3-(2-Ethoxycarbonyl-phenyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylic acid tert-butyl ester | 185099-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-Ethoxycarbonyl-phenyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 8-Boc-3-(2-ethoxycarbonylphenyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene；tert-butyl 3-(2-ethoxycarbonylphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylate
• CAS: 185099-70-1
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: STTKFIIEOSDVBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Ethoxycarbonyl-phenyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 2-{8-[(R)-2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-propionylamino)-5-phenyl-pentanoyl]-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl}-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的桥连苯基哌啶：口服活性生长激素促分泌素。

  摘要：

  已经发现了一系列新的生长激素促分泌素。最好的化合物26j在体外和体内均显示出出色的释放生长激素的能力。讨论了这些化合物的合成和生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00261-0
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸乙酯 、 tert-butyl 3-(trimethylstannyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以42%的产率得到3-(2-Ethoxycarbonyl-phenyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的桥连苯基哌啶：口服活性生长激素促分泌素。

  摘要：

  已经发现了一系列新的生长激素促分泌素。最好的化合物26j在体外和体内均显示出出色的释放生长激素的能力。讨论了这些化合物的合成和生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00261-0

文献信息

• Substituted bridged phenyl piperidines: orally active growth hormone secretagogues
  作者：Zhijian Lu、James R. Tata、Kang Cheng、Liente Wei、Wanda W.-S. Chan、Bridget Butler、Klaus D. Schleim、Thomas M. Jacks、Gerard Hickey、Arthur A. Patchett

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00261-0

  日期：2003.5

  A new series of growth hormone secretagogues have been discovered. The best compound, 26j, shows excellent ability to release growth hormone both in vitro and in vivo. The synthesis and biological activity of these compounds are discussed.

  已经发现了一系列新的生长激素促分泌素。最好的化合物26j在体外和体内均显示出出色的释放生长激素的能力。讨论了这些化合物的合成和生物活性。