(2E)-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]cyclohexan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2E)-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: UKEZYSPSOKPWHY-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸 、 靛红 、 (2E)-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]cyclohexan-1-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到1-(N-methyl)spiro[2.3']-2'-oxoindolespiro[3.2'']-1''-oxocyclohexane-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  新型二螺[羟吲哚-环己酮]吡咯烷的高区域选择性合成

  摘要：

  摘要 通过靛红和肌氨酸与 (E)-2-亚芳基-1-环己酮脱羧缩合生成的偶氮甲碱叶立德的区域选择性 1,3-偶极环加成反应，实现了标题化合物的简单有效合成。产物的区域和立体化学通过光谱技术确定。合成以良好的收率进行，得到一系列新型二螺[羟吲哚-环己酮]吡咯烷、1-N-甲基-螺-[2.31]羟吲哚-螺[3.211]111-环己酮-4-芳基-吡咯烷。

  DOI：

  10.1081/scc-120015772
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 L-脯氨酸 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 以62.1%的产率得到(2E)-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成不对称单羰基姜黄素类似物中间体的方法

  摘要：

  本发明采用丙酮、环戊酮、环己酮、吡喃酮和4‑哌啶酮中的一种与带有取代基的苯甲醛作为反应原料，无水二甲基亚砜为溶剂，先在L‑脯氨酸催化下反应48小时，浓盐酸再提供酸性条件脱水，室温反应合成得到不对称单羰基姜黄素类似物中间体。其中所使用的各种原料普遍商品化，可以直接购买得到。与现有的技术相比，本方法不使用任何贵重金属催化剂或卤代溶剂，不会产生大量固体废物。因此具有步骤简单，易于操作，污染少，产率高，原料便于得到等优点，具有潜在广泛的应用前景，可为不对称单羰基姜黄素类似物中间体的合成提供参考。

  公开号：

  CN109438206A

文献信息

• Synthesis, Antimicrobial and Antifungal Activity of a New Class of Spiro pyrrolidines
  作者：A.Amal Raj、R Raghunathan、M.R SrideviKumari、N Raman

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00439-x

  日期：2003.2

  A new class of spiro pyrrolidines, dispiro[oxindole-cyclohexanone]pyrrolidines,(1) dispiro[oxindole-tetrahydronaphthalen-1-one]pyrrolidines,(2) dispiro[oxindole-arylidene-cyclohexanone]pyrrolidines,(3) dispiro[oxindole-hexabydro-indazole]pyrrolidines,(3) and spiro[butenolide]pyrrolidines,(4) have been screened for their antibacterial and antifungal activity against ten human pathogenic bacteria and four dermatophytic fungi. They were found to have antimicrobial and antifungal activity compounds against various pathogens except Bacillus subtilis. The spiro pyrrolidinines were synthesized by the regioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides generated either from isatin and sarcosine or from aziridine. The azomethine ylide so generated reacted with various dipolarophiles such as 2-arylidene-cyclohexanones, 2-arylidene-tetrahydronapthalen-1-ones, 2,6-bis(arylmethylidene)cyclohexanones and 3-arylidene-5-phenyl- butenolides. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.