N-羟基琥珀酰亚胺铵盐 | 141076-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: N-羟基琥珀酰亚胺铵盐
• 英文名称: N-hydroxysuccinimide ammonium salt
• 英文别名: Azane;1-hydroxypyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 141076-79-1
• 化学式: C₄H₅NO₃*H₃N
• 分子量: 132.119
• InChiKey: HAPXEGOGOCEQAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基琥珀酰亚胺铵盐 、 furan-2,3,5(4H)-trione pyridine (1:1) 生成 4-(羟基氨基)-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  Errera, Gazzetta Chimica Italiana, 1895, vol. 25 II, p. 26

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-{(R)-carboxy-[(2S,3R,4R,5R)-4-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-methoxy}-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 碳酸二异丙酯 、 1,4-环己二烯 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N-羟基琥珀酰亚胺铵盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,5S,6S)-6-[(1R)-2-氨基-1-[(2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-4-羟基-3-甲氧基四氢呋喃-2-基]-2-氧代乙氧基]-4,5-二羟基-N-[(3S)-2-氧代氮杂环庚-3-基]-5,6-二氢-4H-吡喃-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of capuramycin

  摘要：

  The structure of capuramycin (1) is confirmed by an efficient synthesis that features glycosylation with a D-manno-pyranuronate donor 15 at the hindered C-5' hydroxyl of L-talo-uridine 10.

  DOI：

  10.1021/jo00081a004

文献信息

• Ammonium salts from polymer-bound N-hydroxysuccinimide as solid-supported reagents for EDC-mediated amidations
  作者：Rafael Chinchilla、David J Dodsworth、Carmen Nájera、José M Soriano

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02592-3

  日期：2003.1

  New ammonium and alkylammonium salts derived from a polymeric N-hydroxysuccinimide (P-HOSu) have been prepared and used for the amidation of carboxylic acids and amino acids mediated by 1-ethyl-3-(3'-dimethylamino-propyl)carbodiimide hydrochloride (EDC). These polymer-supported ammonium salts afforded the corresponding amides in good yield, without detectable alpha-racemization and with easy recovery of the P-HOSu after the amidation reaction, being especially suitable for the amidation of Fmoc-protected amino acids. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.