N-羟基马来酰亚胺 | 4814-74-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰亚胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: N-羟基马来酰亚胺
• 中文别名: N-羟基马来酸
• 英文名称: N-hydroxymaleimide
• 英文别名: N-hydroxysuccinimide；1-Hydroxy-1H-pyrrole-2,5-dione；1-hydroxypyrrole-2,5-dione
• CAS: 4814-74-8
• 化学式: C₄H₃NO₃
• mdl: MFCD00005501
• 分子量: 113.073
• InChiKey: BUXKULRFRATXSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-133 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  211.74°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5808 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  避免与不相容的材料、湿空气、空气和水接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925190090
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  密封储存于阴凉、干燥的库房，远离腐蚀区域，并常使用氮气进行保护。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N-羟基马来酰亚胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防措施
P260 不要吸入粉尘或烟雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H3NO3
分子式
: 113.07 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1-Hydroxy-1H-pyrrole-2,5-dione
<=100%
化学文摘登记号(CAS 4814-74-8
No.) 225-385-4
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气保存 对湿度敏感 对水和潮气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 130 - 133 °C - 分解
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
对空气敏感。
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强酸, 酰基氯, 酸酐
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3261 国际海运危规: 3261 国际空运危规: 3261
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (1-Hydroxy-1H-pyrrole-2,5-dione)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (1-Hydroxy-1H-pyrrole-2,5-dione)
国际空运危规: Corrosive solid, acidic, organic, n.o.s. (1-Hydroxy-1H-pyrrole-2,5-dione)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基马来酰亚胺 在 过氧化二异丙苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-maleimidoproxyl
  参考文献：
  名称：

  One-electron oxidation of ferrocenes by short-lived N-oxyl radicals. The role of structural effects on the intrinsic electron transfer reactivities

  摘要：

  在一系列N-氧基自由基（琥珀酰亚胺-N-氧基自由基（SINO），马来酰亚胺-N-氧基自由基（MINO），3-喹唑啉-4-酮-N-氧基自由基（QONO）和3-苯并三嗪-4-酮-N-氧基自由基（BONO））的参与下，研究了取代二茂铁（FcX：X = H，COPh，COMe，CO2Et，CONH2，CH2OH，Et和Me2）的单电子氧化反应在CH3CN中的动力学。N-氧基自由基是通过樟脑氧基自由基从相应的N-羟基衍生物中抽取氢生成的。对于所有体系，速率常数与Marcus方程吻合良好，使我们能够确定自交换重排能量值（λNO˙/NO−），这些值已与先前为PINO/PINO−和BTNO/BTNO−体系确定的值进行了比较。即使N-氧基自由基的结构发生微小变化，也会导致λNO˙/NO−值的显著变化。λNO˙/NO−值的顺序为BONO < BTNO < QONO < PINO < SINO < MINO，这与氧化电位的顺序并不一致。对于MINO和SINO自由基，较高的λNO˙/NO−值可能与自由基MINO和SINO中较低的自旋离域度和阴离子MINO−和SINO−中的电荷离域度有关，这是由于它们结构中缺乏芳香环所致。

  DOI：

  10.1039/c0ob01257b
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalimide 以 硝基苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以16%的产率得到N-羟基马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Akiyama, Masayasu; Shimizu, Kazuyuki; Aiba, Seiichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2122 - 2125

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  四氢异喹啉 、 4-溴靛红 在 N-羟基马来酰亚胺 、 sodium acetate 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75 %的产率得到10-bromo-5,6-dihydro-8H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  CN115785093

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 一种含磷马来酰亚胺化合物及其制备方法
  申请人：南亚新材料科技股份有限公司

  公开号：CN110746458B

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明公开了一种含磷马来酰亚胺化合物，所述的含磷马来酰亚胺化合物化学结构式如式1所示：所述式1中的X如下式2‑1、2‑2或式3‑1、3‑2、3‑3、3‑4结构所示：所述式1中的Y如下式4‑1、式4‑2或式5‑1、5‑2结构所示：所述式1中的R如下式6‑1、式6‑2、式6‑3、式6‑4结构所示。本发明还公开了其制备方法。本发明将磷杂化型阻燃结构与马来酰亚胺基团结合，制备出一类含磷阻燃马来酰亚胺树脂，既能解决树脂阻燃、耐热性等固有难题，同时作为阻燃剂末端含有功能性的马来酰亚胺活性基团，作为反应性阻燃剂可以与其他树脂进行反应，提高阻燃剂与材料的相容性，并提升材料的热性能、介电性能等。
• Synthesis and serotonin receptor activity of the arylpiperazine alkyl/propoxy derivatives of new azatricycloundecanes
  作者：A.J. Bojarski、B. Kuran、J. Kossakowski、A. Kozioł、E. Jagiełło-Wójtowicz、A. Chodkowska

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.03.019

  日期：2009.1

  influence of structural modifications on the affinity for both receptor subtypes is additive and that the activity of similar compounds could be predicted with high accuracy. Compounds 46, 48 and 18 out of 14 screened in a functional model of anxiety and depression demonstrated antidepressant activity in the forced swimming tests in mice, and were devoid of neurotoxic effects (chimney test in mice).

  一组36个芳基哌嗪衍生物，带有两个新的复杂末端酰亚胺片段，分别是8,11-二甲基-3,5-二氧代-4-氮杂三环[5.2.2.0 2,6 ]十一烷基-8-烯-1-基乙酸盐和1，合成了11-二甲基-4-氮杂三环[5.2.2.0 2,6 ]十一烷-3,5,8-三酮，并测试了它们对5-HT 1A和5-HT 2A受体的亲和力。Fujita–Ban分析表明，结构修饰对两种受体亚型亲和力的影响是累加的，并且可以高精度预测相似化合物的活性。化合物46，48和18 在焦虑和抑郁功能模型中筛选出的14个小鼠在强迫游泳试验中表现出抗抑郁活性，并且没有神经毒性作用（在小鼠中进行烟囱试验）。
• Selectfluor-induced C(sp²)–O coupling reaction of <i>N</i>-substituted anilines with hydroxylamine derivatives
  作者：Bin Sun、Shi Yin、Xiaohui Zhuang、Can Jin、Weike Su

  DOI：10.1039/c8ob01348a

  日期：——

  N-hydroxyphthalimide or N-hydroxymaleimide without any metal catalyst. A variety of N-aryloxyimide derivatives were prepared from N-acyl or sulfonyl anilines in moderate to excellent yields with good functional-group tolerance under mild conditions, which are of great interest in the field of phenol or benzofuran derivative synthesis. Besides, the method is effective on the gram scale, which highlights the practicality

  通过Selectfluor诱导N-取代苯胺的C（sp 2）-H键与N-羟基邻苯二甲酰亚胺或N-羟基马来酰亚胺反应，无需任何金属催化剂，即可轻松实现C-O键构建的新途径。由N-酰基或磺酰基苯胺在温和的条件下以中等至优异的产率和良好的官能团耐受性制备了各种N-芳氧基酰亚胺衍生物，这在苯酚或苯并呋喃衍生物的合成领域中是非常重要的。此外，该方法在克量级上是有效的，这突出了该变换的实用性。
• 6^A-<i>O</i>-[(4-Biphenylyl)acetyl]-α-, -β-, and -γ-cyclodextrins and <i>6</i>^A-Deoxy-<i>6</i>^A-[[(4-biphenylyl)acetyl]amino]-α-, -β-, and -γ-cyclodextrins:  Potential Prodrugs for Colon-Specific Delivery
  作者：Kaneto Uekama、Kunihiro Minami、Fumitoshi Hirayama

  DOI：10.1021/jm970130r

  日期：1997.8.1

  cecal and colonic contents (10%, w/v), 1 and 3 released more than 95% of BPAA within 1-2 h, and 2 released about 50% of the drug within 12 h. The amide prodrugs, 4-6, did not release BPAA in the cecal contents, but gave BPAA/maltose or BPAA/triose conjugates linked through an amide bond. On the other hand, these prodrugs were found to be stable in the contents of rat stomachs and small intestines, in

  已知环糊精（CyDs）可通过结肠菌群发酵成小糖，而它们仅可微水解，因此不易在胃和小肠中吸收。CyDs的这一特性对于结肠特定的药物递送特别有用。在这项研究中，通过酯或酰胺键6A-O-[（4-联苯基）乙酰基[-α-，-β-和-γ-CyDs（1-3）和6A-脱氧-6A-[[（（4-联苯基）乙酰基]氨基]-α-，-β-和-γ -CyDs（4-6）。在大鼠的盲肠和结肠含量（10％，w / v）中，1和3在1-2小时内释放了95％以上的BPAA，而2和12在12小时内释放了约50％的药物。酰胺前药4-6在盲肠内容物中未释放BPAA，但是得到了通过酰胺键连接的BPAA /麦芽糖或BPAA /三糖结合物。另一方面，发现这些前药在大鼠胃和小肠，肠或肝匀浆以及大鼠血液中的含量稳定。给大鼠口服1和3后约3小时，双酚A的血清水平增加，伴随着血清水平的显着增加，而2和4-6则导致血清水平几乎没有增加。这些事实表明，
• Preparation and use ofN-hydroxysuccinimidyl active ester resins
  作者：Maciej Adamczyk、Jeffrey R. Fishpaugh、Phillip G. Mattingly

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02425-3

  日期：1999.1

  Syntheses of solid-phase active esters derived from new N-hydroxysuccinimidyl resins5a and5b are described. Their practical utility is illustrated in the ready formation of amides in high yield and high purity.

  描述了衍生自新的N-羟基琥珀酰亚胺树脂5a和5b的固相活性酯的合成。在高产率和高纯度的酰胺的容易形成中说明了它们的实际用途。