4-[2-(2,6-difluorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-5-yl]-5-methyl-2-pyridin-3-yl-thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-[2-(2,6-difluorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-5-yl]-5-methyl-2-pyridin-3-yl-thiazole
• 英文别名: 4-[2-(2,6-Difluoro-phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-5-yl]-5-methyl-2-pyridin-3-yl-thiazole；4-[2-(2,6-difluorophenyl)-1,4,6,7-tetrahydropyrrolo[3,2-c]pyridin-5-yl]-5-methyl-2-pyridin-3-yl-1,3-thiazole
• 化学式: C₂₂H₁₈F₂N₄S
• 分子量: 408.475
• InChiKey: KPIKNMBNNHWRPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(2,6-difluorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-5-yl]-5-methyl-2-pyridin-3-yl-thiazole 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以17%的产率得到4-[2-(2,6-difluorophenyl)-3-iodo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-5-yl]-5-methyl-2-pyridin-3-yl-thiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANNELATED PYRROLES AND THEIR USE AS CRAC INHIBITORS
  [FR] PYRROLES CONDENSÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE CRAC

  摘要：

  该发明涉及通式(I)的取代双环吡咯杂环基化合物，其中A1和A2代表直接键或C(=O)，但A1和A2中的0或1个代表C(=O)；m和n独立地表示0、1、2或3，但要求总和[n + m]为1、2、3或4；R1代表H、F、CI、Br、I、CN、CF3、CF2H、CFH2、CO2H、CO2R13、R13、OH、O-R13、NH2、N(H)R13、N(R13)2；R2表示0到4个取代基，每个独立地选自F、CI、Br、CN、CF3、CF2H、CFH2、R13、OH、O-R13、NH2、N(H)R13和N(R13)2；Ar1表示苯基或5-或6-成员杂芳基，每种情况下未取代或取代为一个、两个、三个或四个取代基，独立地选自F、CI、Br、CN、CF3、CF2H、CFH2、R13和O-R13；或C3-6-环烷基或3到7-成员杂环烷基，每种情况下未取代或单取代或多取代；Ar2表示苯基或5-或6-成员杂芳基，其中所述苯基或所述杂芳基可以未取代或单取代或多取代，并且可以与4-、5-、6-或7-成员环融合，为碳环或杂环，所述融合环可以饱和、部分不饱和或芳香，并且可以未取代或单取代或多取代；用作ICRAC抑制剂，用于含有这些化合物的药物组合物，以及用于治疗和/或预防疾病和/或疾病，特别是炎症性疾病和/或炎症性疾病的这些化合物。

  公开号：

  WO2015022073A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2,6-difluorophenyl)-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-1-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 borane dimethyl sulfide complex 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 4-[2-(2,6-difluorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-5-yl]-5-methyl-2-pyridin-3-yl-thiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANNELATED PYRROLES AND THEIR USE AS CRAC INHIBITORS
  [FR] PYRROLES CONDENSÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE CRAC

  摘要：

  该发明涉及通式(I)的取代双环吡咯杂环基化合物，其中A1和A2代表直接键或C(=O)，但A1和A2中的0或1个代表C(=O)；m和n独立地表示0、1、2或3，但要求总和[n + m]为1、2、3或4；R1代表H、F、CI、Br、I、CN、CF3、CF2H、CFH2、CO2H、CO2R13、R13、OH、O-R13、NH2、N(H)R13、N(R13)2；R2表示0到4个取代基，每个独立地选自F、CI、Br、CN、CF3、CF2H、CFH2、R13、OH、O-R13、NH2、N(H)R13和N(R13)2；Ar1表示苯基或5-或6-成员杂芳基，每种情况下未取代或取代为一个、两个、三个或四个取代基，独立地选自F、CI、Br、CN、CF3、CF2H、CFH2、R13和O-R13；或C3-6-环烷基或3到7-成员杂环烷基，每种情况下未取代或单取代或多取代；Ar2表示苯基或5-或6-成员杂芳基，其中所述苯基或所述杂芳基可以未取代或单取代或多取代，并且可以与4-、5-、6-或7-成员环融合，为碳环或杂环，所述融合环可以饱和、部分不饱和或芳香，并且可以未取代或单取代或多取代；用作ICRAC抑制剂，用于含有这些化合物的药物组合物，以及用于治疗和/或预防疾病和/或疾病，特别是炎症性疾病和/或炎症性疾病的这些化合物。

  公开号：

  WO2015022073A1

文献信息

• ANNELATED PYRROLES AND THEIR USE AS CRAC INHIBITORS
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：US20160151337A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The invention relates to substituted bicyclic pyrroloheterocyclyl compounds useful as ICRAC inhibitors, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to these compounds for the use in the treatment and/or prophylaxis of diseases and/or disorders, in particular inflammatory diseases and/or inflammatory disorders.

  本发明涉及用于ICRAC抑制剂的取代双环吡咯杂环基化合物，以及含有这些化合物的制药组合物和这些化合物用于治疗和/或预防疾病和/或疾病，特别是炎症性疾病和/或炎症性疾病的用途。