N-联苯-2-甲酰胺 | 5346-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-联苯-2-甲酰胺
• 英文名称: N-formyl-2-aminobiphenyl
• 英文别名: N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)formamide；N-((1,1′-biphenyl)-2-yl)formamide；2-phenyl formanilide；Formanilide, o-phenyl-；N-(2-phenylphenyl)formamide
• CAS: 5346-21-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: RRZDVIMOCJVZLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-70 °C
• 沸点：
  411.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-联苯-2-甲酰胺 在 2Rh⁽¹⁺⁾*2C₈H₁₂*2CF₃O₃S^(1-) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到咔唑
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-catalyzed decarbonylation synthesis of carbazoles via C–N cleavage

  摘要：

  A one-pot Rh(I)-catalyzed synthesis of 9-H carbazoles via C-N bond cleavage by activation of aldehyde C-H bonds is reported. This protocol offers good yields and tolerates a broad range of functional groups. Based on the extensive control experiments, we propose a plausible decarbonylation mechanism. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.058
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-联苯-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的叔丁基溴与异腈的自由基环化反应，以构建三氟甲基化的季碳中心

  摘要：

  报道了三氟甲基化的叔溴化物与可见光诱导的异腈的反应。在自由基过程中避免了脱氟。该方法为含有三氟甲基化季碳中心的化合物提供了一种有效的方法，其中大多数化合物显示出极好的农用化学品潜力。另外，溴化物是由全氟异丁烯制备的，这是工业上的废物，经过几个步骤。该反应表明有害废物可行地转移到有用的化合物中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02405

文献信息

• Selective Gold-Catalysed Synthesis of Cyanamides and 1-Substituted 1<i>H</i> -Tetrazol-5-Amines from Isocyanides
  作者：Karel Škoch、Ivana Císařová、Petr Štěpnička

  DOI：10.1002/chem.201803252

  日期：2018.9.18

  The newly discovered gold‐catalysed reaction of isocyanides with hydrazoic acid generated in situ from trimethylsilyl azide and methanol (or, alternatively, from NaN3/AcOH) produces either cyanamides or 1‐substituted 1H‐tetrazol‐5‐amines, depending on the amount of available HN3. The reaction proceeds selectively and in generally high yields of either product, thus providing a particularly convenient

  新发现的金催化的异氰化物与由三甲基甲硅烷基叠氮化物和甲醇（或由NaN 3 / AcOH产生）就地生成的氢氰酸反应，可生成氰胺或1取代的1 H-四唑-5-胺，具体取决于可用HN量3。该反应选择性地进行，并且两种产物的收率通常都很高，因此特别方便地获得了广泛的取代1 H-四唑-5-胺，而这些胺否则很难获得。
• Screw sense selective polymerization of achiral isocyanides catalyzed by optically active nickel(II) complexes
  作者：Paul C. J. Kamer、Roeland J. M. Nolte、Wiendelt. Drenth

  DOI：10.1021/ja00228a035

  日期：1988.9

  screw sense. Therefore, it should be possible to obtain optically active polymers by using chiral catalysts. In the present paper we describe the synthesis of optically active poly (isocyanides) by using Ni(II) complexes of optically active amines as catalysts.15 The prevailing screw sense of the polymers is derived from CD R N H 2 1 R N H C H O 2 R N +

  各种非手性异氰化物与该催化剂的聚合产生光学活性聚合物，其对映体过量高达 83%。在质子酸、路易斯酸或 Ni(II) 盐作为催化剂存在下，异氰化物聚合生成聚（异氰化物），也称为聚（亚氨基亚甲基）或聚（碳酰亚胺酰基）。1,2 Ni(II) 盐是多功能催化剂，在我们看来，最适合我们的实验。聚（异氰化物）是方案 I n Ni(II) ( RN = C < ) 中的不寻常聚合物 „ 其主链的每个原子都带有侧链 .1,2 这一特征导致围绕单键的旋转受限连接主链碳原子。单键周围可能有两种构象，即。R 和 S 。所得聚合物将是具有P和M螺杆的非对映异构分子的混合物。这种混合物将包含过量的一种螺旋感。在大约 20 种不同的光学活性异氰化物 0.10" 12 中观察到了这一点。在另一个过程中，我们通过特异性抑制外消旋对的一个螺旋方向的生长来制备光学活性聚合物。5,13 最后，在一种情况下，光学活性聚合物活性聚
• Mild C−F Activation in Perfluorinated Arenes through Photosensitized Insertion of Isonitriles at 350 nm
  作者：Frauke Weidlich、Naoto Esumi、Dongyang Chen、Christian Mück‐Lichtenfeld、Eli Zysman‐Colman、Armido Studer

  DOI：10.1002/adsc.201901126

  日期：2020.1.23

  blocks, via C−H fluorination or via selective activation of perfluorinated compounds to give the partially fluorinated congeners. Especially the direct activation of C−F bonds, one of the strongest σ‐bonds, still remains challenging and new strategies for C−F activation are desirable. Herein a method for the photochemical activation of aromatic C−F bonds is presented. It is shown that isonitriles selectively

  氟化化合物已在农业化学工业，药物化学和材料科学领域中变得重要。因此，过去已经开发了各种制备方法。氟化化合物可通过与氟化结构单元共轭，CH氟化或通过全氟化合物的选择性活化而获得部分氟化同源物。尤其是C-F键（最强的σ键）之一的直接激活仍然具有挑战性，因此需要新的C-F激活策略。在此提出了一种光化学活化芳族CF键的方法。结果表明，异腈选择性地插入芳族CF键中，而脂族CF键不受影响。机理研究表明，该反应是通过在350 nm处由光激发的苯乙酮将异腈间接激发至三重态而进行的。由于所使用的光线相对温和，因此该方法显示出较高的官能团耐受性，并且苯甲酰亚胺基氟化物类的各种化合物可从芳基异腈和市售的全氟化芳烃中获得。
• Supported Palladium Nanoparticles Catalyzed Reductive Carbonylation of Nitroarenes to <i>N</i> -Arylformamides
  作者：Vandna Thakur、Ajay Kumar、Nishtha Sharma、Arun K. Shil、Pralay Das

  DOI：10.1002/adsc.201700944

  日期：2018.2.1

  A facile reductive carbonylation reaction of nitroarenes to N‐arylformamide synthesis was investigated under polymer supported palladium (Pd@PS) nanoparticles catalyzed conditions. Dual role of oxalic acid dihydrate ((CO2H)2 ⋅ 2H2O) as H2 source for hydrogenation and CO source for carbonylation reaction for desired products synthesis was critically investigated under favorable DMF solvent conditions

  在聚合物负载的钯（Pd @ PS）纳米颗粒催化条件下，研究了硝基芳烃对N-芳基甲酰胺合成的简易还原羰基化反应。草酸二水合物的双重作用（（CO 2 2H）2  ⋅2H 2 O）以H 2源用于氢化和羰基化反应的CO源为所需产物的合成有利DMF溶剂的条件下严重的影响。进行了几次交叉实验，以为提出的机制建立最佳假设，并了解CO在反应路径中的参与。此外，还发现邻位取代的硝基芳烃对简便的对位具有高度特异性-羟基化生成相应的对羟基N-芳基甲酰胺。
• Halogen-Bond-Promoted Photoactivation of Perfluoroalkyl Iodides: A Photochemical Protocol for Perfluoroalkylation Reactions
  作者：Yaxin Wang、Junhua Wang、Guo-Xing Li、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00375

  日期：2017.3.17

  irradiation from a compact fluorescent lamp, low-intensity UV lamp, or sunlight. This protocol can be applied to the synthesis of perfluoroalkyl-substituted phenanthridines as well as effect the iodo-perfluoroalkylation of alkenes/alkynes and the C–H perfluoroalkylation of electron-rich arenes and heteroarenes. This C–H perfluoroalkylation reaction offers a unique method for site-selective labeling of oligopeptides

  报道了一种使用全氟烷基碘，胺添加剂和THF溶剂进行光化学全氟烷基化反应的新方案。该协议不需要光氧化还原催化剂，并在环境温度下通过紧凑型荧光灯，低强度紫外灯或日光照射进行。该方案可用于全氟烷基取代的菲啶的合成，以及可实现烯烃/炔烃的碘全氟烷基化和富电子芳烃和杂芳烃的CH全氟烷基化。这种C–H全氟烷基化反应为色氨酸残基的寡肽位点选择性标记提供了一种独特的方法。

表征谱图