methyl (2S,3E)-2-(2-methoxyethoxymethoxy)octadec-3-enoate | 131606-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S,3E)-2-(2-methoxyethoxymethoxy)octadec-3-enoate
• 英文别名: methyl (E,2S)-2-(2-methoxyethoxymethoxy)octadec-3-enoate
• CAS: 131606-95-6
• 化学式: C₂₃H₄₄O₅
• 分子量: 400.599
• InChiKey: TZAJMNCFKNHZMP-ZJIOXEHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3E)-2-(2-methoxyethoxymethoxy)octadec-3-enoate 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到Methyl (2S,3E)-2-Hydroxyoctadec-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Symbioramide, a Novel Ca²⁺-ATPase Activator fromSymbiodiniumsp.

  摘要：

  描述了symbioramide (1) 的首次全合成，并同时确定了1的完整立体结构为(2S,3R,2′R,3′E)-N-(2′-羟基-3′-十八烯酰)-二氢鞘氨醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1407
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3E)-1-trityloxyoctadec-3-en-2-ol 在 重铬酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 methyl (2S,3E)-2-(2-methoxyethoxymethoxy)octadec-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Symbioramide, a Novel Ca²⁺-ATPase Activator fromSymbiodiniumsp.

  摘要：

  描述了symbioramide (1) 的首次全合成，并同时确定了1的完整立体结构为(2S,3R,2′R,3′E)-N-(2′-羟基-3′-十八烯酰)-二氢鞘氨醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1407

文献信息

• First Total Synthesis of Symbioramide, a Novel Ca²⁺-ATPase Activator from<i>Symbiodinium</i>sp.
  作者：Masako Nakagawa、Jun Yoshida、Tohru Hino

  DOI：10.1246/cl.1990.1407

  日期：1990.8

  The first total synthesis of symbioramide (1) is described and simultaneously established the complete stereostructure of 1 to be (2S,3R,2′R,3′E)-N-(2′-hydroxy-3′-octadecenoyl)-dihydrosphingosine.

  描述了symbioramide (1) 的首次全合成，并同时确定了1的完整立体结构为(2S,3R,2′R,3′E)-N-(2′-羟基-3′-十八烯酰)-二氢鞘氨醇。
• NAKAGAWA, MASAKO;YOSHIDA, JUN;HINO, TOHRU, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1407-1410
  作者：NAKAGAWA, MASAKO、YOSHIDA, JUN、HINO, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• Yoshida, Jun; Nakagawa, Masako; Seki, Hiroko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 3, p. 343 - 350
  作者：Yoshida, Jun、Nakagawa, Masako、Seki, Hiroko、Hino, Tohru

  DOI：——

  日期：——