(+)-(4R,5S)-4-tetradecanoyl-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-one | 138433-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(4R,5S)-4-tetradecanoyl-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: 3-O-tetradecanoyl-2-deoxy-L-ribonolactone；Tetradecanoic acid 2-hydroxymethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester；[(2S,3R)-2-(hydroxymethyl)-5-oxooxolan-3-yl] tetradecanoate
• CAS: 138433-94-0
• 化学式: C₁₉H₃₄O₅
• 分子量: 342.476
• InChiKey: ZAAPYHDKFLKBSV-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-L-ribonolactone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-(4R,5S)-4-tetradecanoyl-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Teng, Kelly; Marquez, Victor E.; Milne, George W. A., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 3, p. 1059 - 1070

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Stereoselective Access to Substituted l-2-Deoxypentono-1,4-lactones and l-2-Deoxypentoses
  作者：Dean V. Johnson、Roland Fischer、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00871-1

  日期：2000.11

  A stereoselective method to L-2-deoxypentose or L-2-deoxy-pentono-1,4-lactone units was developed employing the (S)-Hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis. Additionally a diastereoselective reduction using either (D)- or (L)-tartaric acid in conjuction with sodium borohydride had been applied to control the ultimate stereochemistry of the bioactive compounds. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Teng, Kelly; Marquez, Victor E.; Milne, George W. A., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 3, p. 1059 - 1070
  作者：Teng, Kelly、Marquez, Victor E.、Milne, George W. A.、Barchi Jr., Joseph J.、Kazanietz, Marcelo G.、Lewin, Nancy E.、Blumberg, Peter M.、Abushanab, Elie

  DOI：——

  日期：——