N-allyl-N-benzyl-2,2-difluoro-3-butynamide | 1018332-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-allyl-N-benzyl-2,2-difluoro-3-butynamide
• 英文别名: N-benzyl-2,2-difluoro-N-prop-2-enylbut-3-ynamide
• CAS: 1018332-89-2
• 化学式: C₁₄H₁₃F₂NO
• 分子量: 249.26
• InChiKey: JZIWAWKFMXGADP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-benzyl-2,2-difluoro-3-butynamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 乙烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1-benzyl-3,3-difluoro-4-vinyl-3,6-dihydropyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorinated δ-lactams via cycloisomerization of gem-difluoropropargyl amides

  摘要：

  -Difluoro-1,7-烯胺是通过环闭合重要反应合成二氟二氢吡啶酮的适用构建块，以及通过环闭合烯烃重要反应合成4,4-二氟-3-氧代异喹啉的适用构建块。这些产物反过来通过Diels–Alder反应形成中等至良好的产率的杂三环系统。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.48
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-benzyl-2,2-difluoro-4-(triisopropylsilyl)-3-butynamide 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到N-allyl-N-benzyl-2,2-difluoro-3-butynamide
  参考文献：
  名称：

  简便地制备2,2-二氟高炔丙基羰基衍生物。在4,4-二氟异喹啉酮同源物的合成中的应用

  摘要：

  使用取代基的二氟炔丙基溴化物与烷基氯甲酸酯的镁促进的Barbier反应，可实现2，2-二氟氟炔丙基酯的可扩展合成。这些2，2-二氟高炔丙基酯是通过使用AlMe 3进行氨解以及通过相应的Weinreb酰胺与Grignard试剂反应的酮合成高炔丙基酰胺的有效前体。使用二氟化的1,7-烯炔羰基化合物进行的闭环置换提供了六元二烯产物，将其用作狄尔斯-阿尔德反应的底物，得到4,4-二氟异喹啉-3-酮。炔烃与氟化的1,7-二炔酰胺的[2 + 2 + 2]环加成反应得到4,4-二氟-1,4-二氢-3（2 H）-异喹啉酮衍生物具有区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo7025965

文献信息

• Selective enhancement effects of silver salts on the transition metal-catalyzed synthesis of gem-difluorinated heterocyclics using 2,2-difluorohomopropargyl amides
  作者：Satoru Arimitsu、Rebecca L. Bottom、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.05.010

  日期：2008.10

  The addition of silver salts had an effect on the catalyst activity in the Pd(0)-catalyzed cyclization-coupling tandem reaction, as well as in the Rh(I)-catalyzed Pauson–Khand reaction. The cationic palladium complex generated from Pd(PPh3)4 (2.5 mol%) with AgSbF6 (1.5 equiv.) activates the triple bond of 2,2-difluoropropargylic amides to give the 4,5-disubstituted 3,3-difluoro-γ-lactams, through a

  银盐的添加对Pd（0）催化的环化偶联串联反应以及Rh（I）催化的Pauson-Khand反应的催化剂活性产生影响。由Pd（PPh 3）4（2.5 mol％）与AgSbF 6（1.5当量）生成的阳离子钯络合物激活2,2-二氟丙炔酰胺的三键，得到4,5-二取代的3,3-二氟- γ-内酰胺，通过顺序的5 -endo-dig环化和交叉偶联反应。硅胶色谱后，将γ-内酰胺转化为开环的单氟乙烯基化合物。含催化量的[Rh（COD）2 ] 2的氟化1,7-烯炔酰胺的Pauson-Khand反应（5mol％）和AgOTf（20mol％）得到相应的宝石-二氟化双环内酰胺。