N-乙酰氧基-1,1'-联苯-4-胺 | 119273-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-乙酰氧基-1,1'-联苯-4-胺
• 英文名称: O-Acetyl-N-(4-biphenyl)hydroxylamine
• 英文别名: N-Acetoxy-4-aminobiphenyl；N-acetyl-4-aminobiphenyl；N-acetoxy-1,1'-biphenyl-4-amine；(4-phenylanilino) acetate
• CAS: 119273-47-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: NRUZSSFWZUVQMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰氧基-1,1'-联苯-4-胺 、 2'-脱氧鸟苷 生成 8-((1,1'-联苯)-4-基氨基)-2'-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  FAMULOK, MICHAEL;BOSOLD, FERDINAND;BOCHE, GERNOT, ANGEW. CHEM., 101,(1989) N, C. 349-350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-4-乙酰氨基联苯 生成 N-乙酰氧基-1,1'-联苯-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Formation of electrophilic N-acetoxyarylamines in cytosols from rat mammary gland and other tissues by trans-acetylation from the carcinogen N-hydroxy-4-acetylaminobiphenyl

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0304-4165(73)90113-x

文献信息

• SN2 at nitrogen: The reaction of N-(4-cyanophenyl)-O-diphenylphosphinoylhydroxylamine with N.Methylaniline. A model for the reactions of ultimate carcinogens of aromatic amines with (bio) nucleophiles
  作者：Rüdiger Ulbrich、Michael Famulok、Ferdinand Bosold、Gernot Boche

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88855-3

  日期：1990.1

  The model reaction of 5 with 6 to give 7 and 8 (t-90%) follows the SN2 mechanism. From this result and from product studies it is concluded that the reactions of the ultimate carcinogen 1 with 6 and deoxyguanosine (dG) (and hence d other ultimate carcinogens of aromatic amines with bionucleophiles) follow the same mechanism.

  5与6生成7和8（t-90％）的模型反应遵循S N 2机理。从该结果和产品研究得出的结论是，最终致癌物1与6和脱氧鸟苷（dG）（以及其他d最终的芳香胺与生物亲核剂）的反应遵循相同的机理。
• Identification ofN-(deoxyguanosin-8-yl)-4-azobiphenyl by32P-postlabeling analyses of DNA in human uroepithelial cells exposed to proximate metabolites of the environmental carcinogen 4-aminobiphenyl
  作者：James F. Hatcher、Santhanam Swaminathan

  DOI：10.1002/em.10079

  日期：——

  DNA adducts formed in human uroepithelial cells (HUC) following exposure to N-hydroxy-4-aminobiphenyl (N-OH-ABP), the proximate metabolite of the human bladder carcinogen 4-aminobiphenyl (ABP), were analyzed by the (32)P-postlabeling method. Two adducts detected by (32)P-postlabeling were previously identified as the 3',5'-bisphospho derivatives of N-(deoxyguanosin-8-yl)-4-aminobiphenyl (dG-C8-ABP)

  通过（32）分析了暴露于N-羟基-4-氨基联苯（N-OH-ABP）（人膀胱致癌物4-氨基联苯（ABP）的最接近代谢产物）后人尿道上皮细胞（HUC）中形成的DNA加合物。 P后标记方法。通过（32）P后标记检测到的两个加合物先前被鉴定为N-（脱氧鸟苷-8-基）-4-氨基联苯（dG-C8-ABP）和N-（脱氧腺苷-的3'，5'-双磷酸衍生物8-基）-4-氨基联苯（dA-C8-ABP）（Frederickson S等人，[1992]致癌作用13：955-961； Hatcher和Swaminathan [1995b]致癌作用16：295-301）。与被核酸酶P1 3'去磷酸化的dG-C8-ABP加合物相反，dA-C8-ABP对核酸酶P1具有抗性，因此提供了标记后的富集步骤。核酸酶P1消化后获得的后标记产品的二维薄层色谱的放射自显影显示了一些较小的加合物，本研究中已确定其中之一。N-乙酰氧基-4-
• Glucuronide conjugates of 4-aminobiphenyl and its N-hydroxy metabolites
  作者：Satram R. Babu、Vijaya M. Lakshmi、George Pen-Wen Huang、Terry V. Zenser、Bernard B. Davis

  DOI：10.1016/0006-2952(96)00165-7

  日期：1996.6

  Glucuronide conjugates of arylamines are thought to be important in the carcinogenic process. This study investigated the pH stability and synthesis of glucuronide conjugates of 4-aminobiphenyl and its N-hydroxy metabolites by human and dog liver. Both dog and human liver slices incubated with 0.06 mM [3H]-4-aminobiphenyl produced the N-glucuronide of 4-aminobiphenyl as the major product. After 2 hr

  芳基胺的葡糖醛酸结合物被认为在致癌过程中很重要。这项研究调查了pH和稳定性的人和狗肝4-氨基联苯及其N-羟基代谢产物的葡萄糖醛酸苷共轭物。用0.06 mM [3H] -4-氨基联苯孵育的狗和人肝脏切片均产生了4-氨基联苯的N-葡萄糖醛酸作为主要产物。温育2小时后，4-氨基联苯的N-葡糖醛酸苷分别代表通过HPLC在狗和人中回收的总放射性的52％和27％。当将4-氨基联苯，N-羟基-4-氨基联苯或N-羟基-N-乙酰基-4-氨基联苯添加到含有[14C] UDP-葡萄糖醛酸的人微粒体中时，通过HPLC检测到一个新的产物峰。在0.5 mM时，葡萄糖醛酸苷化的速率为N-羟基-N-乙酰基-4-氨基联苯> N-羟基-4-氨基联苯> 4-氨基联苯。4-氨基联苯的N-葡糖醛酸苷的形成速率与联苯胺和N-乙酰联苯胺的形成速率相似。4-氨基联苯和N-羟基-4-氨基联苯的葡糖醛酸均在pH 5.5时酸不稳定，T1 / 2值分别为10
• Famulok, Michael; Bosold, Ferdinand; Boche, Gernot, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 3, p. 349 - 350
  作者：Famulok, Michael、Bosold, Ferdinand、Boche, Gernot

  DOI：——

  日期：——
• ULBRICH, R.;BOCHE, G., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 1689-1692
  作者：ULBRICH, R.、BOCHE, G.

  DOI：——

  日期：——