2‐(bromomethyl)‐5‐chlorothiazole | 50398-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2‐(bromomethyl)‐5‐chlorothiazole
• 英文别名: 2-(bromomethyl)-5-chlorothiazole；2-(Bromomethyl)-5-chloro-1,3-thiazole
• CAS: 50398-79-3
• 化学式: C₄H₃BrClNS
• 分子量: 212.498
• InChiKey: YMQQUUAZCBTKCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 、 2‐(bromomethyl)‐5‐chlorothiazole 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到5-chloro-2-((2,5-dimethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)methyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] FAAH INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE FAAH

  摘要：

  本公开涉及作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂的化合物。本公开还提供包含本公开化合物的药学上可接受的组合物，并提供使用这些组合物在治疗或预防各种疾病中的方法。该发明的化合物由公式A或公式B之一表示：

  公开号：

  WO2012088431A1
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-methylthiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 以32%的产率得到2‐(bromomethyl)‐5‐chlorothiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] FAAH INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE FAAH

  摘要：

  本公开涉及作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂的化合物。本公开还提供包含本公开化合物的药学上可接受的组合物，并提供使用这些组合物在治疗或预防各种疾病中的方法。该发明的化合物由公式A或公式B之一表示：

  公开号：

  WO2012088431A1

文献信息

• Novel pyrazolo[3,4‐ <i>b</i> ]pyridine derivatives: Synthesis, structure–activity relationship studies, and regulation of the AMPK/70S6K pathway
  作者：Yating Guo、Xiaoding Jiang、Qi Chang、Zhihong Xiao、Zhuo Chen、Dejian Jiang、Gaoyun Hu、Qianbin Li

  DOI：10.1002/ardp.202100465

  日期：2022.7

  A series of novel pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives were designed, synthesized, and biologically evaluated for anti-lung cancer activity. Structure–activity relationship and AutoGPA models were constructed based on the in vitro antiproliferative potency of the compounds against a human lung adenocarcinoma cell line (A549). Compound 9d exhibits improved potency for A549 cell growth inhibition (3.06 ± 0

  设计、合成了一系列新型吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物，并对其抗肺癌活性进行了生物学评估。基于化合物对人肺腺癌细胞系 (A549) 的体外抗增殖效力构建了构效关系和 AutoGPA 模型。与 A-769662 (45.29 ± 2.14 μM) 相比，化合物9d表现出对 A549 细胞生长抑制的效力提高 (3.06 ± 0.05 μM)。化合物9d在 1 μM 时可提高一磷酸腺苷活化蛋白激酶 (AMPK) 及其底物乙酰辅酶 A 羧化酶的磷酸化水平并降低磷酸化核糖体 S6 激酶 (p-70S6K) 的水平，其活性与 A -769662 在 20 μM。9天诱导 G2/M 细胞周期停滞，当与“化合物 C”（一种有效的 AMPK 抑制剂）共同孵育时得以挽救。总之，化合物9d通过调节A549细胞中的AMPK/70S6K通路诱导细胞周期停滞，显示出潜在的抗肺癌活性，这可能为抗肺癌药物的发现提供新的线索。
• [EN] CARBOXY-BENZIMIDAZOLE GLP-1R MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CARBOXY-BENZIMIDAZOLES MODULATEURS DU GLP-1R
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2022225914A1

  公开（公告）日：2022-10-27

  The present disclosure provides GLP-1R agonists, and compositions, methods, and kits thereof. Such compounds are generally useful for treating a GLP-1R mediated disease or condition in a human.

  本公开提供GLP-1R激动剂，以及其组合物、方法和工具包。这些化合物通常用于治疗人类GLP-1R介导的疾病或病况。
• SUDZUKI, FUMIO;KUVAXARA, MASAO;KAVAKAMI, IKUO;YAMAMOTO, CYCYMY
  作者：SUDZUKI, FUMIO、KUVAXARA, MASAO、KAVAKAMI, IKUO、YAMAMOTO, CYCYMY

  DOI：——

  日期：——
• MATSUNAGA, MASASI;TANAKA, NORIO;IVADZAVA, IOSIXIRO;IKAI, TAKASI
  作者：MATSUNAGA, MASASI、TANAKA, NORIO、IVADZAVA, IOSIXIRO、IKAI, TAKASI

  DOI：——

  日期：——