N2-(N,N-dimethylaminomethylene)-1'-O-(4-methoxybenzyl)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]biopterin | 916044-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: N2-(N,N-dimethylaminomethylene)-1'-O-(4-methoxybenzyl)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]biopterin
• 英文别名: N'-[6-[(1R,2S)-2-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-4-oxopteridin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 916044-86-5
• 化学式: C₂₈H₃₁N₇O₆
• 分子量: 561.597
• InChiKey: IFHPYGZPFPBNBY-BVZFJXPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide 、 N2-(N,N-dimethylaminomethylene)-1'-O-(4-methoxybenzyl)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]biopterin 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到N2-(N,N-dimethylaminomethylene)-1'-O-(4-methoxybenzyl)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2'-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)biopterin
  参考文献：
  名称：

  蝶呤苷的合成研究：2' - O-（α-d-吡喃葡萄糖基）生物蝶呤的首次合成

  摘要：

  1-鼠李糖以14步顺序导入N 2-（N，N-二甲基氨基亚甲基）-1'- O-（4-甲氧基苄基）-3- [2-（4-硝基苯基）乙基]生物蝶呤（23），其为2'-O-糖基化的适当保护的前体，而4,6-二-O-乙酰基-2,3-二-O-（4-甲氧基苄基）-α- d-吡喃葡萄糖基溴化物（32）d-葡萄糖经过8步有效地制备了一种新型的糖基供体。通过处理关键中间体实现了2'- O-（α- d-吡喃葡萄糖基）生物蝶呤（2a）的首次合成在三氟甲磺酸银和四甲基脲的存在下用32与23结合。随后依次除去保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.043
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-acetyl-N2-(N,N-dimethylaminomethylene)-1'-O-(4-methoxybenzyl)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]biopterin 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到N2-(N,N-dimethylaminomethylene)-1'-O-(4-methoxybenzyl)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]biopterin
  参考文献：
  名称：

  蝶呤苷的合成研究：2' - O-（α-d-吡喃葡萄糖基）生物蝶呤的首次合成

  摘要：

  1-鼠李糖以14步顺序导入N 2-（N，N-二甲基氨基亚甲基）-1'- O-（4-甲氧基苄基）-3- [2-（4-硝基苯基）乙基]生物蝶呤（23），其为2'-O-糖基化的适当保护的前体，而4,6-二-O-乙酰基-2,3-二-O-（4-甲氧基苄基）-α- d-吡喃葡萄糖基溴化物（32）d-葡萄糖经过8步有效地制备了一种新型的糖基供体。通过处理关键中间体实现了2'- O-（α- d-吡喃葡萄糖基）生物蝶呤（2a）的首次合成在三氟甲磺酸银和四甲基脲的存在下用32与23结合。随后依次除去保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.043

文献信息

• First Synthesis of Biopterin α-D-Glucoside
  作者：Tadashi Hanaya、Hiroki Baba、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.3987/com-08-s(f)60

  日期：——

  3-di-O-(4-methoxy- benzyl)-α-D-glucopyranosy bromide (15) was efficiently prepared from D-glucose in 8 steps. The first synthesis of 2'-O-(α-D-glucopyranosyl)biopterin (2) was achieved by treatment of the key precursor, N 2 -(N,N-dimethylamino- methylene)-1'-O-(4-methoxybenzyl)-3-(2-(4-nitrophenyl)ethyl)biopterin (6) with 15 in the presence of silver triflate and tetramethylurea, followed by removal of the protecting

  一种新型糖基供体，4,6-二-O-乙酰基-2,3-二-O-(4-甲氧基-苄基)-α-D-吡喃葡萄糖溴化物 (15) 由 D-葡萄糖分 8 步高效制备. 2'-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)生物蝶呤 (2) 的首次合成是通过处理关键前体 N 2 -(N,N-二甲基氨基-亚甲基)-1'-O-(4-甲氧基苄基）-3-（2-（4-硝基苯基）乙基）生物蝶呤（6）与 15 在三氟甲磺酸银和四甲基脲存在下，然后去除保护基团。
• Synthetic studies on pterin glycosides: the first synthesis of 2′-O-(α-d-glucopyranosyl)biopterin
  作者：Tadashi Hanaya、Hiroki Baba、Hiroki Toyota、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.043

  日期：2009.9

  led, in a 14-step-sequence, to N2-(N,N-dimethylaminomethylene)-1′-O-(4-methoxybenzyl)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]biopterin (23), an appropriately protected precursor for 2′-O-glycosylation, while 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-(4-methoxybenzyl)-α-d-glucopyranosyl bromide (32), a novel glycosyl donor, was efficiently prepared from d-glucose in 8 steps. The first synthesis of 2′-O-(α-d-glucopyranosyl)biopterin

  1-鼠李糖以14步顺序导入N 2-（N，N-二甲基氨基亚甲基）-1'- O-（4-甲氧基苄基）-3- [2-（4-硝基苯基）乙基]生物蝶呤（23），其为2'-O-糖基化的适当保护的前体，而4,6-二-O-乙酰基-2,3-二-O-（4-甲氧基苄基）-α- d-吡喃葡萄糖基溴化物（32）d-葡萄糖经过8步有效地制备了一种新型的糖基供体。通过处理关键中间体实现了2'- O-（α- d-吡喃葡萄糖基）生物蝶呤（2a）的首次合成在三氟甲磺酸银和四甲基脲的存在下用32与23结合。随后依次除去保护基。