2-[5-(3,6-di-tert-butylcarbazolyl)thien-2-yl]-1,3-bis(tetrafluoropyridyl)-1,3,2-benzodiazaborole | 1449377-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[5-(3,6-di-tert-butylcarbazolyl)thien-2-yl]-1,3-bis(tetrafluoropyridyl)-1,3,2-benzodiazaborole
• 英文别名: 2-[5-(3,6-Ditert-butylcarbazol-9-yl)thiophen-2-yl]-1,3-bis(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)-1,3,2-benzodiazaborole；2-[5-(3,6-ditert-butylcarbazol-9-yl)thiophen-2-yl]-1,3-bis(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)-1,3,2-benzodiazaborole
• CAS: 1449377-02-9
• 化学式: C₄₀H₃₀BF₈N₅S
• 分子量: 775.576
• InChiKey: JBKJHYOSFUEHJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.03
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[5-(3,6-di-tert-butylcarbazolyl)thien-2-yl]-1,3-bis(tetrafluoropyridyl)-1,3,2-benzodiazaborole
  参考文献：
  名称：

  以 1,3-五氟苯基和四氟吡啶基取代基作为发光化合物结构单元的 1,3,2-苯并二氮杂硼

  摘要：

  N-4'-三甲基甲硅烷基苯基-3,6-二叔丁基咔唑(3)或N-5'-三甲基甲硅烷基噻吩-2'-基-3,6-二叔丁基咔唑(4)与三溴化硼的反应随后用三苯基膦得到二溴硼基苯基咔唑-膦加合物5或其噻吩衍生物6，为无色固体。通过在热甲苯中用 N,N'-双（五氟苯基）-邻苯二胺 (1) 和 2,2,6,6-四甲基哌啶处理，这些加合物转化为新的苯并二氮杂硼衍生物 7 和 8（产率 52 或 45 %） ）。通过在哌啶衍生物存在下将前体 5 和 6 与双(N,N'-2,3,5,6-四氟吡啶-4-基)-邻苯二胺 (2) 缩合得到类似化合物 9 和 10产率分别为 35% 和 16%。化合物7-10通过NMR光谱法(1H、11B、13C、19F)和质谱法表征。通过X射线衍射分析阐明了8的分子结构。硼酸化系统在紫外线照射下显示出强烈的蓝色发光。与 π-供体 1,3-二乙基-和 1,3-二苯基-1,3,2-苯并二氮杂硼化合物相比，当通过合适的

  DOI：

  10.1002/ejic.201300319

文献信息

• 1,3,2‐Benzodiazaboroles with 1,3‐Pentafluorophenyl and Tetrafluoropyridyl Substituents as Building Blocks in Luminescent Compounds
  作者：Lothar Weber、Johannes Halama、Lena Böhling、Andreas Brockhinke、Anna Chrostowska、Clovis Darrigan、Alain Dargelos、Hans‐Georg Stammler、Beate Neumann

  DOI：10.1002/ejic.201300319

  日期：2013.8.12

  adduct 5 or its thiophene derivative 6 as colorless solids. These adducts were converted into the new benzodiazaborole derivatives 7 and 8 by treatment with N,N′-bis(pentafluorophenyl)-o- phenylenediamine (1) and 2,2,6,6-tetramethylpiperidine in hot toluene (52 or 45 % yield). The analogous compounds 9 and 10 were obtained by condensing precursors 5 and 6 with bis(N,N′-2,3,5,6-tetrafluoropyrid-4-yl)-o-

  N-4'-三甲基甲硅烷基苯基-3,6-二叔丁基咔唑(3)或N-5'-三甲基甲硅烷基噻吩-2'-基-3,6-二叔丁基咔唑(4)与三溴化硼的反应随后用三苯基膦得到二溴硼基苯基咔唑-膦加合物5或其噻吩衍生物6，为无色固体。通过在热甲苯中用 N,N'-双（五氟苯基）-邻苯二胺 (1) 和 2,2,6,6-四甲基哌啶处理，这些加合物转化为新的苯并二氮杂硼衍生物 7 和 8（产率 52 或 45 %） ）。通过在哌啶衍生物存在下将前体 5 和 6 与双(N,N'-2,3,5,6-四氟吡啶-4-基)-邻苯二胺 (2) 缩合得到类似化合物 9 和 10产率分别为 35% 和 16%。化合物7-10通过NMR光谱法(1H、11B、13C、19F)和质谱法表征。通过X射线衍射分析阐明了8的分子结构。硼酸化系统在紫外线照射下显示出强烈的蓝色发光。与 π-供体 1,3-二乙基-和 1,3-二苯基-1,3,2-苯并二氮杂硼化合物相比，当通过合适的