N-羟基十二烷酰胺 | 10335-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-羟基十二烷酰胺
• 英文名称: dodecanehydroxamic acid
• 英文别名: N-hydroxydodecanamide；Laurohydroxamic acid
• CAS: 10335-68-9
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂
• 分子量: 215.336
• InChiKey: HINLVYCXMWGFEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-86 °C
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基十二烷酰胺 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到1,3-二(十一烷基)脲
  参考文献：
  名称：

  Heck反应条件下的丢失重排

  摘要：

  AbstractThe classical Lossen rearrangement converts activated hydroxamic acids to isocyanates that form numerous products upon their reaction with nucleophiles. We report a simple and highly efficient method of using Heck reaction conditions to initiate Lossen rearrangements of hydroxamic acids. In addition, Lossen rearrangements occur in the presence of palladium(II) acetate or triethylamine, components of the Heck reaction, alone. A potential mechanism is provided to explain this reactivity and these results show that Heck reactions and Lossen rearrangements occur under the same conditions and may provide new methods for facile initiation of Lossen rearrangements.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400170
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-羟基十二烷酰胺
  参考文献：
  名称：

  铑催化的CHH酰胺化/环化反应合成苯并噻二嗪-1-氧化物

  摘要：

  铑催化的CH酰胺化/环化序列可从磺胺嘧啶和1,4,2-二恶唑-5-酮中获得高收率的苯并噻二嗪-1-氧化物。该反应的特征在于高的官能团耐受性，并且与该类型的大多数先前的转化相反，该反应非常适合于S-烷基-S-芳基取代的亚磺酰亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03212

文献信息

• Racemization free longer N-terminal peptide hydroxamate synthesis on solid support using ethyl 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate
  作者：Srinivasa Rao Manne、Kishore Thalluri、Rajat Subhra Giri、Ashim Paul、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.084

  日期：2015.10

  protocol for the synthesis of peptide hydroxamic acids directly from carboxylic/amino acids by ethyl 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate in the presence of DIPEA/DMAP at room temperature is described. The compatibility of this method with Fmoc based solid phase peptide synthesis (SPPS) is also demonstrated by synthesizing three relatively large N-terminal peptide hydroxamic acids on resin. Also

  在室温下，在DIPEA / DMAP存在下，由2-（叔丁氧基羰基氧基亚氨基）-2-氰基乙酸乙酯直接从羧酸/氨基酸直接合成肽异羟肟酸的简便，高效，无消旋，环境友好的方案是描述。该方法与基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）的兼容性还通过在树脂上合成三种相对较大的N端肽异羟肟酸来证明。同样，一些生物学上重要的异羟肟酸酯是使用该方案合成的。
• Ethyl 2-Cyano-2-(4-nitrophenylsulfonyloxyimino)acetate-Mediated Lossen Rearrangement: Single-Pot Racemization-Free Synthesis of Hydroxamic Acids and Ureas from Carboxylic Acids
  作者：Kishore Thalluri、Srinivasa Rao Manne、Dharm Dev、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1021/jo4026429

  日期：2014.5.2

  Ethyl 2-cyano-2-(4-nitrophenylsulfonyloxyimino)acetate (4-NBsOXY) mediated Lossen rearrangement and its application for the synthesis of ureas is demonstrated. Required hydroxamic acids for the Lossen rearrangements were synthesized from carboxylic acids using the same reagent. Finally, reaction of an amine with the produced isocyanate resulted in urea. Good yields without racemization were achieved

  证明了2-氰基-2-（4-硝基苯基磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（4-NBsOXY）介导的洛森重排及其在合成脲中的应用。使用相同的试剂，由羧酸合成用于Lossen重排的所需异羟肟酸。最后，胺与产生的异氰酸酯反应生成尿素。在温和且较简单的反应条件下，无需消旋即可获得良好收率。反应与常见的N保护基团（例如Boc，Fmoc，Cbz和苄基）以及各种OH保护基团（例如tBu和Bzl。一锅即可完成从羧酸到尿素的转化。最重要的是，副产物Oxyma [2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯]和4-硝基苯磺酸可以很容易地回收并可以循环使用以制备试剂。因此，该方法是环境友好的和成本有效的。
• Thioether-Directed NiH-Catalyzed Remote γ-C(sp³)–H Hydroamidation of Alkenes by 1,4,2-Dioxazol-5-ones
  作者：Bingnan Du、Yuxin Ouyang、Qishu Chen、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/jacs.1c05834

  日期：2021.9.22

  amidation of unactivated alkenes. Due to the preference for five-membered nickelacycle formation, the chain-walking isomerization initiated by the NiH insertion to an alkene can be terminated at the γ-methylene site remote from the alkene moiety. By employing 2,9-dibutyl-1,10-phenanthroline (L4) as the ligand and dioxazolones as the reagent, the amidation occurs at the γ-C(sp3)–H bonds to afford the amide

  开发了一种 NiH 催化的硫醚导向的环金属化策略，以实现未活化烯烃的远程亚甲基 C-H 键酰胺化。由于优先形成五元镍环，由 NiH 插入烯烃引发的链式异构化可以在远离烯烃部分的 γ-亚甲基位点终止。通过使用 2,9-二丁基-1,10-菲咯啉 ( L4 ) 作为配体和二恶唑酮作为试剂，酰胺化发生在 γ-C(sp 3 )-H 键上，以提供高达 90% 的酰胺产物产量（> 40 个例子）具有显着的区域选择性（高达 24:1 rr）。
• Ethyl 2-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate (Boc-Oxyma): An Efficient Reagent for the Racemization Free Synthesis of Ureas, Carbamates and Thiocarbamates via Lossen Rearrangement
  作者：Srinivasa Rao Manne、Kishore Thalluri、Rajat Subhra Giri、Jyoti Chandra、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1002/adsc.201600661

  日期：2017.1.4

  Boc‐Oxyma (Ethyl 2‐(tert‐butoxycarbonyloxyimino)‐2‐cyanoacetate) has been reported previously as an efficient coupling reagent for the synthesis of amides, peptides, esters, thioesters and hydroxamic acids. It is known for its excellent racemization suppression capability, and also as an environment friendly reagent as it generates only Oxyma as solid byproduct that can be recovered easily and recycled

  Boc-Oxyma（乙基2-（叔）先前已报道了-（丁氧基羰基氧基亚氨基）-2-氰基乙酸酯）作为合成酰胺，肽，酯，硫代酸酯和异羟肟酸的有效偶联剂。众所周知，它具有出色的消旋抑制能力，并且还作为一种环境友好的试剂，因为它仅生成作为固体副产物的Oxyma，可以容易地回收并循环用于合成同一试剂。在此更新中，我们报告了一种简单，高效，环境友好，无化学选择和无消旋作用的方法，该方法可通过使用Boc-Oxyma通过Lossen重排从异羟肟酸合成尿素，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。通过使用该方案，我们已经以非常高的收率获得了无消旋的二肽和三肽基脲。还进行了严格的机械研究。
• 羟肟酸类化合物的合成方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN109761854B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明公开了一种羟肟酸类化合物的合成方法，将具有式(I)结构的有机羧酸类化合物与具有式(II)结构的羟胺类化合物在偶联试剂存在的条件下经研磨反应制得具有式(III)结构的羟肟酸类化合物；所述方法以解决大量使用有机溶剂、反应温度高、废弃物多、后处理复杂、不利于环保等技术问题，具有原料来源广，成本低，操作简单，效率高、产品易于分离、收率高，易于实现工业化生产等优点。