,1'-联苯)-4-基)二氮烯 在 盐酸 、 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 4-乙酰氨基联苯
  参考文献：
  名称：

  Friebel; Rassow, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1901, vol. <2> 63, p. 459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-4-氨基联苯 生成 二((1,1'-联苯)-4-基)二氮烯
  参考文献：
  名称：

  Bell; Kenyon; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1244

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of azo compounds from nitro compounds using lead and triethylammonium formate
  作者：G.R. Srinivasa、K. Abiraj、D.Channe Gowda

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01411-4

  日期：2003.7

  Aromatic nitro compounds were reduced to the corresponding symmetrically substituted azo compounds using lead as catalyst and triethylammonium formate as hydrogen donor. Various azo compounds containing additional reducible substituents including halogens, nitrile, acid, phenol, ester, methoxy functions, etc, have been synthesized in a single step by the use of this reagent. The conversion is reasonably

  使用铅作为催化剂，甲酸三乙铵作为氢供体，将芳香族硝基化合物还原为相应的对称取代的偶氮化合物。通过使用该试剂，已在一个步骤中合成了各种含有额外可还原取代基的偶氮化合物，包括卤素，腈，酸，苯酚，酯，甲氧基官能团等。该转化相当快，清洁，高产率并且在室温下在甲醇中进行。
• Facile Synthesis of Azo Compounds from Aromatic Nitro Compounds using Magnesium and Triethylammonium Formate
  作者：G. R. Srinivasa、K. Abiraj、D. Channe Gowda

  DOI：10.1071/ch03143

  日期：——

  Magnesium/triethylammonium formate is a convenient reagent for the reduction of aromatic nitro compounds to corresponding symmetrically substituted azo compounds. Various azo compounds containing additional reducible substituents, including halogen, nitrile, acid, phenol, ester, and methoxy functions, have been synthesized in a single step by the use of this reagent. The conversion is reasonably fast, clean, high

  甲酸镁/三乙基铵是一种方便的试剂，可将芳香族硝基化合物还原为相应的对称取代的偶氮化合物。使用该试剂在一个步骤中合成了各种含有额外可还原取代基的偶氮化合物，包括卤素、腈、酸、苯酚、酯和甲氧基官能团。转化相当快、干净、产率高，并且在室温下在甲醇中发生。
• Chemoselective Reductive Coupling of Nitroarenes with Magnesium in Methanol via Single Electron Transfer
  作者：Jitender M. Khurana、Abhijit Ray

  DOI：10.1246/bcsj.69.407

  日期：1996.2

  A chemoselective reductive coupling of nitroarenes using magnesium in methanol has been reported at ambient temperature. While the cyano, formyl, methoxycarbonyl, methyl, methoxy, phenyl, amino, and chloro groups are unaffected, iodo and bromo groups undergo dehalogenation but in a slower reaction than the coupling of nitro group. The coupling is believed to be proceeding via SET from Mg to nitroarenes

  已经报道了在环境温度下使用甲醇中的镁进行硝基芳烃的化学选择性还原偶联。虽然氰基、甲酰基、甲氧基羰基、甲基、甲氧基、苯基、氨基和氯基团不受影响，但碘基和溴基团进行脱卤，但反应比硝基偶联慢。据信偶联是通过 SET 从 Mg 进行到硝基芳烃的。
• Ruthenium Porphyrins with Axial π-Conjugated Arylamide and Arylimide Ligands
  作者：Siu-Man Law、Daqing Chen、Sharon Lai-Fung Chan、Xiangguo Guan、Wai-Man Tsui、Jie-Sheng Huang、Nianyong Zhu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201305084

  日期：2014.8.25

  series of ruthenium porphyrins [RuIV(por)(NHY)2] and [RuVI(por)(NY)2] bearing axially coordinated π‐conjugated arylamide and arylimide ligands, respectively, have been synthesized. The crystal structures of [RuIV(tmp)(NHY)2] (tmp=5,10,15,20‐tetramesitylporphyrinato(2−)) with Y=4′‐methoxy‐biphenyl‐4‐yl (ArAr‐p‐OMe), 4′‐chloro‐biphenyl‐4‐yl (ArAr‐p‐Cl), and 9,9‐dibutyl‐fluoren‐2‐yl (Ar^Ar) show axial

  合成了一系列分别带有轴向配位的π-共轭芳酰胺和芳基酰亚胺配体的钌卟啉[Ru IV（por）（NHY）2 ]和[Ru VI（por）（NY）2 ]。的的[Ru晶体结构IV（TMP）（NHY）2 ]（TMP = 5,10,15,20- tetramesitylporphyrinato（2 - ））与Y = 4'-甲氧基-联苯-4-基（氩氩- p -OMe），4'-氯-联苯-4-基（氩氩- p -Cl），和9,9-二丁基芴-2-基（氩^氩）示出了轴向茹N（芳基酰胺）距离分别为1.978（4），1.971（6）和1.985（13）Å。[Ru IV（TMP）（NH Ar ^ Ar }）2 ]是金属卟啉的一个例子，结合了具有共平面联苯单元的芳基酰胺配体。[Ru IV（por）（NHY）2 ]配合物显示出归因于Ru IV →Ru III的准可逆还原对或不可逆还原波，E pc为-1.06至-1.40
• Ruthenium Nanoparticle‐Catalyzed, Controlled and Chemoselective Hydrogenation of Nitroarenes using Ethanol as a Hydrogen Source
  作者：Ju Hyun Kim、Ji Hoon Park、Young Keun Chung、Kang Hyun Park

  DOI：10.1002/adsc.201200356

  日期：2012.9.17

  This communication describes a ruthenium nanoparticle‐catalyzed reduction of nitroarenes giving azoxyarenes, azoarenes, or anilines in good to excellent yields using ethanol as a hydrogen source.

  本交流描述了使用乙醇作为氢源，钌纳米颗粒催化还原的硝基芳烃，可得到具有良好收率的苯并氧杂芳烃，偶氮芳烃或苯胺。