(5R)-5-{(1R,3aR,4S,7aR)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)-oxy]-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl}hexanoic acid | 1168003-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R)-5-{(1R,3aR,4S,7aR)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)-oxy]-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl}hexanoic acid
• 英文别名: (5R)-5-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]hexanoic acid
• CAS: 1168003-83-5
• 化学式: C₂₂H₄₂O₃Si
• 分子量: 382.659
• InChiKey: YPBKIKMHUMSSBL-ZBHHGKBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-{(1R,3aR,4S,7aR)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)-oxy]-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl}hexanoic acid 在 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2023/68322

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-de-A,B-cholane-24-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.08h， 以99%的产率得到(5R)-5-{(1R,3aR,4S,7aR)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)-oxy]-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl}hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  25-羟基的合成d 3和26,26,26,27,27,27-Hexadeutero-25-羟基d 3在固体载体上†

  摘要：

  据报道，在（羟甲基）聚苯乙烯载体上制备25-羟基化维生素D 3化合物的简便五步路线。CD侧链片段通过C25处的酯基团固定在固相上，并通过Wittig-Horner方法与A环结构单元偶联以组装维生素D三烯系统。在C25上官能化之前，在载体上进行羟基的脱保护。通过使用可商购的有机金属试剂对酯羰基的亲核攻击，标题化合物以优异的整体收率从树脂中释放出来。此关键的最后一步为有效生成26,27标记的化合物以及无需侧链片段池的侧链多样化提供了机会。

  DOI：

  10.1021/jo900524u

文献信息

• Synthesis of 25-Hydroxyvitamin D₃ and 26,26,26,27,27,27-Hexadeutero-25-hydroxyvitamin D₃ on Solid Support
  作者：Daniel Nicoletti、Antonio Mouriño、Mercedes Torneiro

  DOI：10.1021/jo900524u

  日期：2009.7.3

  A convenient five-step route to 25-hydroxylated vitamin D3 compounds on (hydroxymethyl)polystyrene support is reported. A CD-side chain fragment was anchored to the solid phase through an ester group at C25 and coupled to an A ring building block to assemble the vitamin D triene system by the Wittig−Horner approach. Deprotection of the hydroxy group was carried out on the support, prior to functionalization

  据报道，在（羟甲基）聚苯乙烯载体上制备25-羟基化维生素D 3化合物的简便五步路线。CD侧链片段通过C25处的酯基团固定在固相上，并通过Wittig-Horner方法与A环结构单元偶联以组装维生素D三烯系统。在C25上官能化之前，在载体上进行羟基的脱保护。通过使用可商购的有机金属试剂对酯羰基的亲核攻击，标题化合物以优异的整体收率从树脂中释放出来。此关键的最后一步为有效生成26,27标记的化合物以及无需侧链片段池的侧链多样化提供了机会。
• Synthesis of New 26,27-Difluoro- and 26,26,27,27-Tetrafluoro-25-hydroxyvitamin D<sub>3</sub>: Effects of Terminal Fluorine Atoms on Biological Activity and Half-life
  作者：Fumihiro Kawagoe、Sayuri Mototani、Kaori Yasuda、Hiroki Mano、Akiko Takeuchi、Hiroshi Saitoh、Toshiyuki Sakaki、Atsushi Kittaka

  DOI：10.1248/cpb.c23-00395

  日期：2023.9.1

  method applying the Wittig–Horner coupling reaction between CD-ring ketones (13, 14) and A-ring phosphine oxide (5). The basic biological activities of analogues, 1, 2, and 26,26,26,27,27,27-hexafluoro-25-hydroxyvitamin D3 [HF-25(OH)D3] were examined. Although the tetrafluorinated new compound 2 exhibited higher binding affinity for vitamin D receptor (VDR) and resistance to CYP24A1-dependent metabolism

  作为我们提供侧链氟化维生素 D 3类似物化学库研究的延伸，我们新设计并合成了 26,27-二氟-25-羟基维生素 D 3 ( 1 ) 和 26,26,27,27-四氟-25-羟基维生素 D 3 ( 2 ) 使用收敛方法应用 CD 环酮 ( 13 , 14 ) 和 A 环氧化膦 ( 5 ) 之间的 Wittig-Horner 偶联反应。检查了类似物1、2和26,26,26,27,27,27-六氟-25-羟基维生素D 3 [HF-25(OH)D 3 ]的基本生物活性。尽管四氟化新化合物2与二氟化1及其非氟化对应物 25-羟基维生素 D 3 [25(OH)D 3 ]相比，对维生素 D 受体 (VDR) 表现出更高的结合亲和力和对 CYP24A1 依赖性代谢的抵抗力，但HF -25(OH)D 3在这些化合物中表现出最高的活性。测试了这些氟化类似物的骨钙素启动子反式激活活性，其按照HF-25(OH)D
• WO2023/68322
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——