(2S,3S)-3-Methyl-2-(2-nitro-benzenesulfonylamino)-pentanoic acid | 288074-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-Methyl-2-(2-nitro-benzenesulfonylamino)-pentanoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-methyl-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]pentanoic acid
• CAS: 288074-30-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 316.335
• InChiKey: LABGATGESDQQHG-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Methyl-2-(2-nitro-benzenesulfonylamino)-pentanoic acid 在 吡啶 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-1-{(2S,3S)-2-[[(S)-2-[1-(4,4-Dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexylidene)-ethylamino]-3-(1H-indol-3-yl)-propyl]-(2-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-3-methyl-pentanoyl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of cyclic tetrapeptoid analogues of the antiprotozoal natural product apicidin

  摘要：

  A novel synthetic strategy is described which may be used to prepare analogues of the antimalarial, fungal metabolite apicidin. Compared to the natural product, one analogue shows potent and selective activity in vitro against the parasite Trypanosoma brucei and low mammalian cell toxicity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00049-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Methyl-2-(2-nitro-benzenesulfonylamino)-pentanoic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(2S,3S)-3-Methyl-2-(2-nitro-benzenesulfonylamino)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of cyclic tetrapeptoid analogues of the antiprotozoal natural product apicidin

  摘要：

  A novel synthetic strategy is described which may be used to prepare analogues of the antimalarial, fungal metabolite apicidin. Compared to the natural product, one analogue shows potent and selective activity in vitro against the parasite Trypanosoma brucei and low mammalian cell toxicity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00049-x

文献信息

• Asymmetric Syntheses of α-Methyl γ-Amino Acid Derivatives
  作者：Ye Zhu、Sakunchai Khumsubdee、Amber Schaefer、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/jo201215c

  日期：2011.9.16

  this reaction; syn-products were formed from the E-alkenes, while the Z-isomers gave anti-target materials, both with high diastereoselectivities. This study featured asymmetric catalysis to elaborate optically active substrates into more stereochemically complex chirons; we suggest that the approach used, optimization of stereocontrol by varying peripheral aspects of the substrate, tends to be easier

  进行该项目的目的是证明Crabtree催化剂“ cat ”的手性卡宾-恶唑啉类似物介导的不对称氢化在氨基酸的烯丙基胺衍生物的不对称氢化中的潜力。改变底物的外围特征（保护基，与氧化还原过程有关的官能团和烯烃的几何形状）以优化由底物施加的立体化学载体，并使它们与催化剂载体对齐。N-乙酰基保护，O -TBDPS-保护的烯丙基底物9a - e出现了最佳的反应效果。顺式产物是由E-烯烃形成的，而Z是-异构体提供了具有高非对映选择性的抗目标物质。这项研究的特点是不对称催化，将光学活性底物精制成更立体化学的螯合物。我们建议，对于每种类型的底物，所采用的方法通过改变底物的外围方面来优化立体控制，往往比从头设计催化剂更容易。换句话说，底物载体的优化可能比通过配体修饰来增强催化剂载体更容易。
• The synthesis of cyclic tetrapeptoid analogues of the antiprotozoal natural product apicidin
  作者：Peter J Murray、Michael Kranz、Mark Ladlow、Stephen Taylor、Frédéric Berst、Andrew B Holmes、Kenneth N Keavey、Albert Jaxa-Chamiec、Peter W Seale、Paul Stead、Richard J Upton、Simon L Croft、William Clegg、Mark R.J Elsegood

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00049-x

  日期：2001.3

  A novel synthetic strategy is described which may be used to prepare analogues of the antimalarial, fungal metabolite apicidin. Compared to the natural product, one analogue shows potent and selective activity in vitro against the parasite Trypanosoma brucei and low mammalian cell toxicity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.