(1R,2S,3R)-1-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]-2,3-bis(4-methoxybenzyloxy)-4-hydroxybutyl (2E,4R,5R,6E,8E,10S,11R)-2,4,6,8,10-pentamethyl-5-hydroxy-11-(4-methoxybenzyloxy)-2,6,8-icosatrienoate | 637741-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2S,3R)-1-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]-2,3-bis(4-methoxybenzyloxy)-4-hydroxybutyl (2E,4R,5R,6E,8E,10S,11R)-2,4,6,8,10-pentamethyl-5-hydroxy-11-(4-methoxybenzyloxy)-2,6,8-icosatrienoate
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-5-hydroxy-1,3,4-tris[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentan-2-yl] (2E,4R,5R,6E,8E,10S,11R)-5-hydroxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6,8,10-pentamethylicosa-2,6,8-trienoate
• CAS: 637741-16-3
• 化学式: C₆₂H₈₆O₁₂
• 分子量: 1023.36
• InChiKey: GHDMDYKTVSJZEM-COKHHGKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-1-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]-2,3-bis(4-methoxybenzyloxy)-4-hydroxybutyl (2E,4R,5R,6E,8E,10S,11R)-2,4,6,8,10-pentamethyl-5-hydroxy-11-(4-methoxybenzyloxy)-2,6,8-icosatrienoate 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2E,6E,8E)-(4R,10S,11R)-11-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4,6,8,10-pentamethyl-5-oxo-icosa-2,6,8-trienoic acid (1R,2R,3S)-3-carboxy-2,3-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  khafrefungin的化学和生物学。抗真菌药khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。

  摘要：

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。

  DOI：

  10.1039/b305818b
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4R,5R,6E)-2,4,6-trimethyl-5-(triphenylsiloxy)-7-iodo-2,6-heptadien-1-ol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2-甲基-2-丁烯 、 N,N-dimethylaminopyridine hydrogenchloride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 98.33h， 生成 (1R,2S,3R)-1-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]-2,3-bis(4-methoxybenzyloxy)-4-hydroxybutyl (2E,4R,5R,6E,8E,10S,11R)-2,4,6,8,10-pentamethyl-5-hydroxy-11-(4-methoxybenzyloxy)-2,6,8-icosatrienoate
  参考文献：
  名称：

  khafrefungin的化学和生物学。抗真菌药khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。

  摘要：

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。

  DOI：

  10.1039/b305818b