N-(4-fluorobenzyl)-N-methylthioacetamide | 505083-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorobenzyl)-N-methylthioacetamide
• 英文别名: N-methyl-N-(4-fluorobenzyl)thioacetamide；N-4-fluorobenzyl-N-methylthioacetamide；N-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-methylethanethioamide
• CAS: 505083-06-7
• 化学式: C₁₀H₁₂FNS
• 分子量: 197.276
• InChiKey: QBZFIENIQXWDPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorobenzyl)-N-methylthioacetamide 在 碘甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-methylthio-1-methyl-N-(4-fluorobenzyl)-N-methylammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MUSCARINIC AGONISTS
  [FR] AGONISTES MUSCARINIQUES

  摘要：

  本发明提供了结晶的联苯-4-羧酸(R)-(6-(1-((4-氟苯甲基)甲基氨基)乙烯亚胺)-2(R)-羟基茚-1-基)酰胺半水合物，以及其组合物、使用方法、制备方法和中间体的制备方法。

  公开号：

  WO2004018411A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-fluorobenzyl)-N-methylacetamide 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到N-(4-fluorobenzyl)-N-methylthioacetamide
  参考文献：
  名称：

  氨基茚满醇衍生的M1激动剂实用合成方法的开发†

  摘要：

  描述了临床候选者1的有效且可扩展的合成。第一代合成方法采用五步文献法，由6-硝基茚满酮构建了对映体富集的硝基-氨基茚满醇核。第二代途径是在未保护的醇存在下使用安全的芳族硝化方案，一步即可提供所需的硝基氨基茚满醇。在合成的其余部分中解决的挑战包括硝基还原以提供ppm级未反应的Ar-NO 2（诱变剂）和在温和条件下通过DMAP / K 2 CO 3促进的与硫代亚氨酸酯活化的反应形成新的am。酰胺。通过与固体K 2搅拌提供了一种方便的API游离碱的方法CO 3并通过反相HPLC监测HI的消失。

  DOI：

  10.1021/op800243q

文献信息

• Muscarinic agonists
  申请人：Bush Kay Julie

  公开号：US20060122280A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention provides crystalline biphenyl-4-carboxylic acid (R)-(6-(1-((4-fluorobenzyl)methylamino)ethylideneamino)-2(R)-hydroxyindan-1-yl)amide hemihydrate, compositions thereof, methods of using the same, processes for making the same, and processes for making intermediates thereof.

  本发明提供晶体双苯基-4-羧酸(R)-(6-(1-((4-氟苯甲基)甲基氨基)乙烯基氨基)-2(R)-羟基茚-1-基)酰胺半水合物，以及其组合物、使用方法、制备方法和制备中间体的过程。
• MUSCARINIC AGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1436249B1

  公开（公告）日：2013-11-06
• US7160922B2
  申请人：——

  公开号：US7160922B2

  公开（公告）日：2007-01-09
• US7326731B2
  申请人：——

  公开号：US7326731B2

  公开（公告）日：2008-02-05
• Development of a Practical Synthesis of an Aminoindanol-Derived M1 Agonist
  作者：Marvin M. Hansen、Sandra S. K. Borders、Marcella T. Clayton、Perry C. Heath、Stanley P. Kolis、Samuel D. Larsen、Ryan J. Linder、Susan M. Reutzel-Edens、Justin C. Smith、Shella L. Tameze、Jeffrey A. Ward、Leland O. Weigel

  DOI：10.1021/op800243q

  日期：2009.3.20

  An efficient and scalable synthesis of the clinical candidate 1 is described. The first-generation synthesis built the enantioenriched nitro-aminoindanol core from 6-nitroindanone using a five-step literature route. The second-generation route used a safe aromatic nitration protocol in the presence of the unprotected alcohol to afford the requisite nitro-aminoindanol in one step. Challenges addressed

  描述了临床候选者1的有效且可扩展的合成。第一代合成方法采用五步文献法，由6-硝基茚满酮构建了对映体富集的硝基-氨基茚满醇核。第二代途径是在未保护的醇存在下使用安全的芳族硝化方案，一步即可提供所需的硝基氨基茚满醇。在合成的其余部分中解决的挑战包括硝基还原以提供ppm级未反应的Ar-NO 2（诱变剂）和在温和条件下通过DMAP / K 2 CO 3促进的与硫代亚氨酸酯活化的反应形成新的am。酰胺。通过与固体K 2搅拌提供了一种方便的API游离碱的方法CO 3并通过反相HPLC监测HI的消失。