ZSarNHPr | 1616849-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ZSarNHPr
• 英文别名: benzyl N-methyl-N-[2-oxo-2-(propylamino)ethyl]carbamate
• CAS: 1616849-82-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• mdl: MFCD32716862
• 分子量: 264.324
• InChiKey: NGBFMKFYRCBZCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 CBZ-肌氨酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到ZSarNHPr
  参考文献：
  名称：

  在温和碱性条件下对 N 保护肽中苄氧羰基 (Z) 基团不稳定性的机理洞察

  摘要：

  苄氧羰基 (Z) 保护基团在室温温和碱性条件下出乎意料的不稳定可通过基于嵌合辅助的机制来解释。发现邻酰胺基团稳定了在氢氧化物与 Z 基团的羰基亲核加成后形成的四面体中间体。这种效应在 N 保护的三肽和四肽中起作用，但 Z 保护的二肽在相同条件下是稳定的，因为邻位酰胺 NH 通过与末端羧酸根部分的分子内 H 键合而被阻断。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400154

文献信息

• Mechanistic Insight into the Lability of the Benzyloxycarbonyl (Z) Group in<i>N</i>-Protected Peptides under Mild Basic Conditions
  作者：Marta Tena-Solsona、César A. Angulo-Pachón、Beatriu Escuder、Juan F. Miravet

  DOI：10.1002/ejoc.201400154

  日期：2014.6

  protecting group under mild basic conditions at room temperature is explained by a mechanism based on anchimeric assistance. It is found that the vicinal amide group stabilises the tetrahedral intermediate formed after nucleophilic addition of hydroxide to the carbonyl of the Z group. This effect operates in N-protected tripeptides and tetrapeptides but Z-protected dipeptides are stable under the same conditions

  苄氧羰基 (Z) 保护基团在室温温和碱性条件下出乎意料的不稳定可通过基于嵌合辅助的机制来解释。发现邻酰胺基团稳定了在氢氧化物与 Z 基团的羰基亲核加成后形成的四面体中间体。这种效应在 N 保护的三肽和四肽中起作用，但 Z 保护的二肽在相同条件下是稳定的，因为邻位酰胺 NH 通过与末端羧酸根部分的分子内 H 键合而被阻断。