24(28)-dehydroaplysterol | 38636-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24(28)-dehydroaplysterol
• 英文别名: (25S)-24(28)-dehydroaplysterol；24(28)-didehydroaplysterol；(25S)-24-methylene,26-methylcholest-5-en-3beta-ol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R,6S)-6-methyl-5-methylideneoctan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 38636-50-9
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: CSTHWUUMHMZMTM-KICXVOJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24(28)-dehydroaplysterol 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 Aplystarol
  参考文献：
  名称：

  海绵Aplysina（= Verongia）Aerophoba带有侧链烷基化新模式的海洋甾醇

  摘要：

  海洋海绵Aplysina（= Verongia）aerophoba，aplysterol和24,28-didehydroaplysterol的主要固醇分别被表征为24-甲基-和24-亚甲基-胆固醇的26-甲基同系物。

  DOI：

  10.1039/p19720002132
• 作为产物：
  描述：

  (25(R,S))-27-methyl-26-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6β-methoxy-3α,5-cylocholestan-24-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 24(28)-dehydroaplysterol
  参考文献：
  名称：

  Biosynthetic studies of marine lipids. 9. Stereochemical aspects and hydrogen migrations in the biosynthesis of the triply alkylated side chain of the sponge sterol strongylosterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00286a021

文献信息

• Application of selenosulfonation to marine sterol synthesis. Preparation of 24,28-dehydroaplysterol, xestosterol and ostreasterol from a common acetylenic intermediate
  作者：Thomas G Back、John R Proudfoot、Carl Djerassi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84483-4

  日期：——

  The title compounds were synthesized from a readily available steroidal acetylene by a protocol employing selenosulfonation, introduction of the appropriate side chain at C-24 via an alkyl selenocuprate, and reductive desulfonylation.

  标题化合物是由易于获得的甾族乙炔通过以下方法合成的：采用硒代磺化，通过硒代烷基磺酸烷基酯在C-24处引入合适的侧链以及还原性脱磺酰化。
• Stereochemical effects in cyclopropane ring openings: synthesis and isomerization of petrosterol and all three of its trans cyclopropane diastereomers
  作者：John R. Proudfoot、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja00331a035

  日期：1984.9
• Biosynthetic studies of marine lipids. 9. Stereochemical aspects and hydrogen migrations in the biosynthesis of the triply alkylated side chain of the sponge sterol strongylosterol
  作者：Ivan L. Stoilov、Janice E. Thompson、Jin Ho. Cho、Carl. Djerassi

  DOI：10.1021/ja00286a021

  日期：1986.12
• Marine sterols with a new pattern of side-chain alkylation from the sponge Aplysina(=Verongia)Aerophoba
  作者：P. De Luca、M. De Rosa、L. Minale、G. Sodano

  DOI：10.1039/p19720002132

  日期：——

  The principal sterols of the marine sponge Aplysina(=Verongia)aerophoba, aplysterol and 24,28-didehydroaplysterol are characterized as 26-methyl homologues of 24-methyl- and 24-methylene-cholesterol, respectively.

  海洋海绵Aplysina（= Verongia）aerophoba，aplysterol和24,28-didehydroaplysterol的主要固醇分别被表征为24-甲基-和24-亚甲基-胆固醇的26-甲基同系物。