3-(3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one | 28621-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[3-(4-Chloro-phenyl)-3-oxo-1-phenyl-propyl]-4-hydroxy-chromen-2-one；3-[3-(4-Chlorophenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl]-4-hydroxychromen-2-one；3-[3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl]-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 28621-87-6
• 化学式: C₂₄H₁₇ClO₄
• 分子量: 404.85
• InChiKey: CTFDIAPXSIOUAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以286 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Base-controlled selective construction of polysubstituted dihydrofuran and furan derivatives through an I2-mediated cyclization

  摘要：

  A base-controlled formal [3 + 2] cycloaddition of 1,3-dicarbonyl compounds to enones via an I-2-mediated cyclization was reported. Highly functionalized dihydrofurans and furans were selectively obtained under I-2/DMAP and I-2/DBU conditions in the cyclization step, respectively. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.078
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 4'-chlorochalcone 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到3-(3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  部分4-羟基香豆素衍生物的合成及药理研究

  摘要：

  描述了 4-羟基香豆素和各种不饱和酮和醛的十种香豆素衍生物的合成。合成化合物的结构经IR、1H NMR和质谱数据证实。通过口服和腹膜内给药对小鼠进行化合物的急性毒性研究。衍生物相对于华法林的体内抗凝作用的比较药理学研究表明，这些化合物具有抗凝活性。化合物4-羟基-3-[1-苯基-2-(4'-氯苯甲酰基)乙基]-2H-1-苯并吡喃-2-2b、4-羟基-3-[1-(4-氟苯基)-3 -Oxobutyl] -2H-1-benzopyran-2-ones 3a 和 3, 3'-p-bromobenzylidene-bis- (4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-ones) 4b 显示出轻微的急性毒性和更大的毒性抗凝作用优于华法林。

  DOI：

  10.1002/ardp.200390010

文献信息

• Reaction between Chalcones, 1,3-Dicarbonyl Compounds, and Elemental Sulfur: A One-Pot Three-Component Synthesis of Substituted Thiophenes
  作者：Mehdi Adib、Saideh Rajai-Daryasarei、Rahim Pashazadeh、Mehdi Jahani、Massoud Amanlou

  DOI：10.1055/s-0037-1610147

  日期：2018.7

  A simple and atom-economic synthesis of highly substituted thiophenes is demonstrated. Heating a solution of a chalcone and a ­linear/cyclic 1,3-dicarbonyl compound with elemental sulfur in CH3CN in the presence of NEt3 at 80 °C afforded the corresponding substituted thiophenes in good to excellent yields.

  证明了高度取代的噻吩的简单且原子经济的合成。在 NEt3 存在下，在 80°C 下加热查耳酮和具有元素硫的线性/环状 1,3-二羰基化合物在 CH3CN 中的溶液，得到相应的取代噻吩，收率良好至极好。