N-羟基吡咯烷 | 56962-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: N-羟基吡咯烷
• 英文名称: N-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: 1-hydroxypyrrole；N-hydroxypyrrole；pyrrol-1-ol；N-Hydroxy-pyrrol；N-Hydroxypyrrol；1H-Pyrrol-1-ol
• CAS: 56962-81-3
• 化学式: C₄H₅NO
• 分子量: 83.0898
• InChiKey: XBIAGSJDARBSKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基吡咯烷 在 重水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  EPR study of pyrrolyl-1-oxyl and 3-pyrrolinyl-1-oxyl radicals

  摘要：

  通过从相应的 N-羟基吡咯中抽取氢生成了吡咯基-1-氧乙基、3-苯基吡咯基-1-氧乙基和一些氘代衍生物，并通过 EPR 光谱进行了观察。超频分裂显示，非配对自旋在五元环周围分散，在 N-1、C-3 和 C-4 处密度很大，但在 C-2 和 C-5 处密度很低。采用半经验 AM1 方法研究了 N-氢吡咯和吡咯-1-氧乙基，采用 INDO 方法研究了自由基。还从相应的 N-羟基吡咯啉中生成了瞬时吡咯啉-1-氧乙基，并通过 EPR 光谱进行了观察。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260300115
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 在 Candida antarctica lipase B 、 葡萄糖 、 glucose oxidase from A_. Niger 、 氧气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-羟基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  脂酶-葡萄糖氧化酶系统，可有效氧化N-杂芳族化合物和叔胺

  摘要：

  在这项工作中，已设计出脂肪酶-葡萄糖氧化酶系统，并证明它是氧化N-杂芳族化合物和叔胺的有效系统。这种双酶系统不能...

  DOI：

  10.1039/c6gc00780e

文献信息

• Strategy for Overcoming Full Reversibility of Intermolecular Radical Addition to Aldehydes: Tandem C–H and C–O Bonds Cleaving Cyclization of (Phenoxymethyl)arenes with Carbonyls to Benzofurans
  作者：Hong-Xing Zheng、Xiang-Huan Shan、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01207

  日期：2018.6.1

  An intermolecular addition of carbon radicals enabled by a cascade radical coupling strategy is developed. It includes an intermolecular alkyl radical addition to a carbonyl group followed by an intramolecular alkoxy radical addition to haloarenes and produces substituted benzofurans in high yields. The radical nature of this reaction is explored by radical trapping experiments and EPR analysis. The

  通过级联自由基偶联策略实现了碳自由基的分子间加成。它包括向羰基的分子间烷基加成，然后向卤代芳烃的分子内烷氧基加成，并以高收率产生取代的苯并呋喃。通过自由基捕获实验和EPR分析，探索了该反应的自由基性质。通过KIE实验和控制实验研究了该机理。该方法可以快速，实用地获得TAM-16的关键中间体，TAM-16是治疗结核病的安全有效的抗菌剂，因此，对有机合成和制药工业具有重要意义。
• The use of nitrones in the synthesis of anatoxin-a, very fast death factor
  作者：Joseph J. Tufariello、Harold Meckler、K.Pushpananda A. Senaratne

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96699-2

  日期：1985.1

  The synthesis of anatoxin-a (1) was completed by using the cycloaddition of 1-pyrroline 1-oxide (2) onto dienol (6), a reaction which proceeded with high stereoselectivity, regioselectivity, and site selectivity. The resultant adduct (i.e. 7) was oxidized to a second nitrone (i.e. 8) which undergoes a second closure to afford cycloadduct 9a with regiospecificity. The conversion of 9a into anatoxin-a

  Anatoxin-a（1）的合成是通过将1-pyrroline 1-oxide（2）环加成到二烯醇（6）上来完成的，该反应以高立体选择性，区域选择性和位点选择性进行。将所得的加合物（即7）氧化为第二硝酮（即8），将其进行第二次封闭以提供具有区域特异性的环加合物9a。将9a转化为盐酸Anatoxin-a（1 ·HCl）既直接又有效。
• Tuning the Basicity of Cyano-Containing Ionic Liquids to Improve SO₂Capture through Cyano-Sulfur Interactions
  作者：Guokai Cui、Fengtao Zhang、Xiuyuan Zhou、Haoran Li、Jianji Wang、Congmin Wang

  DOI：10.1002/chem.201405683

  日期：2015.3.27

  A new approach has been developed to improve SO2 sorption by cyano‐containing ionic liquids (ILs) through tuning the basicity of ILs and cyano–sulfur interaction. Several kinds of cyano‐containing ILs with different basicity were designed, prepared, and used for SO2 capture. The interaction between these cyano‐containing ILs and SO2 was investigated by FTIR and NMR methods. Spectroscopic investigations

  通过调整离子液体的碱性和氰基-硫的相互作用，开发了一种新方法来提高含氰离子液体（IL）对SO 2的吸附。设计，制备了几种碱度不同的含氰基离子液体，并将其用于SO 2捕集。通过FTIR和NMR方法研究了这些含氰基的IL与SO 2之间的相互作用。光谱研究和量子化学计算表明，对SO 2容量的巨大影响源自离子液体的碱性和增强的氰硫相互作用。此外，捕获的SO 2易于通过加热或鼓泡N 2释放。通过IL。通过调整IL的碱性可以实现这一高效且可逆的过程，它是当前SO 2捕集技术的绝佳替代品。
• Intramolecular Diels–Alder chemistry of pyrroles
  作者：Michael E. Jung、John C. Rohloff

  DOI：10.1039/c39840000630

  日期：——

  fumarate (5), prepared by condensation of 1-hydroxypyrrole (1a) with trans-3-(methoxycarbonyl)-acryloyl chloride (4), undergoes a facile interamolecular Diels–Alder reaction to give the product (6), the first intramolecular cycloaddition of a pyrrole.

  通过1-羟基吡咯（1a）与反式-3-（甲氧基羰基）-丙烯酰氯（4）缩合制备的1-吡咯烷富马酸酯（5），经过容易的分子间Diels-Alder反应生成产物（6），吡咯的第一次分子内环加成。
• Synthesis and chemistry of N-oxygenated pyrroles: crystal and molecular structure of a highly stable N-hydroxypyrrole 18-crown ether hydrate
  作者：John F. W. Keana、Gwi Suk Heo、Jeffry S. Mann、Faith L. Van Nice、Laszlo Lex、Vaikunth S. Prabhu、George Ferguson

  DOI：10.1021/jo00245a026

  日期：1988.5