5-hydroxy-6-bromo-7-methoxy-flavone | 1215208-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-6-bromo-7-methoxy-flavone
• 英文别名: 6-bromo-5-hydroxy-7-methoxyflavone；6-bromo-5-hydroxy-7-methoxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 1215208-39-1
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₄
• 分子量: 347.165
• InChiKey: OODGVLXVCPGDLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  杨芽黄素 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-hydroxy-6-bromo-7-methoxy-flavone 、 8-bromo-7-methoxy chrysin
  参考文献：
  名称：

  某些食品级合成黄酮类化合物对控制炭黑曲霉赭曲霉毒素 A 的作用

  摘要：

  赭曲霉毒素 A (OTA) 是一种严重影响人类健康的霉菌毒素。在地中海国家，黑曲霉群，尤其是炭黑曲霉，造成最高的 OTA 污染。在这里，我们描述了三种多酚类黄酮的合成：5-羟基-6,7-二甲氧基-黄酮 (MOS)、5,6-二羟基-7-甲氧基-黄酮 (NEG) 和 5,6-二羟基-黄酮 (DHF) ，以及它们对在有益液体培养基中培养的炭黑炭疽菌中 OTA 生物合成和脂氧合酶 (LOX) 活性的预防作用。NEG和DHF对OTA生物合成的控制效果最好。在用 5、25 和 50 μg/mL 的这些化合物处理的真菌培养物中，OTA 生物合成在整个 8 天实验中显着降低。NEG 和 DHF 似乎也对 LOX 的活性有抑制作用，而 MOS，没有显着抑制 OTA 产生，对 LOX 活性没有影响。分子中儿茶酚位置游离羟基的存在似乎是显着抑制 OTA 生物合成的决定因素。然而，NEG 中 C-7 中甲氧基的存

  DOI：

  10.3390/molecules24142553

文献信息

• Convergent synthesis of mosloflavone, negletein and baicalein from crysin
  作者：Giuliana Righi、Roberto Antonioletti、Ilaria Proietti Silvestri、Nicola D'Antona、Daniela Lambusta、Paolo Bovicelli

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.021

  日期：2010.2

  An expeditious synthesis of three polyoxygenated flavones mosloflavone, negletein and baicalein. starting from crysin, an easily available flavone, by a bromination/methoxylation procedure is reported The convergent synthesis exploits a base induced Wesley-Moser type rearrangement (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved