(E)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-Nitro-phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propenone；(E)-1-(2-nitrophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₆
• 分子量: 343.336
• InChiKey: IJUDTRBXINWDEK-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 十二羰基三钌 、 一氧化碳 、 DIAN-Me 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 170.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以25.9%的产率得到2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular amination of olefins. Synthesis of 2-substituted-4-quinolones from 2-nitrochalcones catalysed by ruthenium

  摘要：

  通过在170°C和30个大气压下用CO还原2-氮基查尔酮1，得到2-取代-4-喹啉2及相应的2,3-二氢-2-取代-4-喹啉3，反应以Ru3(CO)12为催化剂，DIAN-Me作为助催化剂，在乙醇-水中进行。

  DOI：

  10.1039/c39940001741
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以74 %的产率得到(E)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bio-evaluation of the 2-nitrochalcones as potential anti-lung cancer agents, inducers of apoptosis and inhibitors of protein kinase (VEGFR-2)

  摘要：

  摘要 合成了一系列 2-硝基查耳酮 3a-3k，并使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑(MTT)试验评估了它们对人肺癌(A549)和人胚肾(HEK293-T)细胞系的细胞毒性。根据 Annexin V-FITC/PI 法，3-（4-氟苯基）3c 和 3-（4-（1,1,2,2-四氟乙氧基）苯基）衍生物 3k 可诱导 A549 细胞早期（25-29%）和晚期（48-60%）凋亡。研究还发现，3-（4-氟苯基）3c、3-（4-甲氧基苯基）3h、3-（2,3,4-三甲氧基苯基）3j 和 3-（4-（1,1,2,2-四氟乙氧基）苯基）衍生物 3k 对血管内皮生长因子受体-2（VEGFR-2）酪氨酸激酶具有显著的抑制活性，与石杉碱（0.035 ± 0.002 µM）或 nintedanib（IC50 = 0.021 ± 0.001 µM）相比，对血管内皮生长因子受体-2（VEGFR-2）酪氨酸激酶具有明显的抑制活性，IC50 值分别为 31.49 ± 0.02、39.95 ± 0.17、36.90 ± 0.16 和 29.10 ± 0.16 µM。还以 3c 和 3k 为代表模型进行了分子对接研究，以识别标题化合物在 VEGFR-2 活性位点内的假定结合基团。

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03136-5

文献信息

• Intramolecular amination of olefins. Synthesis of 2-substituted-4-quinolones from 2-nitrochalcones catalysed by ruthenium
  作者：Stefano Tollari、Sergio Cenini、Fabio Ragaini、Lucia Cassar

  DOI：10.1039/c39940001741

  日期：——

  2-Substituted-4-quinolones 2 and the corresponding 2,3-dihydro-2-substituted-4-quinolones 3 have been obtained by reduction with CO at 170 °C and 30 atm of 2-nitrochalcones 1, catalysed by Ru3(CO)12 with DIAN-Me as co-catalyst in ethanol–water.

  通过在170°C和30个大气压下用CO还原2-氮基查尔酮1，得到2-取代-4-喹啉2及相应的2,3-二氢-2-取代-4-喹啉3，反应以Ru3(CO)12为催化剂，DIAN-Me作为助催化剂，在乙醇-水中进行。
• Bio-evaluation of the 2-nitrochalcones as potential anti-lung cancer agents, inducers of apoptosis and inhibitors of protein kinase (VEGFR-2)
  作者：Malose J. Mphahlele、Garland K. More、Marole M. Maluleka、Yee Siew Choong

  DOI：10.1007/s00044-023-03136-5

  日期：2023.11

  A series of the 2-nitrochalcones 3a–3k was synthesized and evaluated for cytotoxicity against the human lung adenocarcinoma (A549) and human embryonic kidney (HEK293-T) cell lines using the 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay. The 3-(4-fluorophenyl) 3c and the 3-(4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl derivative 3k induced early (25–29%) and late (48–60%) apoptosis of A549 cells as determined by the Annexin V-FITC/PI method. The 3-(4-fluorophenyl) 3c, 3-(4-methoxyphenyl) 3h, 3-(2,3,4-trimethoxyphenyl) 3j and the 3-(4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl derivative 3k were also found to exhibit significant inhibitory activity against vascular endothelial growth factor receptor-2 (VEGFR-2) tyrosine kinase compared to staurosporine (0.035 ± 0.002 µM) or nintedanib (IC₅₀ = 0.021 ± 0.001 µM) with IC₅₀ values of 31.49 ± 0.02, 39.95 ± 0.17, 36.90 ± 0.16 and 29.10 ± 0.16 µM, respectively. Molecular docking studies were also conducted on 3c and 3k as representative models to recognize the hypothetical binding motif of the title compounds within the active site of VEGFR-2.

  摘要 合成了一系列 2-硝基查耳酮 3a-3k，并使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑(MTT)试验评估了它们对人肺癌(A549)和人胚肾(HEK293-T)细胞系的细胞毒性。根据 Annexin V-FITC/PI 法，3-（4-氟苯基）3c 和 3-（4-（1,1,2,2-四氟乙氧基）苯基）衍生物 3k 可诱导 A549 细胞早期（25-29%）和晚期（48-60%）凋亡。研究还发现，3-（4-氟苯基）3c、3-（4-甲氧基苯基）3h、3-（2,3,4-三甲氧基苯基）3j 和 3-（4-（1,1,2,2-四氟乙氧基）苯基）衍生物 3k 对血管内皮生长因子受体-2（VEGFR-2）酪氨酸激酶具有显著的抑制活性，与石杉碱（0.035 ± 0.002 µM）或 nintedanib（IC50 = 0.021 ± 0.001 µM）相比，对血管内皮生长因子受体-2（VEGFR-2）酪氨酸激酶具有明显的抑制活性，IC50 值分别为 31.49 ± 0.02、39.95 ± 0.17、36.90 ± 0.16 和 29.10 ± 0.16 µM。还以 3c 和 3k 为代表模型进行了分子对接研究，以识别标题化合物在 VEGFR-2 活性位点内的假定结合基团。