2‐(bromomethyl)‐5‐chlorothiazole | 50398-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2‐(bromomethyl)‐5‐chlorothiazole
• 英文别名: 2-(bromomethyl)-5-chlorothiazole；2-(Bromomethyl)-5-chloro-1,3-thiazole
• CAS: 50398-79-3
• 化学式: C₄H₃BrClNS
• 分子量: 212.498
• InChiKey: YMQQUUAZCBTKCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 、 2‐(bromomethyl)‐5‐chlorothiazole 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到5-chloro-2-((2,5-dimethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)methyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] FAAH INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE FAAH

  摘要：

  本公开涉及作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂的化合物。本公开还提供包含本公开化合物的药学上可接受的组合物，并提供使用这些组合物在治疗或预防各种疾病中的方法。该发明的化合物由公式A或公式B之一表示：

  公开号：

  WO2012088431A1
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-methylthiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 以32%的产率得到2‐(bromomethyl)‐5‐chlorothiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] FAAH INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE FAAH

  摘要：

  本公开涉及作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂的化合物。本公开还提供包含本公开化合物的药学上可接受的组合物，并提供使用这些组合物在治疗或预防各种疾病中的方法。该发明的化合物由公式A或公式B之一表示：

  公开号：

  WO2012088431A1

文献信息

• Novel pyrazolo[3,4‐ <i>b</i> ]pyridine derivatives: Synthesis, structure–activity relationship studies, and regulation of the AMPK/70S6K pathway
  作者：Yating Guo、Xiaoding Jiang、Qi Chang、Zhihong Xiao、Zhuo Chen、Dejian Jiang、Gaoyun Hu、Qianbin Li

  DOI：10.1002/ardp.202100465

  日期：2022.7

  A series of novel pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives were designed, synthesized, and biologically evaluated for anti-lung cancer activity. Structure–activity relationship and AutoGPA models were constructed based on the in vitro antiproliferative potency of the compounds against a human lung adenocarcinoma cell line (A549). Compound 9d exhibits improved potency for A549 cell growth inhibition (3.06 ± 0

  设计、合成了一系列新型吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物，并对其抗肺癌活性进行了生物学评估。基于化合物对人肺腺癌细胞系 (A549) 的体外抗增殖效力构建了构效关系和 AutoGPA 模型。与 A-769662 (45.29 ± 2.14 μM) 相比，化合物9d表现出对 A549 细胞生长抑制的效力提高 (3.06 ± 0.05 μM)。化合物9d在 1 μM 时可提高一磷酸腺苷活化蛋白激酶 (AMPK) 及其底物乙酰辅酶 A 羧化酶的磷酸化水平并降低磷酸化核糖体 S6 激酶 (p-70S6K) 的水平，其活性与 A -769662 在 20 μM。9天诱导 G2/M 细胞周期停滞，当与“化合物 C”（一种有效的 AMPK 抑制剂）共同孵育时得以挽救。总之，化合物9d通过调节A549细胞中的AMPK/70S6K通路诱导细胞周期停滞，显示出潜在的抗肺癌活性，这可能为抗肺癌药物的发现提供新的线索。
• [EN] CARBOXY-BENZIMIDAZOLE GLP-1R MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CARBOXY-BENZIMIDAZOLES MODULATEURS DU GLP-1R
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2022225914A1

  公开（公告）日：2022-10-27

  The present disclosure provides GLP-1R agonists, and compositions, methods, and kits thereof. Such compounds are generally useful for treating a GLP-1R mediated disease or condition in a human.

  本公开提供GLP-1R激动剂，以及其组合物、方法和工具包。这些化合物通常用于治疗人类GLP-1R介导的疾病或病况。
• SUDZUKI, FUMIO;KUVAXARA, MASAO;KAVAKAMI, IKUO;YAMAMOTO, CYCYMY
  作者：SUDZUKI, FUMIO、KUVAXARA, MASAO、KAVAKAMI, IKUO、YAMAMOTO, CYCYMY

  DOI：——

  日期：——
• MATSUNAGA, MASASI;TANAKA, NORIO;IVADZAVA, IOSIXIRO;IKAI, TAKASI
  作者：MATSUNAGA, MASASI、TANAKA, NORIO、IVADZAVA, IOSIXIRO、IKAI, TAKASI

  DOI：——

  日期：——
• [EN] FAAH INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012088431A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present disclosure relates to compounds useful as inhibitors of the enzyme Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The disclosure also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment or prevention of various disorders. Compounds of the invention are represtented by one of Formula A or Formula B:

  本公开涉及作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂的化合物。本公开还提供包含本公开化合物的药学上可接受的组合物，并提供使用这些组合物在治疗或预防各种疾病中的方法。该发明的化合物由公式A或公式B之一表示：