2,3-Dibromo-1-naphthalen-2-yl-3-phenyl-propan-1-one | 31638-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,3-Dibromo-1-naphthalen-2-yl-3-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: 2,3-Dibromo-1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpropan-1-one；2,3-dibromo-1-naphthalen-2-yl-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 31638-57-0
• 化学式: C₁₉H₁₄Br₂O
• 分子量: 418.128
• InChiKey: RCMVWQSQTIGFDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dibromo-1-naphthalen-2-yl-3-phenyl-propan-1-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 羟胺 作用下， 生成 3-(naphthalen-2-yl)-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Shenoi et al., Journal of the Chemical Society, 1940, p. 247,249, 251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-Dibromo-1-naphthalen-2-yl-3-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化转移氢化对映选择性平行动力学拆分含氮丙啶的喹喔啉

  摘要：

  本文描述了在转移氢化条件下使用 ( R )-TRIP 催化的平行动力学拆分手性氮丙啶基喹喔啉的不对称合成。16 种不同的底物成功实现了这一分辨率，并产生了高度对映体富集的非对映体，其新形成的立体中心具有 ( R )-构型（( R,R,R )-非对映体的产率为 32–61%，ee 为 64–99% ( S,S,R ) -非对映体的产率为 7–46%，ee 为 97–99% ）。该过程可以与（S，S，R）-非对映异构体与苯硫酚的开环偶联，产生具有三个连续立体中心的手性四氢喹喔啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03072

文献信息

• Electrophilic Bromination of Alkenes, Alkynes, and Aromatic Amines with Potassium Bromide/Orthoperiodic Acid under Mild Conditions
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Zolfigol、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Hamid Soltani、Fatemeh Komaki

  DOI：10.1055/s-0029-1216994

  日期：2009.11

  Bromination of alkenes, alkynes, and aromatic amines has efficiently been carried out at room temperature in short reaction times using potassium bromide/orthoperiodic acid in dichloromethane-water (1:1) to prepare the corresponding bromo compounds with excellent yields. bromination - orthoperiodic acid - alkenes - aromatic amines

  在室温下，使用溴化钾/原高碘酸在二氯甲烷-水（1：1）中，烯烃，炔烃和芳族胺的溴化反应已在室温下短时间内有效地进行，从而以高收率制备了相应的溴代化合物。 溴化-正高碘酸-烯烃-芳香胺
• Electrophilic Bromination of Alkenes, Alkynes, and Aromatic Amines with Iodic Acid/Potassium Bromide Under Mild Conditions
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Hamid Soltani、Leyla Sharaf Bayani

  DOI：10.1080/00397910903349992

  日期：2010.8.31

  Bromination of alkenes, alkynes, and aromatic amines has efficiently been carried out at room temperature in short reaction times using HIO3/KBr in CH2Cl2/H2O (1:1) to prepare corresponding brominated compounds in excellent yields.

  使用 HIO3/KBr 的 CH2Cl2/H2O (1:1) 溶液，可以在室温下在短时间内有效地进行烯烃、炔烃和芳香胺的溴化反应，以优异的产率制备相应的溴化化合物。
• HASEGAWA, EIETSU;MUKAI, TOSHIO;TODA, TAKASHI, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1988) N 8, S. 1215-1221
  作者：HASEGAWA, EIETSU、MUKAI, TOSHIO、TODA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——