N-allyl-N-benzyl-2,2-difluoro-3-butynamide | 1018332-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-allyl-N-benzyl-2,2-difluoro-3-butynamide
• 英文别名: N-benzyl-2,2-difluoro-N-prop-2-enylbut-3-ynamide
• CAS: 1018332-89-2
• 化学式: C₁₄H₁₃F₂NO
• 分子量: 249.26
• InChiKey: JZIWAWKFMXGADP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-benzyl-2,2-difluoro-3-butynamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 乙烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1-benzyl-3,3-difluoro-4-vinyl-3,6-dihydropyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorinated δ-lactams via cycloisomerization of gem-difluoropropargyl amides

  摘要：

  -Difluoro-1,7-烯胺是通过环闭合重要反应合成二氟二氢吡啶酮的适用构建块，以及通过环闭合烯烃重要反应合成4,4-二氟-3-氧代异喹啉的适用构建块。这些产物反过来通过Diels–Alder反应形成中等至良好的产率的杂三环系统。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.48
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-benzyl-2,2-difluoro-4-(triisopropylsilyl)-3-butynamide 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到N-allyl-N-benzyl-2,2-difluoro-3-butynamide
  参考文献：
  名称：

  简便地制备2,2-二氟高炔丙基羰基衍生物。在4,4-二氟异喹啉酮同源物的合成中的应用

  摘要：

  使用取代基的二氟炔丙基溴化物与烷基氯甲酸酯的镁促进的Barbier反应，可实现2，2-二氟氟炔丙基酯的可扩展合成。这些2，2-二氟高炔丙基酯是通过使用AlMe 3进行氨解以及通过相应的Weinreb酰胺与Grignard试剂反应的酮合成高炔丙基酰胺的有效前体。使用二氟化的1,7-烯炔羰基化合物进行的闭环置换提供了六元二烯产物，将其用作狄尔斯-阿尔德反应的底物，得到4,4-二氟异喹啉-3-酮。炔烃与氟化的1,7-二炔酰胺的[2 + 2 + 2]环加成反应得到4,4-二氟-1,4-二氢-3（2 H）-异喹啉酮衍生物具有区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo7025965

文献信息

• Selective enhancement effects of silver salts on the transition metal-catalyzed synthesis of gem-difluorinated heterocyclics using 2,2-difluorohomopropargyl amides
  作者：Satoru Arimitsu、Rebecca L. Bottom、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.05.010

  日期：2008.10

  The addition of silver salts had an effect on the catalyst activity in the Pd(0)-catalyzed cyclization-coupling tandem reaction, as well as in the Rh(I)-catalyzed Pauson–Khand reaction. The cationic palladium complex generated from Pd(PPh3)4 (2.5 mol%) with AgSbF6 (1.5 equiv.) activates the triple bond of 2,2-difluoropropargylic amides to give the 4,5-disubstituted 3,3-difluoro-γ-lactams, through a

  银盐的添加对Pd（0）催化的环化偶联串联反应以及Rh（I）催化的Pauson-Khand反应的催化剂活性产生影响。由Pd（PPh 3）4（2.5 mol％）与AgSbF 6（1.5当量）生成的阳离子钯络合物激活2,2-二氟丙炔酰胺的三键，得到4,5-二取代的3,3-二氟- γ-内酰胺，通过顺序的5 -endo-dig环化和交叉偶联反应。硅胶色谱后，将γ-内酰胺转化为开环的单氟乙烯基化合物。含催化量的[Rh（COD）2 ] 2的氟化1,7-烯炔酰胺的Pauson-Khand反应（5mol％）和AgOTf（20mol％）得到相应的宝石-二氟化双环内酰胺。
• Concise Preparation of 2,2-Difluorohomopropargyl Carbonyl Derivatives. Application to the Synthesis of 4,4-Difluoroisoquinolinone Congeners
  作者：Satoru Arimitsu、Begoña Fernández、Carlos del Pozo、Santos Fustero、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/jo7025965

  日期：2008.4.1

  of 2,2-difluorohomopropargyl esters was achieved using a magnesium-promoted Barbier reaction of substituted difluoropropargyl bromides with alkyl chloroformates. These 2,2-difluorohomopropargyl esters were effective precursors in the synthesis of homopropargylic amidesby aminolysis using AlMe3, as well as of ketonesthrough the reaction of the corresponding Weinreb amides with Grignard reagents. Ring

  使用取代基的二氟炔丙基溴化物与烷基氯甲酸酯的镁促进的Barbier反应，可实现2，2-二氟氟炔丙基酯的可扩展合成。这些2，2-二氟高炔丙基酯是通过使用AlMe 3进行氨解以及通过相应的Weinreb酰胺与Grignard试剂反应的酮合成高炔丙基酰胺的有效前体。使用二氟化的1,7-烯炔羰基化合物进行的闭环置换提供了六元二烯产物，将其用作狄尔斯-阿尔德反应的底物，得到4,4-二氟异喹啉-3-酮。炔烃与氟化的1,7-二炔酰胺的[2 + 2 + 2]环加成反应得到4,4-二氟-1,4-二氢-3（2 H）-异喹啉酮衍生物具有区域选择性。
• Synthesis of fluorinated δ-lactams via cycloisomerization of <i>gem</i>-difluoropropargyl amides
  作者：Satoru Arimitsu、Gerald B Hammond

  DOI：10.3762/bjoc.6.48

  日期：——

  gem-Difluoro-1,7-enyne amides are suitable building blocks for the synthesis of difluorodihydropyridinones via a ring-closing metathesis reaction, and of 4,4-difluoro-3-oxoisoquinolines through a ring-closing metathesis–enyne metathesis tandem reaction. These products, in turn, undergo a Diels–Alder reaction to yield heterotricyclic systems in moderate to good yields.

  -Difluoro-1,7-烯胺是通过环闭合重要反应合成二氟二氢吡啶酮的适用构建块，以及通过环闭合烯烃重要反应合成4,4-二氟-3-氧代异喹啉的适用构建块。这些产物反过来通过Diels–Alder反应形成中等至良好的产率的杂三环系统。