1,9-bis(1-hydroxyhexyl)-5-pentyldipyrromethane | 705251-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,9-bis(1-hydroxyhexyl)-5-pentyldipyrromethane
• 英文别名: 1-[5-[1-[5-(1-hydroxyhexyl)-1H-pyrrol-2-yl]hexyl]-1H-pyrrol-2-yl]hexan-1-ol
• CAS: 705251-23-6
• 化学式: C₂₆H₄₄N₂O₂
• 分子量: 416.648
• InChiKey: HXMFBBSCVUIBCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-bis(1-hydroxyhexyl)-5-pentyldipyrromethane 在 zinc diacetate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 zinc(II)-5-[4-(S-acetylthiomethyl)phenyl]-10,15,20-tri-n-pentylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  在分子信息存储研究中，带有O，S或Se端基连接分子的多样的氧化还原活性分子，可连接到硅上

  摘要：

  信息存储的分子方法采用拴系在电活性表面上的氧化还原活性分子。分子与电活性表面的附着需要控制系链（连接子和表面附着基团）的性质。我们已经合成了氧化还原活性分子的集合，这些分子带有游离或受保护形式（羟基，巯基，S-乙酰硫基和Se的不同接头和表面锚定基团）-乙酰硒基），用于附着在硅，锗和金等表面上。该分子表现出许多阳离子氧化态，包括一个（二茂铁），两个[锌（II）卟啉]，三个[钴（II）卟啉]或四个（镧系元素三层夹心化合物）。对附着在Si（100）电极上的各种氧化还原活性分子单层的电化学研究表明，分子表现出规则的附着模式（通过Si-X键，X = O，S或Se），相对均质的表面组织和强大的可逆电化学行为。乙酰基保护基在表面沉积过程中发生裂解，从而能够通过硫基或硒基连接到硅上，而无需处理游离的硫醇或硒醇。

  DOI：

  10.1021/jo034944t
• 作为产物：
  描述：

  1,9-dihexanoyl-5-pentyldipyrromethane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1,9-bis(1-hydroxyhexyl)-5-pentyldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  在分子信息存储研究中，带有O，S或Se端基连接分子的多样的氧化还原活性分子，可连接到硅上

  摘要：

  信息存储的分子方法采用拴系在电活性表面上的氧化还原活性分子。分子与电活性表面的附着需要控制系链（连接子和表面附着基团）的性质。我们已经合成了氧化还原活性分子的集合，这些分子带有游离或受保护形式（羟基，巯基，S-乙酰硫基和Se的不同接头和表面锚定基团）-乙酰硒基），用于附着在硅，锗和金等表面上。该分子表现出许多阳离子氧化态，包括一个（二茂铁），两个[锌（II）卟啉]，三个[钴（II）卟啉]或四个（镧系元素三层夹心化合物）。对附着在Si（100）电极上的各种氧化还原活性分子单层的电化学研究表明，分子表现出规则的附着模式（通过Si-X键，X = O，S或Se），相对均质的表面组织和强大的可逆电化学行为。乙酰基保护基在表面沉积过程中发生裂解，从而能够通过硫基或硒基连接到硅上，而无需处理游离的硫醇或硒醇。

  DOI：

  10.1021/jo034944t

文献信息

• Rational Syntheses of Porphyrins Bearing up to Four Different Meso Substituents
  作者：Polisetti Dharma Rao、Savithri Dhanalekshmi、Benjamin J. Littler、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo000882k

  日期：2000.11.1

  using EtMgBr and an acid chloride has been refined. A new procedure for the preparation of unsymmetrical diacyl dipyrromethanes has been developed that involves (1) monoacylation with EtMgBr and a pyridyl benzothioate followed by (2) introduction of the second acyl unit upon reaction with EtMgBr and an acid chloride. The scope of these acylation methods has been examined by preparing multigram quantities

  带有特定取代基图案的卟啉是仿生和材料化学中至关重要的组成部分。我们已开发出避免统计反应的方法，采用最少的色谱法，并提供最多克量的区域异构纯卟啉，带有多达四个不同内消旋取代基的预先指定图案。该方法基于几克数量的二吡咯甲烷的可用性。使用EtMgBr和酰氯对二吡咯甲烷进行二酰化的方法已经完善。已经开发出一种新的制备不对称二酰基二吡咯甲烷的方法，该方法涉及（1）用EtMgBr和吡啶硫基吡啶酯单酰化，然后（2）在与EtMgBr和酰氯反应时引入第二个酰基单元。通过制备多克量的带有各种取代基的二酰基二吡咯甲烷，已经检验了这些酰化方法的范围。用NaBH（4）在甲醇THF中将二酰基二吡咯甲烷还原为相应的二吡咯甲烷-二甲醇。卟啉的形成涉及二吡咯甲烷-二甲醇和二吡咯甲烷的酸催化缩合，然后用DDQ氧化。通过检查各种反应参数（溶剂，温度，酸，浓度，时间），可以确定最佳的缩合条件。确定的条件（2.5 mM反应物在室温下含有30
• Synthesis of Thiol-Derivatized Europium Porphyrinic Triple-Decker Sandwich Complexes for Multibit Molecular Information Storage
  作者：Junzhong Li、Dorota Gryko、Rajeev B. Dabke、James R. Diers、David F. Bocian、Werner G. Kuhr、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo000490d

  日期：2000.11.1

  Lanthanide triple-decker sandwich molecules employing porphyrins and phthalocyanines afford four cationic states and are very attractive for molecular information storage applications. Five triple-decker building blocks have been prepared of the type (phthalocyanine)Eu(phthalocyanine)Eu(porphyrin), each bearing one iodo, one ethyne, or one iodo and one ethyne group attached to the porphyrin unit. Two

  在分子水平上存储多个信息位需要具有大量不同氧化态的分子。使用卟啉和酞菁的镧系元素三层三明治分子具有四个阳离子态，对于分子信息存储应用非常有吸引力。已经制备了五种三层结构的砌块，其类型为（酞菁）Eu（酞菁）Eu（卟啉），每个带有一个连接到卟啉单元上的碘，一个乙炔或一个碘和一个乙炔基团。用S-乙酰基硫代苯基单元衍生化具有不同氧化电位的两个三层积木，以附着到电活性表面上。为了探索由三层结构组成的阵列的准备工作，这可能导致存储更多的位，制备了两种类型的三层组的二元组。通过重复的Sonogashira偶联制备带有一个S-乙酰基硫代苯基单元的三层乙炔连接的二联体，并通过改进的Glaser偶联制备丁二炔连接的二联体。通过吸收光谱法，激光解吸质谱法和（1）1 H NMR光谱法表征三层。硫醇衍生的三层化合物通过原位裂解硫醇保护基团在金上形成自组装单分子层（SAMs）。每个阵列的SAM具有电化学稳定性，并表现
• Swallowtail Porphyrins:  Synthesis, Characterization and Incorporation into Porphyrin Dyads
  作者：Patchanita Thamyongkit、Markus Speckbacher、James R. Diers、Hooi Ling Kee、Christine Kirmaier、Dewey Holten、David F. Bocian、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo049860e

  日期：2004.5.1

  (“swallowtail”) substituents at the meso positions of porphyrins results in highly soluble building blocks. Synthetic routes have been investigated to obtain porphyrin building blocks bearing 1−4 swallowtail groups. Porphyrin dyads have been synthesized in which the zinc or free base (Fb) porphyrins are joined by a 4,4‘-diphenylethyne linker and bear swallowtail (or n-pentyl) groups at the nonlinking meso positions

  在卟啉的内消旋位置上引入对称支链的十三烷基（“燕尾”）取代基会导致高度可溶的结构单元。已经研究了合成路线以获得带有1-4个燕尾基团的卟啉构件。合成了卟啉二联体，其中锌或游离碱（Fb）卟啉通过4,4'-二苯基乙炔连接基连接，并在非连接内消旋位置带有燕尾（或正戊基）基团。燕尾取代的Zn 2-和ZnFb-dyads易溶于常见的有机溶剂。静态吸收，荧光光谱和电化学数据表明，燕尾基团的存在会稍微提高填充的2u的能级（π）HOMO。EPR研究燕尾卟啉的π阳离子自由基表明，卟啉的烷基碳上的质子与介孔碳的对位轨道之间的扭转角与带有线性戊基的卟啉的扭转角不同。无论如何，燕尾取代基不会显着影响卟啉的光物理性质或二倍体中卟啉之间的电子相互作用。尤其是，时间分辨光谱研究表明，在ZnFb二聚体中发生了容易的激发态能量转移，对Zn 2 -dyad的单阳离子自由基的EPR研究表明，卟啉间基态空穴转移是快速的。
• Diverse Redox-Active Molecules Bearing O-, S-, or Se-Terminated Tethers for Attachment to Silicon in Studies of Molecular Information Storage
  作者：Arumugham Balakumar、Andrey B. Lysenko、Carole Carcel、Vladimir L. Malinovskii、Daniel T. Gryko、Karl-Heinz Schweikart、Robert S. Loewe、Amir A. Yasseri、Zhiming Liu、David F. Bocian、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo034944t

  日期：2004.3.1

  molecules to electroactive surfaces requires control over the nature of the tether (linker and surface attachment group). We have synthesized a collection of redox-active molecules bearing different linkers and surface anchor groups in free or protected form (hydroxy, mercapto, S-acetylthio, and Se-acetylseleno) for attachment to surfaces such as silicon, germanium, and gold. The molecules exhibit a number

  信息存储的分子方法采用拴系在电活性表面上的氧化还原活性分子。分子与电活性表面的附着需要控制系链（连接子和表面附着基团）的性质。我们已经合成了氧化还原活性分子的集合，这些分子带有游离或受保护形式（羟基，巯基，S-乙酰硫基和Se的不同接头和表面锚定基团）-乙酰硒基），用于附着在硅，锗和金等表面上。该分子表现出许多阳离子氧化态，包括一个（二茂铁），两个[锌（II）卟啉]，三个[钴（II）卟啉]或四个（镧系元素三层夹心化合物）。对附着在Si（100）电极上的各种氧化还原活性分子单层的电化学研究表明，分子表现出规则的附着模式（通过Si-X键，X = O，S或Se），相对均质的表面组织和强大的可逆电化学行为。乙酰基保护基在表面沉积过程中发生裂解，从而能够通过硫基或硒基连接到硅上，而无需处理游离的硫醇或硒醇。