ethyl 3-(1H-indol-7-yl)propanoate | 408356-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(1H-indol-7-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(indol-7-yl)-propionate
• CAS: 408356-03-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: RYHNTKXBNFPKME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(1H-indol-7-yl)propanoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7-[3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)propyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型，有效和选择性的细胞周期蛋白D1 / CDK4抑制剂：吲哚[6,7-a]吡咯并[3,4-c]咔唑。

  摘要：

  报道了一系列吲哚[6，7-a]吡咯并[3，4-c]咔唑的合成和CDK抑制性能。这些化合物除了具有强大的CDK活性外，还具有针对两种人类癌细胞系的抗增殖活性。这些抑制剂还影响这些细胞系中的强G1阻滞，并抑制Ser780处的Rb磷酸化，这与抑制细胞周期蛋白D1 / CDK4一致。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00461-x
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-indol-7-yl)-acrylic acid ethyl ester 在 钯 作用下， 以 tetrahydrofuran methanol 为溶剂， 反应 3.0h， 以to afford the title compound (12.8 g, 97%) as a white solid的产率得到ethyl 3-(1H-indol-7-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Methods and compounds for treating proliferative diseases

  摘要：

  本文所披露的化合物是公式（I）的吲哚咔唑，它们是有效的CDK4抑制剂，可用于治疗细胞增殖性疾病，包括癌症。公式（I）。

  公开号：

  US07109229B2

文献信息

• Nickel-Catalyzed Dearomative Arylboration of Indoles: Regioselective Synthesis of C2- and C3-Borylated Indolines
  作者：Grace L. Trammel、Rositha Kuniyil、Phillip F. Crook、Peng Liu、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.1c05902

  日期：2021.10.13

  the C2- or C3-positions. Synthetically useful C2- and C3-borylated indolines can be accessed through a simple change in N-protecting group in high regio- and diastereoselectivities (up to >40:1 rr and >40:1 dr) from readily available starting materials. Additionally, the origin of regioselectivity was explored experimentally and computationally to uncover the remarkable interplay between carbonyl orientation

  吲哚脱芳构化是获取二氢吲哚的重要策略：二氢吲哚是存在于多种天然产物和生物活性分子中的基序。本文提出了一种过渡金属催化吲哚区域选择性脱芳香芳基硼化反应生成多种二氢吲哚的方法。该方法通过在 C2-或 C3-位置上缺乏激活或导向基团的底物上的迁移插入途径实现简单吲哚的分子间脱芳构化。合成有用的 C2- 和 C3- 硼酸化二氢吲哚可以通过简单改变N-保护基团以高区域选择性和非对映选择性（高达 >40:1 rr 和 >40:1 dr）从容易获得的起始材料获得。此外，通过实验和计算探索了区域选择性的起源，以揭示吲哚上N保护基团的羰基取向、C2-C3 π 键的电子和空间之间的显着相互作用。该方法首次实现了 (−)-azamedicarpin 的对映选择性合成。
• From a Natural Product Lead to the Identification of Potent and Selective Benzofuran-3-yl-(indol-3-yl)maleimides as Glycogen Synthase Kinase 3β Inhibitors That Suppress Proliferation and Survival of Pancreatic Cancer Cells
  作者：Irina N. Gaisina、Franck Gallier、Andrei V. Ougolkov、Ki H. Kim、Toru Kurome、Songpo Guo、Denise Holzle、Doris N. Luchini、Sylvie Y. Blond、Daniel D. Billadeau、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/jm801317h

  日期：2009.4.9

  Recent studies have demonstrated that glycogen synthase kinase 3 beta (GSK-3 beta) is overexpressed in human colon and pancreatic carcinomas, contributing to cancer cell proliferation and survival. Here, we report the design, synthesis, and biological evaluation of benzofuran-3-yl-(indol-3-yl)maleimides, potent GSK-3 beta inhibitors. Some of these compounds show picomolar inhibitory activity toward GSK-3 beta and an enhanced selectivity against cycl in-dependent kinase 2 (CDK-2). Selected GSK-3 beta inhibitors were tested in the pancreatic cancer cell lines MiaPaCa-2, BXPC-3, and HupT3. We determined that some of these compounds, namely compounds 5, 6, 11, 20, and 26, demonstrate antiproliferative activity against some or all of the pancreatic cancer cells at low micromolar to nanomolar concentrations. We found that the treatment of pancreatic cancer cells with GSK-3 beta inhibitors 5 and 26 resulted in suppression of GSK-3 beta activity and a distinct decrease of the X-linked inhibitor of apoptosis (XIAP) expression, leading to significant apoptosis. The present data suggest a possible role for GSK-3 beta inhibitors in cancer therapy, in addition to their more prominent applications in CNS disorders.
• METHODS AND COMPOUNDS FOR TREATING PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1325011B1

  公开（公告）日：2004-05-06
• US7109229B2
  申请人：——

  公开号：US7109229B2

  公开（公告）日：2006-09-19
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR TREATING PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] PROCEDES ET COMPOSES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFERANTES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2002028861A2

  公开（公告）日：2002-04-11

  The compounds disclosed herein are indolocarbazoles of Formula (I), which are potent CDK4 inhibitors, and are useful in the treatment of cell proliferative disorders, including cancer. Formula (I).