2-hydroxymethylindole-3-acetic acid | 63158-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxymethylindole-3-acetic acid
• 英文别名: 2-Hydroxymethyl-3-indol-essigsaeure；2-hydroxymethyl-3-indolyl acetic acid；2-(2-(hydroxymethyl)-1H-indol-3-yl)acetic acid；2-[2-(hydroxymethyl)-1H-indol-3-yl]acetic acid
• CAS: 63158-57-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: XPLGRRXWLIJWJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethylindole-3-acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 cis-trimethyl 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-2,3,9-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-dihydropyrano[3,4-b]indol-3-ones as Precursors to indole-2,3-quinodimethanes

  摘要：

  The 1,4-dihydropyrano[3,4-b]indolones 7/8 lose CO2 on heating to generate the corresponding indole-2,3-quinodimethanes, which can be intercepted in Diels-Alder reactions with a range of dienophiles.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80312-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetoxymethylindol-3-ylacetate 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-hydroxymethylindole-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,4-dihydropyrano[3,4-b]indol-3-ones as Precursors to indole-2,3-quinodimethanes

  摘要：

  The 1,4-dihydropyrano[3,4-b]indolones 7/8 lose CO2 on heating to generate the corresponding indole-2,3-quinodimethanes, which can be intercepted in Diels-Alder reactions with a range of dienophiles.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80312-4

文献信息

• SUBSTITUTED 2-(5-HYDROXY-2-METHYL-1H-INDOLE-3-YL)ACETIC ACIDS AND ETHERS THEREOF AND THE USE OF SAME TO TREAT VIRAL DISEASES
  申请人：Ivashchenko Andrey Alexandrovich

  公开号：US20110230524A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention relates to novel substituted 2-(5-hydroxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acids, to novel antiviral active ingredients, pharmaceutical compositions, antiviral medicaments, methods for prophylaxis and treatment of viral diseases particularly caused by influenza viruses and infectious hepatisis C (HCV) viruses. Novel substituted 2-(5-hydroxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acids, their esters of the general formula 1 and pharmaceutically acceptable salts and/or hydrates thereof have been disclosed wherein: R 1 represents amino group substituent selected from hydrogen, optionally substituted C 1 -C 5 alkyl, acyl or sulfonyl; R 2 and R 4 independently of each other represent alkyl substituent selected from hydrogen, halogen, optionally substituted C 1 -C 3 alkyl, optionally substituted hydroxyl, optionally substituted amino group, optionally substituted aminomethyl, substituted mercapto group; R 3 represents hydrogen, optionally substituted lower C 1 -C 5 alkyl; R 5 represents cyclic system substituent selected from hydrogen, fluorine, trifluoromethyl, carboxy group, alkyloxycarbonyl, possibly substituted aryl, heterocyclyl, optionally substituted aminomethyl, cyano group; R 6 represents hydroxyl group substituent selected from hydrogen, optionally substituted C 1 -C 5 alkyl, acyl.

  本发明涉及新的取代2-(5-羟基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酸，新的抗病毒活性成分，制药组合物，抗病毒药物，以及用于预防和治疗由流感病毒和丙型肝炎病毒（HCV）引起的病毒性疾病的方法。已经披露了新的取代2-(5-羟基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酸，其酯具有一般式1和其药用可接受的盐和/或水合物其中：R1代表氨基取代基，可选地取代的C1-C5烷基，酰基或磺酰基；R2和R4独立地代表氢，卤素，可选地取代的C1-C3烷基，可选地取代的羟基，可选地取代的氨基基团，可选地取代的氨甲基，取代的巯基团；R3代表氢，可选地取代的较低C1-C5烷基；R5代表环系统取代基，选择自氢，氟，三氟甲基，羧基，烷氧羰基，可能取代的芳基，杂环烷基，可选地取代的氨甲基，氰基；R6代表羟基取代基，选择自氢，可选地取代的C1-C5烷基，酰基。
• KELLER H.; LANGER E.; LEHNER H., MONATSH. CHEM. <MOCH-AP>, 1977, 108, NO 1, 123-131
  作者：KELLER H.、 LANGER E.、 LEHNER H.

  DOI：——

  日期：——
• US4118395A
  申请人：——

  公开号：US4118395A

  公开（公告）日：1978-10-03
• US8481587B2
  申请人：——

  公开号：US8481587B2

  公开（公告）日：2013-07-09
• 1,4-dihydropyrano[3,4-b]indol-3-ones as Precursors to indole-2,3-quinodimethanes
  作者：Edward B. Fray、Christopher J. Moody、Pritom Shah

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80312-4

  日期：1993.1

  The 1,4-dihydropyrano[3,4-b]indolones 7/8 lose CO2 on heating to generate the corresponding indole-2,3-quinodimethanes, which can be intercepted in Diels-Alder reactions with a range of dienophiles.