(E)-1-(4-methylphenyl)-3-(4-isopropylphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-methylphenyl)-3-(4-isopropylphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-Isopropylphenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-methylphenyl)-3-(4-propan-2-ylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: MYILNVXHHYPGRV-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methylphenyl)-3-(4-isopropylphenyl)prop-2-en-1-one 在 C₆₄H₇₈N₂O₄Yb^(1-)*C₂₄H₄₈ClLi₂O₆⁽¹⁺⁾ 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 、 癸烷 为溶剂， 反应 20.42h， 以76%的产率得到(4-methylphenyl)-[(2S,3R)-3-(4-isopropylphenyl)-2-oxiranyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  带有苯氧基官能化手性二苯基脯氨酸酯配体的异双金属稀土-锂配合物催化不饱和酮的不对称环氧化

  摘要：

  四种新型双核配合物[REL 2 ] {[（THF）3李] 2（μ-Cl）的}通过手性苯氧基官能化prolinolate稳定（RE =镱（1），Y（2），SM（3），钕（4），H 2 L =（小号）-2,4-二-叔已经合成并表征了丁基-6-[[[2-（羟基二苯基甲基）吡咯烷-1-基]甲基]苯酚。这些容易获得的络合物在催化α，β-不饱和酮的环氧化中具有高活性，而对映选择性根据稀土中心的离子半径而变化。在10 mol％的1存在下，使用TBHP作为氧化剂，在0°C于80→99％ee下，将一系列查尔酮衍生物转化为手性环氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol5020398
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 、 4-异丙基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-(4-methylphenyl)-3-(4-isopropylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  带有苯氧基官能化手性二苯基脯氨酸酯配体的异双金属稀土-锂配合物催化不饱和酮的不对称环氧化

  摘要：

  四种新型双核配合物[REL 2 ] {[（THF）3李] 2（μ-Cl）的}通过手性苯氧基官能化prolinolate稳定（RE =镱（1），Y（2），SM（3），钕（4），H 2 L =（小号）-2,4-二-叔已经合成并表征了丁基-6-[[[2-（羟基二苯基甲基）吡咯烷-1-基]甲基]苯酚。这些容易获得的络合物在催化α，β-不饱和酮的环氧化中具有高活性，而对映选择性根据稀土中心的离子半径而变化。在10 mol％的1存在下，使用TBHP作为氧化剂，在0°C于80→99％ee下，将一系列查尔酮衍生物转化为手性环氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol5020398

文献信息

• Enantioselective Reduction of Ketones Catalyzed by Rare-Earth Metals Complexed with Phenoxy Modified Chiral Prolinols
  作者：Peng Song、Chengrong Lu、Zenghui Fei、Bei Zhao、Yingming Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00783

  日期：2018.6.1

  Enantioselective reduction of ketones and α,β-unsaturated ketones by pinacolborane (HBpin) has been well-established by using chiral rare-earth metal catalysts with phenoxy modified prolinols. A number of highly optically active alcohols were obtained from reduction of simple ketones catalyzed by ytterbium complex 1 [L4Yb(L4H)] (H2L4 = (S)-2- tert-butyl-6-((2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)phenol)

  频哪醇硼烷（HBpin）对酮和α，β-不饱和酮的对映选择性还原已通过使用手性稀土金属催化剂与苯氧基改性的脯氨醇进行了很好的建立。reduction配合物1 [L 4 Yb（L 4 H）]（H 2 L 4 =（S）-2-叔丁基-6-（（2 -（羟基二苯基甲基）吡咯烷-1-基）甲基）苯酚）。此外，α，β-不饱和酮被单组分手性y配合物催化，具有良好的收率，高对映选择性和完全化学选择性，可选择性地还原成多种手性烯丙基醇。2 [L 1 Yb（L 1 H）]（H 2 L 1 =（S）-2,4-二叔丁基-6-（（（2-（羟基二苯甲基）吡咯烷基-1-基）甲基）苯酚） 。
• Synthesis and biological evaluation of aromatic enones related to curcumin
  作者：Thomas Philip Robinson、Richard B. Hubbard、Tedman J. Ehlers、Jack L. Arbiser、David J. Goldsmith、J. Phillip Bowen

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.054

  日期：2005.6

  It has been specifically shown to be an effective inhibitor of angiogenesis both in vitro and in vivo. Using curcumin as a lead compound for anti-angiogenic analog design, a series of structurally related compounds utilizing a substituted chalcone backbone have been synthesized and tested via an established SVR cell proliferation assay. The results have yielded a wide range of compounds that equal or

  姜黄素是从香料姜黄中分离得到的天然产物，已显示出广泛的药理活性，包括某些抗癌特性。它已被明确地证明是在体外和体内血管生成的有效抑制剂。使用姜黄素作为抗血管生成类似物设计的先导化合物，已经合成了一系列利用取代的查尔酮骨架的结构相关化合物，并通过已建立的SVR细胞增殖测定法进行了测试。结果产生了范围广泛的化合物，这些化合物等于或超过姜黄素体外抑制内皮细胞生长的能力。由于它们的商业可获得性和相当简单的合成制备方法，这些低分子量化合物是开发未来血管生成抑制剂的诱人线索。
• Chalcone and its analogs as agents for the inhibition of angiogenesis and related disease states
  申请人：Bowen Phillip J.

  公开号：US20050148599A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention relates to chalcone and chalcone derivatives and analogs which are useful as angiogenesis inhibitors. The present compounds, which are inexpensive to synthesize, exhibit unexpectedly good activity as angiogenesis inhibitors. The present invention also relates to the use of chalcone and its analogs as antitumor/anticancer agents and to treat a number of conditions or disease states in which angiogenesis is a factor, incluidng angiongenic skin diseases such as psoriasis, acne, rosacea, warts, eczema, hemangiomas, lymphangiogenesis, among numerous others, as well as chronic inflammatory disease such as arthritis.

  本发明涉及查尔酮和查尔酮衍生物及类似物，其可用作抗血管生成抑制剂。这些化合物成本低廉且表现出意外的良好抗血管生成活性。本发明还涉及使用查尔酮及其类似物作为抗肿瘤/抗癌剂以及治疗许多条件或疾病状态，其中血管生成是一个因素，包括血管生成性皮肤病如银屑病、痤疮、酒渣鼻、疣、湿疹、血管瘤、淋巴管生成等等，以及慢性炎症性疾病如关节炎。
• ESTROGEN RECEPTOR ALPHA COLIGANDS, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20190008797A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided herein is a coligand for the estrogen receptor (ER) a subunit, and methods of use thereof in treating conditions associated with ER signaling in an individual. The present ERα coligand may be a cell type-selective, allosteric modulator of ERα signaling. The ERα coligand, when administered to an individual, may modulate ER agonist-dependent signaling in a tissue-selective manner.
• US6462075B1
  申请人：——

  公开号：US6462075B1

  公开（公告）日：2002-10-08